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Terpinolene टेरपीन: क्यों प्रयोगशालाएँ इसे अक्सर कम गिना करती हैं

Terpinolene टेरपीन विशिष्ट cannabis कीमो-टाइपों के स्वरूप को आकार देता है, तेजी से ऑक्सीकरण होता है, और वास्तविक पूर्वनैदानिक अनुसंधान के बावजूद GC परीक्षणों द्वारा अक्सर कम गिना जाता है।

सामग्री सूची

Terpinolene मुख्यधारा के cannabis लेखन के लिए गलत तरीके से सामान्य है

Terpinolene को अक्सर “दुर्लभ” लेबल किया जाता रहता है क्योंकि अधिकांश मुख्यधारा के cannabis लेखन प्रचलन को बाजार-व्यापी औसत के रूप में लेते हैं बजाय इसके कि वह एक वितरण संबंधी समस्या है। वही समतलकरण chemotype डेटा जो वास्तव में दिखाते हैं उसे छुपा देता है। Terpinolene पूरे बाजार में व्यापक रूप से प्रभुत्वशाली नहीं है, पर यह विशिष्ट आनुवंशिक क्लस्टरों के भीतर बहुत मजबूत रूप से प्रभुत्व कर सकता है। यह अलग प्रकार की सामान्यता है, और मायने रखती है। यदि कोई Terpene संकलित डेटा सेटों में औसतन मामूली दिखता है पर बार-बार कुछ वंशों का आधार बनता है, तो वह एक फुटनोट नहीं है। वह एक पैटर्नेड संकेत है।

यही जगह सामान्य terpene लिस्टिकल्स फेल होते हैं। वे प्रायः myrcene, limonene, beta-caryophyllene, शायद pinene को उच्च रैंक देते हैं, फिर terpinolene को एक संक्षिप्त खुशबू नोट में डालकर आगे बढ़ जाते हैं। Hazekamp et al. (2016), जिन्होंने 233 cannabis नमूनों पर कार्य किया, ने पांच प्रमुख terpenoid chemotypes की पहचान की, जिनमें terpinolene-प्रभुत्व वाले समूह शामिल थे न कि terpinolene का सभी नमूनों में यादृच्छिक प्रसार। Booth et al. (2021) ने उस बिंदु को बहुत बड़े पैमाने पर बढ़ाया, 89,923 वाणिज्यिक U.S. नमूनों का विश्लेषण कर दिखाया कि cannabis chemotaxonomy आवर्ती terpene संयोजनों द्वारा संरचित है, और terpinolene-समृद्ध नमूने रासायनिक स्थान के एक अलग क्षेत्र पर कब्जा करते हैं न कि बाजार औसत में समान रूप से घुल-मिल जाते हैं। यही सुधारात्मक लेन्स है: terpinolene क्लस्टर्ड है, अनुपस्थित नहीं।

Terpinolene परिचित क्यों लगता है पर शायद ही शीर्ष श्रेय पाता है

Terpinolene की दृश्यता समस्या का एक हिस्सा संवेदी है। यह अक्सर परिचित सूंघता है पर नाम बताना आसान नहीं होता। PubChem terpinolene का वर्णन करता है कि इसकी गंध ताज़ा, जड़ी-बूटियाँ, मीठी और piney स्वर देती है, जबकि फ्लेवर और फ्रेग्रेंस रिकॉर्ड इसे citrus-pine-floral परिवार में रखते हैं। यह फैलाव एक ही terpene के लिए असाधारण रूप से विस्तृत है। Myrcene अक्सर मिट्टी जैसा या musky पठता है। Limonene आमतौर पर citrus के रूप में स्वयं को घोषित करता है। Linalool पुष्पीय कहता है। Terpinolene एक साथ कई चीजें करता है।

यह नाक में इसे स्मरणीय बनाता है और कागज पर अजीब तरह से फिसलनदार भी। लोग Jack Herer-प्रकार के फूल में “bright” शीर्ष नोट को पहचानते हैं, पर संदर्भ के अनुसार इसे pine, herbs, citrus peel, ताज़ा लकड़ी, या फूलों के रूप में वर्णित कर सकते हैं। इतने ओवरलैपिंग विवरण वाले एक terpene को एकल-शब्द पहचान में पैकेज करना कठिन है, और मुख्यधारा का लेखन एकल-शब्द पहचान पसंद करता है।

एक साहित्यिक पक्षपात भी है। Russo के कार्य ने cannabis terpenoids पर गंभीर चर्चा का ढांचा दिया, पर व्यापक गैर-cannabis अनुसंधान आधार ऐतिहासिक रूप से limonene, linalool, alpha-pinene, और beta-caryophyllene जैसे यौगिकों के लिए अधिक समृद्ध रहा है क्योंकि वे खाद्य, फ्रेगरेंस, और चिकित्सीय रसायन विज्ञान अनुसंधान में बेहतर प्रतिनिधित्व करते हैं। Terpinolene भी उन क्षेत्रों में प्रकट होता है, हालांकि अक्सर आवश्यक तेलों में एक द्वितीयक घटक के रूप में पालित होता है बजाए अग्रणी यौगिक के। इसका मतलब यह है कि जो यौगिक प्रमुख के रूप में अध्ययन किए जाते हैं, उन्हें साफ़ डोज-प्रतिक्रिया पेपर मिलते हैं, अधिक फॉलो-अप काम और अंततः अधिक उद्धरण। जो यौगिक सहायक खिलाड़ियों के रूप में अध्ययन होते हैं वे अधिवर्णित रहते हैं।

तो terpinolene परिचित इसलिए लगता है क्योंकि कई लोगों ने इसे सूंघा हुआ है। यह शायद ही शीर्ष श्रेय पाता है क्योंकि इसकी सुगंध मिश्रित है, इसका साहित्य पतला है, और इसका वितरण पैटर्न आलसी सारांशों को पुरस्कृत नहीं करता।

बाजार की गलती: समग्र कम प्रचलन बनाम उच्च chemotype प्रभुत्व

मुख्य गलती कम औसत प्रचलन को कम महत्व के साथ भ्रमित करना है। एक terpene पूरे बाजार में असामान्य हो सकता है और फिर भी cannabis के एक अत्यधिक पहचानयोग्य उपसमुह को परिभाषित कर सकता है। वही terpinolene है। Hazekamp et al. (2016) ने ऐसा बाजार वर्णित नहीं किया जहां हर प्रोफ़ाइल धीरे-धीरे terpinolene की ओर झुक रही हो। उन्होंने आवर्ती chemotypes का वर्णन किया, जिनमें से एक terpinolene-समृद्ध था। Booth et al. (2021) ने बड़े पैमाने पर समान निष्कर्ष निकाला: सीमित संख्या में terpene संयोजन देखी गई विविधता का बड़ा हिस्सा समझाते हैं, और terpinolene-समृद्ध फूल एक अलग क्लस्टर बनाते हैं।

यही कारण है कि कुछ cultivar नाम terpinolene की चर्चा में बार-बार प्रकट होते रहते हैं: Jack Herer, Dutch Treat, Ghost Train Haze, XJ-13। न कि इसलिए कि strain लोककथाएं हर मामले में भरोसेमंद हैं। ऐसा नहीं है। बल्कि इसलिए कि ये नाम बार-बार Haze/Jack-सम्बन्धित वंशों से जुड़े रासायनिक प्रवृत्ति के साथ जुड़ते हैं। सही तरीका यह कहना है कि यह chemotype प्रवृत्ति है, गारंटी नहीं।

क्लस्टर्ड प्रचलन यह भी समझाने में मदद करता है कि terpinolene का अध्ययन myrcene या limonene की तुलना में कम क्यों हुआ। सर्वत्र पाए जाने वाले यौगिक आकस्मिक रूप से डेटा जनरेट करते हैं। वे कई मैट्रिक्स, कई उत्पाद श्रेणियों, कई प्रयोगशाला वर्कफ़्लो में दिखते हैं। क्लस्टर्ड यौगिकों को क्लस्टर को अलग करने के लिए किसी के पर्याप्त रुचि लेने की आवश्यकता होती है। यदि शोधकर्ता व्यापक रूप से नमूना ले रहे हैं और व्यापक प्रश्न पूछ रहे हैं, तो terpinolene गौण दिख सकता है भले ही वह किसी संकरे आनुवंशिक मार्ग में प्राथमिक हो। इसे-अध्ययनित रहने का हिस्सा कारण यह है कि यह हर जगह नहीं बल्कि पैटर्न में रहता है।

और एक व्यावहारिक परत भी है। Terpinolene रासायनिक रूप से नाज़ुक है। एक ऑक्सीडेशन-प्रवण मोनोटर्पीन के रूप में, यह भंडारण, पीसने, परिवहन, और विश्लेषणात्मक तैयारी के दौरान होने वाली हानियों के लिए कई terpene मार्गदर्शकों की तुलना में अधिक संवेदनशील है। इसलिए भले ही कोई फूल कटाई पर terpinolene-फॉरवर्ड था, बाद के GC परिणाम उस तस्वीर को नरम कर सकते हैं। बाजार प्रमाणपत्र देखता है। नाक ताज़ा फूल याद रखती है। वे हमेशा मेल नहीं खाते।

लोकप्रिय terpene मार्गदर्शिकाएँ क्या छोड़ देती हैं

वे आमतौर पर अस्थिरता, फार्माकोलॉजी की गुणवत्ता, और मार्ग-विशिष्ट सुरक्षा संदर्भ को छोड़ देते हैं।

पहला, फार्माकोलॉजी। यहाँ वास्तविक प्रीक्लिनिकल काम मौजूद है। Ito और Okubo के 2012 के माउस अनुसंधान में terpinolene के लिए केंद्रीय तंत्रिका तंत्र दबाने वाले प्रभाव रिपोर्ट किए गए, जिनमें स्वचालित लोकोमोटर गतिविधि में कमी और pentobarbital-प्रेरित नींद समय में वृद्धि शामिल है। यह पशु मॉडलों में sedative-जैसी गतिविधि का प्रमाण है। यह प्रमाण नहीं है कि terpinolene-समृद्ध cannabis मानवों को भविष्यवाणी रूप से sedate करेगा। मजबूत दावे छोटे लेकिन अब भी महत्वपूर्ण हैं: sedation परिकल्पना कल्पना नहीं है, पर स्ट्रेन-स्तर मानव प्रभाव दावे सबूतों से आगे हैं।

दूसरा, जैविक सक्रियता प्रोफ़ाइल खुशबू नोट्स से व्यापक है। Aydin et al. (2013) ने प्रयोगात्मक प्रणालियों में terpinolene के लिए antioxidant और antigenotoxic प्रभाव रिपोर्ट किए, और खाद्य-रसायन साहित्य ने बार-बार terpinolene को एक antioxidant-संगत मोनोटर्पीन के रूप में माना है। एन्टिमाइक्रोबियल और एंटिफंगल संकेत भी मौजूद हैं, ज्यादातर इन विट्रो आवश्यक-तेल साहित्य से जहाँ attribution गंदा हो सकता है क्योंकि पूरे तेलों का परीक्षण अक्सर शुद्ध terpinolene के स्थान पर किया जाता है। फिर भी, terpinolene को “सिर्फ गंध” के रूप में समझना रासायनिक रूप से गलत है।

तीसरा, नियमन को सरलीकृत कर दिया जाता है। Terpinolene का खाद्य-उपयोग में व्यावहारिक GRAS संदर्भ है: FEMA इसे एक flavor ingredient के रूप में सूचीबद्ध करती है, और FDA का 21 CFR Part 182 ढांचा व्यापक flavoring-substance श्रेणी को कवर करता है। इसका मतलब यह नहीं बनता कि heated cannabis aerosols में इनहेलेशन सुरक्षित है। GRAS उपयोग-विशिष्ट है। लोकप्रिय मार्गदर्शिकाएँ अक्सर इस अंतर को धुंधला कर देती हैं।

और अंत में, सबसे बड़ी चूक विश्लेषणात्मक विनम्रता की कमी है। सामान्य cannabis GC terpene संख्याएँ उपयोगी हैं, पर वे अभिक्रियाशील मोनोटर्पीन के लिए साक्ष्य नहीं हैं। Headspace-SPME/GC-MS साहित्य दिखाता है कि नमूना हैंडलिंग और भंडारण मापे गए वाष्पशील प्रचुरता को सामग्रीगत रूप से बदल सकते हैं। Terpinolene के लिए इसका मतलब यह है कि कम गिनती षड्यंत्र सिद्धांत नहीं है। यह वाष्पशीलता, ऑक्सीडेशन, और अपूर्ण विधि डिज़ाइन का अपेक्षित परिणाम है। यही कारण है कि terpinolene मुख्यधारा लेखन के लिए गलत तरीके से सामान्य है: न तो यह पर्याप्त रूप से सर्वव्यापी है कि साधारण रैंकिंगों में डोमिनेट करे, फिर भी वह उन chemotypes में पर्याप्त रूप से डोमिनेट करता है जो उन सतही रैंकिंगों को उजागर करते हैं।

What terpinolene is chemically

Terpinolene एक मोनोटर्पीन हाइड्रोकार्बन है जिसका आणविक सूत्र C₁₀H₁₆ और आणविक भार 136.24 g/mol है। सरल शब्दों में, यह दो isoprene इकाइयों से बना है, जो इसे biosynthetic वर्ग में myrcene, limonene, और pinenes के समान ही रखता है। वह साझा मूल महत्वपूर्ण है क्योंकि ये यौगिक अक्सर cannabis रसायन विज्ञान में साथ चर्चा किए जाते हैं, फिर भी terpinolene व्यवहार में इतना अलग होता है कि इसे अन्य “सामान्य मोनोटर्पीन” के साथ विनिमेय मानने से वास्तविक भ्रम उत्पन्न होता है।

Cannabis में, terpinolene पौधे की terpene biosynthetic मशीनरी द्वारा सार्वभौमिक मोनोटर्पीन अग्रदूत geranyl pyrophosphate (GPP) से उत्पादित होता है, फिर terpene synthase गतिविधि द्वारा इसके अंतिम कंकाल में आकार लेता है। Ethan Russo ने बार-बार तर्क दिया है कि cannabis प्रभाव और cultivar पहचान strain नाम के बजाय chemotype के माध्यम से बेहतर समझी जाती है, और terpinolene इस दृष्टिकोण का एक अच्छा उदाहरण है: यह पौधे के रासायनिक परिदृश्य में समान रूप से वितरित नहीं होता, पर विशिष्ट terpene क्लस्टरों में प्रभुत्व कर सकता है (Russo, 2011; Hazekamp et al., 2016; Booth et al., 2021)।

यह क्लस्टरिंग एक छोटा फुटनोट नहीं है। Hazekamp और सहयोगियों ने 233 cannabis flower samples का विश्लेषण किया और पाँच प्रमुख terpenoid chemotypes की पहचान की, जिनमें एक terpinolene-समृद्ध समूह शामिल था जो पहचानने योग्य आनुवंशिक वंशों से जुड़ा था (Hazekamp et al., 2016)। Booth et al. ने बाद में 89,923 वाणिज्यिक U.S. नमूनों की जाँच की और फिर पाया कि terpinolene-समृद्ध पदार्थ cannabis रासायनिक स्थान के एक अलग क्षेत्र पर स्थित है न कि बाजार भर में समान पृष्ठभूमि terpenes की तरह प्रकट होता है (Booth et al., 2021)। इसलिए terpinolene “दुर्लभ” नहीं है इस अर्थ में कि वह रसायनशास्त्रीय रूप से अप्रासंगिक है। यह संकेंद्रित है।

आणविक पहचान और मोनोटर्पीन के रूप में वर्गीकरण

रासायनिक रूप से, terpinolene मोनोटर्पीन परिवार में कई constitutional isomers में से एक है। इसका आणविक सूत्र वही है जो limonene, alpha-pinene, beta-pinene, और myrcene का है, पर कनेक्टिविटी या ज्यामिति वही नहीं है। इसलिए समान सूत्र वाले यौगिक अलग-अलग सूंघते हैं, अलग तरह से ऑक्सीडाइज़ होते हैं, और chromatographic डेटा में अलग दिखते हैं।

Terpinolene आमतौर पर डेटाबेसों में 1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene के रूप में पहचाना जाता है, हालांकि नामकरण परंपराएँ रिकॉर्डों में भिन्न हो सकती हैं। कार्यात्मक रूप से महत्वपूर्ण यह है कि यह एक असंतृप्त cyclic मोनोटर्पीन है जिसमें कई डबल बंध हैं। PubChem इसकी गंध को ताज़ा, मीठा, जड़ी-बूटियों जैसा और pine-like के रूप में वर्णित करता है; fragrance संदर्भ इसे citrus-pine-floral श्रेणी में रखते हैं। वह मिश्रित संवेदी प्रोफ़ाइल उसी चीज़ के अनुरूप है जो cannabis निर्माता और उपभोक्ता अक्सर terpinolene-फॉरवर्ड फूल में नोटिस करते हैं: कोई एक स्पष्ट नोट नहीं, बल्कि चमकीले शीर्ष नोट्स और रेजिनस हरा चरित्र का बदलता मिश्रण।

क्योंकि यह एक हाइड्रोकार्बन terpene है, terpinolene में केवल कार्बन और हाइड्रोजन होते हैं। मूल अणु में ऑक्सीजन नहीं है, जैसे कि linalool या terpineol में होती है। यह छोटा विवरण लगता है पर aroma और स्थिरता दोनों के लिए महत्वपूर्ण है। ऑक्सीजनयुक्त terpenes अक्सर अलग polarity, अलग उबलने का व्यवहार, और अलग संवेदी स्थायित्व दिखाते हैं। Terpinolene अपेक्षाकृत हल्का, प्रतिक्रियाशील हाइड्रोकार्बन के रूप में शुरू होता है और हमेशा अपरिवर्तित नहीं रहता।

भौतिक संरचनात्मक विशेषताएँ जो वाष्पशीलता और ऑक्सिडेशन को संचालित करती हैं

वह रसायनशास्त्र जो terpinolene को जीवंत गंध देता है वही इसे नाज़ुक भी बनाता है। इसकी कम आणविक भार, भारी terpenes की तुलना में उच्च भाप दाब, और असंतृप्ति की कई साइटें सभी इसे सूखने, भंडारण, पीसने, परिवहन और प्रयोगशाला तैयारी के दौरान हानि या परिवर्तन की ओर धकेलते हैं। ताज़ा फूल terpinolene-फॉरवर्ड सूंघ सकता है और फिर भी ऐसा प्रमाणपत्र लौट सकता है जो इसे कम दिखाता है। वह असंगतता काल्पनिक नहीं है। यह एक रसायन समस्या है।

असंतृप्ति मुख्य बिंदु है। Terpinolene के डबल बंध इसे एक पूर्णत: संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में autoxidation के लिए अधिक संवेदनशील बनाते हैं। ऑक्सीजन, प्रकाश, और गर्मी के संपर्क में यह peroxides या ऑक्सीजनयुक्त terpenoid अवशेषों में बदल सकता है, जबकि सरल वाष्पोत्सर्जन भी विश्लेषण शुरू होने से पहले मूल यौगिक को कम कर सकता है। खाद्य और फ्लेवर रसायन साहित्य ने लंबे समय से terpinolene को ठीक इसी कारण के लिए ऑक्सिडेशन-संवेदनशील माना है, और antioxidant अध्ययनों ने इसे निष्क्रिय गंधक के बजाय रासायनिक रूप से सक्रिय मोनोटर्पीन के रूप में उपयोग किया है (देखें Foti और संबंधित खाद्य-रसायन काम; Aydin et al., 2013)।

यही इसकी विश्लेषणात्मक साख का भी स्रोत है। सामान्य cannabis terpene परीक्षण आमतौर पर GC-आधारित विधियों द्वारा किया जाता है, पर अभिक्रियाशील मोनोटर्पीन उपकरण तक पहुँचने से पहले ही प्रभावित होते हैं। Headspace संयोजन भंडारण समय के साथ बदलता है। पीसना सतह क्षेत्र और ऑक्सीजन संपर्क बढ़ाता है। गर्म हैंडलिंग स्थितियाँ वाष्पशील मोनोटर्पीनों को पहले छीन लेती हैं। कुछ एक-आयामी GC विधियाँ भी कॉलम रसायन और तापक्रम प्रोग्रामिंग पर आधारित समान वाष्पशील पदार्थों के आदर्श पृथक्करण के साथ संघर्ष करती हैं। परिणाम पूर्वानुमेय है: यदि वर्कफ़्लो संरक्षण की बजाय सुविधा के लिए बनाया गया है तो terpinolene का कम आकलन करना आसान है। सतर्क पढ़ाई यह नहीं है कि हर लैब गलती करती है, बल्कि यह कि एकल COA को जीवंत फूल की मूल terpene प्रोफ़ाइल का पूर्ण स्नैपशॉट नहीं माना जाना चाहिए।

इसका ऑक्सिडेशन व्यवहार यह भी समझाता है कि terpinolene-समृद्ध cultivar कटाई पर असाधारण रूप से “bright” क्यों सूंघते हैं, फिर समय के साथ कुछ अधिक म्यूट या फैलावदार में बदल सकते हैं। जब लोग कहते हैं कि फूल ने curing या भंडारण के बाद अपना floral-pine चमक खो दी, वे अक्सर मोनोटर्पीन हानि और रूपांतरण का वर्णन कर रहे होते हैं, कल्पना नहीं।

Terpinolene myrcene, limonene, और alpha-pinene से कैसे अलग है

ये तुलना बार-बार आती रहती हैं क्योंकि अणु रासायनिक रूप से एक-दूसरे के पास बैठे हैं जबकि व्यवहार में काफी अलग हैं।

Myrcene भी C₁₀H₁₆ है, पर यह एक acyclic monoterpene है न कि cyclic। इसकी गंध अक्सर मिट्टी जैसा, musky, जड़ी-बूटियों जैसा, कभी-कभी balsamic के रूप में वर्णित होती है। Cannabis लेखन में, myrcene डिफ़ॉल्ट terpene संक्षेप बन गया है, आंशिक रूप से इसलिए कि यह सामान्य है और आंशिक रूप से क्योंकि इसका साहित्यिक प्रभाव बड़ा है। Terpinolene सुगंध में कम समानरूपी होता है। यह अधिक ऊँचा, अधिक मिश्रित और myrcene से कम रैखिक पढ़ता है।

Limonene C₁₀H₁₆ का एक और constitutional isomer है और एक cyclic monoterpene है, पर इसकी citrus प्रकृति आमतौर पर बहुत अधिक प्रत्यक्ष होती है। जब limonene प्रभुत्व करता है, तो संवेदी आउटपुट अक्सर स्पष्ट नींबू-संतरा छिलके जैसा आता है। Terpinolene में citrus हो सकता है, पर अक्सर pine, herbs, florals, और हल्के लकड़ी नोट्स के साथ। वह जटिलता ही एक कारण है कि terpene पैनल गैर-रसायनज्ञों को Mislead कर सकते हैं: दो फूल जो समान “citrus” विवरण साझा करते हैं, रासायनिक रूप से बहुत भिन्न हो सकते हैं।

Alpha-pinene भी समान सूत्र साझा करता है, पर इसका bicyclic संरचना इसे एक अधिक क्लासिक तेज pine प्रोफ़ाइल देती है। इसे अलग स्थिति में “pine” के रूप में पहचानना अक्सर आसान होता है। Terpinolene भी piney सूंघ सकता है पर आमतौर पर इसके साथ नरम मीठा-हर्बल और फूलदार किनारे होते हैं जिन्हें alpha-pinene ज़ोरदार ढंग से हावी नहीं करता। संरचनात्मक रूप से, alpha-pinene के रिंग तनाव और अभिक्रियाशीलता प्रोफ़ाइल terpinolene से भिन्न हैं, इसलिए समान कार्बन गणना समान स्थिरता या ऑक्सिडेशन पथ का मतलब नहीं देती।

यह terpinolene के साथ बार-बार आने वाला पाठ है। समान biosynthetic परिवार। कई प्रसिद्ध साथियों जैसा ही आणविक सूत्र। अलग संरचना, अलग गंध अभिव्यक्ति, अलग भंगुरता, अलग chemotype वितरण। अगर myrcene व्यापक है और limonene पहचानने में आसान है, terpinolene वह है जो श्रेणियों के बीच फिसलता है। रासायनिक रूप से, यह उस प्रतिष्ठा को कमाता है।

सन्दर्भ: Russo, 2011, Br J Pharmacol; Hazekamp et al., 2016, Cannabinoids; Booth et al., 2021, PLOS ONE; PubChem Compound Summary for Terpinolene; Aydin et al., 2013, Chemico-Biological Interactions.

terpinolene एक साथ चार चीज़ों जैसा क्यों सूंघता है

Terpinolene को floral, piney, herbal, woody, fresh, sweet, और citrusy के रूप में वर्णित किया जाता है क्योंकि उन सभी लेबलों का एक साथ सच होना संभव है। यह समीक्षक भ्रम नहीं है। यह गंध धारणा का वह तरीका है जब एकल वाष्पशील पदार्थ fragrance श्रेणियों के ओवरलैप ज़ोन में बैठता है बजाय इसके कि वह खुद को एक स्पष्ट नोट के रूप में एंकर करे, जैसे कि limonene अक्सर citrus के साथ करता है या beta-caryophyllene काली मिर्च के साथ करता है। Flavor और fragrance संदर्भ नियमित रूप से terpinolene को इस मिश्रित परिवार में रखते हैं। PubChem terpinolene के लिए ताज़ा, जड़ी-बूटी, मीठा, piney गंध प्रोफ़ाइल सूचीबद्ध करता है, जबकि FEMA और संबंधित flavor रिकॉर्ड इसे citrus-pine-floral दायरे में रखते हैं। वे विरोधाभास नहीं हैं। वे एक ही संवेदी वस्तु को मानवीय शब्दावली पर मैप करने के अलग प्रयास हैं।

यह ambiguity cannabis में मायने रखती है क्योंकि terpinolene सभी फूलों में समान रूप से फैला नहीं होता। Hazekamp et al. ने 233 cannabis नमूनों का विश्लेषण किया और पाँच प्रमुख terpenoid chemotypes की पहचान की, जिनमें एक terpinolene-समृद्ध समूह था जो कुछ वंशों से जुड़ा हुआ था न कि बाजार के रूप में समग्र रूप से (Hazekamp et al., 2016)। Booth et al. ने बाद में 89,923 वाणिज्यिक U.S. नमूनों का परीक्षण किया और पाया कि terpinolene-समृद्ध फूल एक विशिष्ट chemotaxonomic क्षेत्र पर स्थित है बजाय इसके कि वह हर जगह एक मामूली तुकड़ा के रूप में प्रकट हो (Booth et al., 2021)। इसलिए जब लोग इसे पाते हैं, वे अक्सर इसे बहुतायत में पाते हैं। और क्योंकि terpinolene multidirectional सूंघता है, वह अनुभव वर्गीकृत करना कठिन महसूस करा सकता है।

पुष्पीय, piney, herbal, citrus: flavor विज्ञान में विवरणक शब्दों का ओवरलैप

गंध शब्द धुंधले श्रेणियाँ हैं, रासायनिक सत्य नहीं। फ्लेवर वैज्ञानिक दशकों से जानते हैं कि एक अणु कई विवरणक शब्दों का समर्थन कर सकता है, यह निर्भर करता है концентра­tion, संदर्भ, और तुलना मानक पर। “Piney” और “herbal” सामान्य संवेदी भाषा में पहले से ओवरलैप करते हैं। “Floral” और “sweet” अक्सर मिलकर धुंधले हो जाते हैं। “Citrus” हमेशा नींबू का मतलब नहीं होता; कभी-कभी इसका अर्थ ताज़गी का एक चमकदार वाष्पीय उठान होता है जो वास्तविक ऑरेंज छिलके से अधिक संकेत देता है।

Terpinolene ठीक उसी प्रकार के ओवरलैप में आता है। संरचनात्मक रूप से, यह एक असंतृप्त मोनोटर्पीन हाइड्रोकार्बन है, और इस परिवार के हाइड्रोकार्बन अक्सर तीव्र, उच्च-फ्रीक्वेंसी गंध प्रभाव रखते हैं बजाय घने, आधारभूत प्रभावों के। व्यवहार में, इसका मतलब है कि terpinolene एक मैट्रिक्स में हरा-जड़ी बूटी जैसा, दूसरे में मीठा-पुष्पीय, और तीसरे में pine-citrus के रूप में रजिस्टर कर सकता है। न कि अणु ने अपनी पहचान बदली हो, बल्कि शेष सुगंध क्षेत्र ने उसके आसपास बदल किया।

यह एक कारण है कि terpinolene-भारी cannabis को अक्सर “bright” या “complex” कहा जाता है। एक cultivar जैसे Jack Herer या Ghost Train Haze पहली नज़र में piney सूंघ सकता है, फिर जब नाक स्थिर हो तब लीलिंग पुष्पीय मिठास छोड़ सकता है, फिर फूल को परेशान करने पर एक citrus किनारा दिखा सकता है। उन छापों में से कोई भी गलत नहीं होनी चाहिए। संवेदी विवरण धारणा के सारांश हैं, और धारणा तुलनात्मक होती है। यदि terpinolene alpha-pinene के पास सवारी कर रहा है, प्रोफ़ाइल तीखी और अधिक conifer-like पढ़ सकती है। यदि यह estery या पुष्पीय वाष्पों से घिरा है, वही terpinolene perfumed लग सकता है। यदि सल्फर यौगिक, हरे पत्ते वाष्प, या ऑक्सीकृत मोनोटर्पीन मिश्रण में आ जाएँ, तो वही फूल अधिक herbal की ओर झुक सकता है।

Russo का cannabis terpenoids पर लेखन लंबे समय से तर्क देता रहा है कि chemotype सरल एक-कम्पाउंड कथानक से अधिक मायने रखता है, और terpinolene यह दिखाने का मजबूत उदाहरण है। यह शायद ही कभी अलग-थलग गंध के रूप में कार्य करता है। यह एक एंसेंबल के भीतर आकार-परिवर्तक के रूप में कार्य करता है।

गंध सीमा, headspace प्रभुत्व, और धारणा मिश्रण

जो गंध आपकी नाक पर हावी होती है वह हमेशा वही यौगिक नहीं होता जिसकी tissue में सबसे अधिक प्रतिशतता है। अक्सर वह वही होता है जो नमूने के ऊपर हवा में सबसे कुशलता से पहुँचता है और सबसे जल्दी perception threshold पार करता है। यह headspace व्यवहार है, और terpinolene की ख्याति के लिए केंद्रीय है।

Cannabis फूल आमतौर पर वज़न द्वारा कम एकल-डिजिट प्रतिशत सीमा में terpenes रखता है, पर जो आप पहले सूंघते हैं वह उड़ते हुए अंश से आता है। हल्के मोनोटर्पीन अक्सर वहां असाधारण प्रभाव डालते हैं। Terpinolene अकेला ऐसा नहीं है जो यह कर सकता है, पर यह चमकीला शीर्ष नोट बनाने में विशेष रूप से कुशल है जो उसकी प्रयोगशाला मान से बड़ा लगता है। एक फूल जिसका परीक्षण भारी sesquiterpenes की तुलना में मामूली terpinolene दिखाता है, फिर भी terpinolene-फॉरवर्ड सूंघ सकता है क्योंकि नाक वायूमण्डल अंश का सामना करती है, न कि पूरा मास बैलेंस।

फिर धारणा मिश्रण काम में आता है। मानव घ्राण एक सुगंध को एक साफ़ घटक सूची के रूप में पार्स नहीं करता। वह संकेतों को मिला देता है। एक pine-झुकाव वाला मोनोटर्पीन एक मीठे पुष्पीय के साथ पड़ोसी होने पर एक व्यक्ति द्वारा “ताज़ा वसंत पुष्प” के रूप में और दूसरे द्वारा “herbal citrus” के रूप में महसूस किया जा सकता है। वह विषयता काल्पनिक नहीं है; यह घ्राण संहिता में निर्मित है। मस्तिष्क गंध सूचना को पैटर्न में समूहबद्ध करता है, न कि सुव्यवस्थित विश्लेषणात्मक बिनों में।

यही कारण है कि terpinolene कभी-कभी कुछ फूलों में limonene से अधिक जोरदार लग सकता है जबकि परीक्षण में limonene मौजूद हो, या linalool की तुलना में अधिक पुष्पीय लग सकता है बिना वास्तव में तंग पाठ्यपुस्तकीय अर्थ में पुष्पीय terpene होने के। Headspace प्रचुरता, वाष्पशीलता, सीमा, और मिश्रण सभी धारणा को घुमाते हैं। गंध गतिशील है। प्रमाणपत्र ऑफ़ एनालिसिस स्थिर है।

यही वह अंतर है जिसकी वजह से terpinolene cannabis विमर्श में कम आंका जाता है। लोग कागज़ पर प्रमुख एक विवरण पर भरोसा करते हैं। उन्हें रसायन को इतनी सरलता से नहीं मानना चाहिए।

ताज़ा फूल और पीसा हुआ फूल समान क्यों नहीं सूंघते

एक terpinolene-समृद्ध फूल खोलते ही खुशबू तुरंत बदल जाती है। यह सिर्फ “अधिक terpenes रिलीज़ होना” नहीं है। यह एक अलग सुगंधीय घटना छोड़ने जैसा होता है।

अखण्ड फूल अपेक्षाकृत स्थिर सतह headspace प्रस्तुत करता है। इसे पीसें, नट तोड़ें, या किसी नुग को हाथ से तोड़ें, और आप trichomes और पौधे के ऊतकों को भंग कर देते हैं, सतह क्षेत्र तीव्र रूप से बढ़ जाता है। जो वाष्पीय trapped या मैट्रिक्स के भीतर partitioned थे अब झटपट निकलते हैं। ऑक्सीजन अंदर आता है। शीर्ष नोट सेकंडों में बदल जाता है। मोनोटर्पीन तात्कालिक headspace में स्पाइक करते हैं, फिर भाप बनकर उड़ने लगते और प्रतिक्रियाएँ शुरू हो जाती हैं।

Terpinolene यहाँ विशेष रूप से संवेदनशील है क्योंकि यह ऑक्सिडेशन-प्रवण है। एक असंतृप्त मोनोटर्पीन के रूप में यह हमेशा उसी रूप में समय के साथ नहीं बचता जैसा वह जीवित या ताज़ा सूखे फूल पर था। Headspace-SPME/GC-MS पर विश्लेषणात्मक साहित्य बार-बार दिखाता है कि नमूना तैयारी और भंडारण मापे गए मोनोटर्पीन प्रचुरता को बदल देते हैं, जिसमें सबसे वाष्पशील यौगिक पहले प्रभावित होते हैं। यह जिन्दगी के अनुभव में महत्त्व रखता है। ताज़ा फूल एक जीवंत पुष्पीय-pine-citrus उठान प्रस्तुत कर सकता है जो जार खोलने पर किसी को स्पष्ट लगे। मिनटों बाद, पीसने और हवा के संपर्क के बाद, वह उठान सपाट, तेज़, या हरे रंग में झुक सकता है क्योंकि उत्सर्जित वाष्पों का संतुलन बदलता है।

इसलिए पीसा हुआ फूल अक्सर तीव्र सूंघता है पर जरूरी नहीं कि वह अधिक सच्चा हो। यह अक्सर अधिक टुकड़े-टुकड़े जैसा सूंघता है। आपको शीर्ष नोट्स का एक विस्फोट मिलता है, फिर तेज़ी से हानि, फिर ऑक्सिडेशन और वाष्पन अनुपातों के स्थानांतरण के साथ एक अलग मध्य रजिस्टर आता है। Terpinolene-समृद्ध chemotypes में, यह फूल को पीसने के तुरंत बाद अधिक citrusy, थोड़ी देरी के बाद अधिक herbal, और जितना वह अखण्ड नुग में पुष्पीय लगा था उससे कम स्पष्ट रूप से पुष्पीय बना सकता है।

वही अस्थिरता यह भी समझाती है कि लैब संख्याएँ और संवेदी छापें क्यों भिन्न होती हैं। यदि एक नमूना परिवहन में बैठा रहा, कम-से-कम-आदर्श शर्तों के तहत तैयार किया गया, या केवल रन से पहले प्रतिक्रियाशील मोनोटर्पीन खो चुका था, तो terpinolene तथाकथित क्रोमैटोग्राम में उस ताज़ा लकड़ी जैसी गंध के मुकाबले कम दिख सकता है। सुरक्षित दावा यह नहीं है कि सभी परीक्षण गलत हैं। यह है कि प्रतिक्रियाशील शीर्ष-नोट terpenes को पकड़ना रिपोर्ट पर दिखाए गए एक पूर्ण दशमलव से कठिन है।

तो terpinolene चार चीज़ों जैसा सूंघता है क्योंकि गंध स्वयं एक चलती लक्ष्य है, और terpinolene उन terpenes में से एक है जो उस तथ्य को सबसे अधिक उजागर करता है। वह विवरण परिवारों के बीच बैठता है, अपने मापे गए प्रचुरता की तुलना में headspace में हावी होता है, साथी वाष्पों के साथAggressively blend करता है, और फूल को हैंडल करने पर तेज़ी से बदलता है। यह रहस्यमय नहीं है। यह संवेदी रसायनशास्त्र है।

सन्दर्भ

Booth, J. K., Yuen, M. M. S., Jancsik, S., Madilao, L. L., Page, J. E., & Bohlmann, J. (2021). Terpene synthases and terpene variation in cannabis. PLOS ONE, 16(3), e0246878. https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0246878

Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From cultivar to chemovar II—A metabolomics approach to cannabis classification. Cannabinoids, 11(1). https://www.cannabinoids.eu

PubChem. Terpinolene compound summary. National Center for Biotechnology Information. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA). Flavor ingredient listings. https://www.femaflavor.org

cannabis chemotypes में terpinolene कहाँ प्रकट होता है

यदि आप केवल बाजार-व्यापी औसत पर देखते हैं तो terpinolene को पढ़ना आसान है कि आप उसे गलत पढ़ रहे हैं। पूरे cannabis सप्लाई में, यह आमतौर पर प्रमुख terpene नहीं होता। इसने इसे “दुर्लभ” का आलसी संक्षेप देने के लिए प्रेरित किया। Chemotype साहित्य कुछ अलग कहता है: terpinolene क्लस्टर्ड है। यह संकीर्ण उपसमुहों में उच्च सापेक्ष प्रचुरता पर दिखाई देता है बजाय इसके कि सभी पौधों में समान रूप से फैला हो। वह वितरण पैटर्न सरल प्रचलन से अधिक मायने रखता है।

यही एक कारण है कि terpinolene किसान और उपभोक्ता दोनों को चौंकाता रहता है। जब यह प्रकट होता है, यह अक्सर नमूने के सम्पूर्ण सुगंधीय चरित्र को परिभाषित कर देता है। प्रोफ़ाइल एक साथ floral, piney, herbal, woody, और citrus-like पढ़ सकती है, जो PubChem और FEMA जैसे flavor और fragrance डेटाबेस में अणु के गैर-cannabis संदर्भों से मेल खाती है। फिर भी कई strain मेन्यू इसे एक एकल नोट में समतल कर देते हैं, या चर्चा से पूरी तरह छोड़ देते हैं।

Hazekamp और बाद के बाजार-स्तर अध्ययनों से Chemotaxonomy डेटा

एक सबसे स्पष्ट शुरुआती प्रदर्शन Hazekamp और सहयोगियों से आया। 2016 के एक chemotaxonomy पेपर में जो 233 cannabis flower नमूनों पर आधारित था, Hazekamp et al. ने पाँच प्रमुख terpenoid chemotypes की पहचान की, जिनमें terpinolene-प्रधान समूह शामिल था न कि terpinolene का सभी वर्गों में फैलाव (Hazekamp et al., 2016, Cannabinoids)। वह बिंदु आज भी कायम है। Terpinolene-समृद्ध नमूने एक मान्यता प्राप्त रासायनिक परिवार की तरह व्यवहार करते थे।

यह निष्कर्ष मायने रखता है क्योंकि यह उस विचार के खिलाफ धक्का देता है कि strain नाम ही एकमात्र संगठनात्मक ढांचा है। वे नहीं हैं। रासायनिक क्लस्टरिंग बेहतर काम करती है। Hazekamp की टीम वास्तविक फूल में आवर्ती terpene पैटर्न देख रही थी, और terpinolene उन मार्करों में से एक के रूप में उभरा जिसने एक क्लस्टर को दूसरे से अलग किया।

एक बहुत बड़ा वाणिज्यिक डेटासेट बाद में समान उत्तर पर पहुँचा। Booth et al. ने 89,923 वाणिज्यिक U.S. नमूनों का विश्लेषण किया और दिखाया कि सीमित संख्या के terpene संयोजन बाजार की chemotaxonomic संरचना का बहुत हिस्सा व्याख्यायित करते हैं (Booth et al., 2021, PLOS ONE)। उस रासायनिक स्थान के मानचित्र में, terpinolene-समृद्ध नमूने फिर से एक अलग क्षेत्र पर स्थित थे बजाय इसके कि वे myrcene- या limonene-भारी बहुमत में घुल जाते। वह पैमाना मायने रखता है। Hazekamp ने पैटर्न सैकड़ों नमूनों में दिखाया; Booth ने इसे लगभग नब्बे हजार नमूनों में दोबारा दिखाया।

साधारण भाषा में: terpinolene कोई यादृच्छिक अपवाद नहीं है। यह एक पुनरावर्ती क्लस्टर है।

यह भी समझाता है कि जो लोग विशिष्ट सुगंध प्रोफ़ाइल खोजते हैं वे terpinolene-समृद्ध फूल का इतना लगातार वर्णन क्यों कर पाते हैं भले ही लेबल गड़बड़ हों। उस क्लस्टर का एक पहचानने योग्य संवेदी हस्ताक्षर होता है। यह अक्सर “bright” लगता है पर limonene जैसा नहीं, और “green” होता है पर pinene जैसा नहीं। Russo का cannabis terpenoids पर काम लंबे समय से तर्क देता रहा है कि cannabis chemotypes को नामों की विरासत पर नहीं बल्कि रसायन के माध्यम से अधिक गंभीर वर्गीकरण मिलना चाहिए, और terpinolene इसका एक अच्छा उदाहरण है (Russo, 2011)।

Haze और Jack वंशों से जुड़ा terpinolene-समृद्ध क्लस्टर

वह नामित वंश जिनसे यह chemotype सबसे अधिक जुड़ा पाया जाता है वे Haze-जनित और Jack-जनित परिवार हैं। इसका अर्थ यह नहीं कि हर Haze या हर Jack वंश का वंशज terpinolene-फॉरवर्ड टेस्ट करेगा। इसका अर्थ यह है कि जब terpinolene असाधारण रूप से प्रमुख होता है तो वे वंश डेटा, लैब रिपोर्ट और ब्रीडर इतिहास में बार-बार दिखाई देते हैं।

Jack Herer क्लासिक उदाहरण है। Dutch Treat भी अक्सर दिखाई देता है। Ghost Train Haze और XJ-13 सामान्य आधुनिक संदर्भ हैं। ये नाम इसलिए दोहराए जाते हैं क्योंकि वे terpinolene-समृद्ध क्लस्टर के साथ दिशा-निर्देशात्मक रूप से जुड़े होते हैं, विशेषकर जब फूल में ocimene या pinene जैसे सहायक monoterpenes भी महत्वपूर्ण मात्रा में होते हैं। सटीक मिश्रण बदलता रहता है, पर terpinolene-नेतृत्व वाली संरचना किसी भी रिपोर्ट की तुलना कर चुके लोगों को परिचित लगेगी।

वह वंश पैटर्न chemotaxonomy डेटा के अनुरूप है। एक क्लस्टर का आनुवंशिक जड़ें हो सकती हैं भले ही वह आनुवंशिक रूप से एकरूप न हो। “Haze/Jack” वास्तव में संबंधित चयनाओं के परिवार के लिए शॉर्टहैंड है जिन्होंने terpene-एक्सप्रेशन प्रवृत्ति बनाए रखी है। प्रवृत्ति वास्तविक है। गारंटी नहीं।

एक व्यावहारिक कारण भी है कि ये cultivar स्मृति में क्यों standout करते हैं: terpinolene ने महसूस किए जाने वाले सुगंध को जितना अधिक नाटकीय बनाता है उतना उसका कच्चा प्रतिशत नहीं दर्शाता। एक फूल जिसमें स्पष्ट terpinolene प्रभुत्व है वह vivid, high-toned, और layered सूंघ सकता है जिससे प्रोफ़ाइल स्मरणीय बन जाती है भले ही कुल terpene संख्या असाधारण न हो। उस संवेदी तीव्रता ने शायद Jack Herer और संबंधित नामों के साथ एक विशिष्ट “bright herbal pine-citrus” पहचान को समय के साथ बनाए रखा है।

पर रसायनशास्त्र भंगुर है। Terpinolene एक ऑक्सिडेशन-प्रवण असंतृप्त मोनोटर्पीन है, इसलिए वह फूल जो कटाई पर स्पष्ट रूप से terpinolene-समृद्ध सूंघा, बाद में एक प्रमाणपत्र पर उतना प्रभुत्व नहीं दिखा सकता। भंडारण, पीसना, परिवहन, और नमूना तैयारी सभी GC विश्लेषण से पहले मापे गए मोनोटर्पीन प्रचुरता को कम कर सकते हैं। Headspace-SPME और GC-MS का विश्लेषणात्मक साहित्य बार-बार दिखाता है कि वाष्पशील मोनोटर्पीन हैंडलिंग शर्तों के प्रति विशेष रूप से संवेदनशील होते हैं। इसलिए वास्तविक terpinolene वंश में भी रिपोर्ट किये गए आयतन का नीचे की ओर झुकना आम बात है।

वह अस्थिरता कोई छोटी फुटनोट नहीं है। यह एक कारण है कि terpinolene क्लस्टर नाक के लिए अधिक स्पष्ट हो सकता है बनिस्बत लैब शीट के।

Strain नाम अविश्वसनीय क्यों हैं पर अभी भी दिशा-सूचक उपयोगी हैं

Strain नाम वैज्ञानिक वर्णन के लिए खराब इकाइयाँ हैं। एक ही cultivar नाम के तहत बेचे गए दो नमूने भिन्न हो सकते हैं क्योंकि आधारभूत आनुवंशिकताएँ वास्तव में एक जैसी नहीं हैं, क्योंकि एक क्लोन लाइन ने drift किया, क्योंकि बीज-उगाई संस्करण ने क्लोन-ओनली कट की जगह ले ली, या क्योंकि पोस्ट-हार्वेस्ट उपचार ने terpene प्रोफ़ाइल बदल दी। Cannabis नामकरण कभी भी इतनी कड़ाई से विनियमित नहीं रहा कि लेबल एक स्थिर chemotaxonomic सिस्टम बना दें।

फिर भी, नामों को पूरी तरह बाहर फेंक देना कुछ वास्तविक चीज़ें खो देगा। कुछ नाम निश्चित chemotype प्रवृत्तियों को पर्याप्त बार ट्रैक करते हैं कि वे मोटे संकेतों के रूप में उपयोगी होते हैं। Jack Herer, Dutch Treat, Ghost Train Haze, और XJ-13 ने अपनी terpinolene ख्याति सिर्फ लोककथाओं से नहीं कमाई है, बल्कि वे बार-बार उस क्लस्टर के आसपास प्रकट होते हैं। दिशा-निर्देशात्मक उपयोगिता विश्वसनीयता के समान नहीं है।

यह अंतर मायने रखता है। एक उपभोक्ता या चिकित्सक को यह निष्कर्ष निकालना नहीं चाहिए, “यह Jack Herer कहता है, इसलिए यह terpinolene-प्रभुत्व होगा।” अधिक सशक्त निष्कर्ष संकुचित है: “यह नाम terpinolene-समृद्ध वंश से संबंधित होने की यादृच्छिक संभावना से अधिक संभावना रखता है, इसलिए terpene डेटा और वास्तविक गंध सावधानी से जाँचनी चाहिए।”

यह जाँच भी जटिलताओं से भरी है। जीनोटाइप ड्रिफ्ट उम्मीदों को समय के साथ तोड़ सकता है, विशेषकर जब cultivar पहचान अनौपचारिक रूप से बनाये रखी जाती है। कटाई का समय मोनोटर्पीन अभिव्यक्ति बदल सकता है। सुखाने और curing चमकीले शीर्ष नोट्स को सपाट कर सकते हैं। भंडारण के दौरान ऑक्सीडेशन terpinolene को घटा सकता है। एक गलत लेबल्ड Haze असली Haze नहीं हो सकती। एक प्रामाणिक Jack कट अभी भी अपनी अपेक्षित प्रोफ़ाइल खो सकता है अगर पोस्ट-हार्वेस्ट श्रृंखला लापरवाह हो।

इसलिए सही स्थिति न अंधी आस्था है न पूर्ण अस्वीकृति। Strain नाम सबूत नहीं हैं। वे सुराग हैं।

Chemotype अनुसंधान बेहतर ढांचा देता है: terpinolene-समृद्ध cannabis एक अलग रासायनिक क्लस्टर के रूप में मौजूद है, अक्सर Haze- और Jack-नज़दीकी वंशों से जुड़ा हुआ, और एक छोटे सेट के बार-बार प्रकट होने वाले cultivar नाम अपूर्ण मार्करों के रूप में कार्य करते हैं। यदि किसी COA में उन वंशों में से किसी में मजबूत terpinolene दिखता है, तो वह साहित्य के अनुरूप है। यदि फूल terpinolene-फॉरवर्ड सूंघता है पर लैब संख्या मामूली दिखती है, वह भी साहित्य के अनुरूप है। क्लस्टर्ड, भंगुर, और आसानी से कम आंका जाना “दुर्लभ” से कहीं अधिक सटीक वर्णन है।

Why terpinolene is less studied than myrcene or limonene

Terpinolene एक बहुत विशिष्ट प्रकार की अदृश्यता से पीड़ित है। यह cannabis में अनुपस्थित नहीं है, और कुछ वंशों में यह खासकर दुर्लभ भी नहीं है। जो कमी है वह बाजार में व्यापक वितरण और cannabis के बाहर ऐसा अनुसंधान इतिहास है जिसने इसे फार्माकोलॉजी, फ्लेवर रसायनशास्त्र, या क्लिनिकल रुचि के केंद्र में ला दिया होता। Myrcene और limonene को यह लाभ बहुत पहले मिल गया था जब तक कि cannabis terpene विमर्श मुख्यधारा में नहीं आ गया था।

Hazekamp et al. ने 233 cannabis flower नमूनों का विश्लेषण किया और पाँच आवर्ती terpenoid chemotypes का वर्णन किया, जिनमें terpinolene-प्रधान समूह शामिल था न कि terpinolene की चिकनी, बाजार-व्यापी फैलावट (Hazekamp et al., 2016)। Booth et al. ने बाद में 89,923 वाणिज्यिक U.S. नमूनों का परीक्षण किया और फिर पाया कि cannabis रासायनिक विविधता सीमित संख्या के terpene संयोजनों में क्लस्टर हो जाती है, जिसमें terpinolene-समृद्ध पदार्थ chemotaxonomic स्पेस के एक अलग क्षेत्र में स्थित होते हैं बजाय इसके कि वे अधिकांश फूलों के डिफ़ॉल्ट पृष्ठभूमि terpene बनें (Booth et al., 2021)। वह मायने रखता है। शोधकर्ता उन यौगिकों का पीछा करने का प्रवृत्ति रखते हैं जो या तो हर जगह होते हैं या आर्थिक रूप से केंद्रीय होते हैं। Terpinolene दोनों में से कोई नहीं है।

सर्वव्यापी या वाणिज्यिक रूप से केंद्रीय terpenes की ओर अनुसंधान पक्षपात

साहित्य असममिति वास्तविक है। Myrcene, limonene, linalool, pinene, और beta-caryophyllene प्रत्येक बड़े गैर-cannabis अनुसंधान पाइपलाइनों से लाभान्वित होते हैं जो citrus, hops, lavender, conifers, black pepper, खाद्य, सुगंध, और औद्योगिक फ्लेवर प्रणालियों से जुड़ी होती हैं। वे यौगिक सिर्फ इसलिए अध्ययन किए नहीं जाते कि वे रोचक हैं। वे अध्ययन किए जाते हैं क्योंकि वे उन क्षेत्रों में बार-बार दिखाई देते हैं जो रसायन, विषविज्ञान, संवेदी विज्ञान, और formulation काम को वित्तपोषित करते हैं।

Terpinolene का वाणिज्यिक कथा कमजोर है। यह flavor और fragrance संदर्भों में सूचीबद्ध है और FDA के flavor-use नियामक ढांचे के अंतर्गत आता है जो कई पदार्थों को 21 CFR Part 182 के तहत food अनुप्रयोगों के लिए सुरक्षित मानता है; FEMA भी terpinolene को एक flavor ingredient के रूप में सूचीबद्ध करती है। पर कई आवश्यक तेलों में terpinolene सहायक वाष्पीय घटक के रूप में होता है, न कि प्रमुख घटक के रूप में। इससे समर्पित dose-response कार्य, रिसेप्टर अध्ययन, और मानव परीक्षण के लिए प्रोत्साहन कम होता है। उद्योग अक्सर वही अध्ययन करता है जो वह बड़े पैमाने पर बेचता है, और अकादमिक अक्सर वही अध्ययन करता है जिसे उद्योग पहले से महत्वपूर्ण समझता है।

एक सरल संवेदी कारण भी है। Limonene साफ़ कहानी बताती है: citrus। Myrcene भी साफ़ कहानी बताता है: मिट्टी/मस्क/जड़ी-बूटी जैसा, संदर्भ के अनुसार आम। Terpinolene को पैकेज करना कठिन है। PubChem और फ्लेवर संदर्भ इसे overlapping floral, piney, herbal, sweet, woody, और citrus नोट्स के साथ वर्णित करते हैं। वह मिश्रित प्रोफ़ाइल इसे रासायनिक रूप से रोचक बनाती है और वाणिज्यिक रूप से कम पठनीय बनाती है। शोधकर्ता, विपणक, और यहाँ तक कि लैब स्टाफ भी अक्सर उन यौगिकों को पसंद करते हैं जिनकी एक प्रमुख पहचान हो। Terpinolene अधिक लक्ष्य-परिणामी व्यवहार करता है।

Ethan Russo के cannabis terpenoids पर लेखन ने terpene pharmaco­l­ogy को विषय के रूप में वैधता दी, पर उस व्यापक बातचीत में भी terpinolene compounds के मुकाबले गौण बना रहा जिनका पूर्व-विद्यमान साहित्य और स्पष्ट pharmacological हुक अधिक था। Beta-caryophyllene को CB2 से जोड़ा जा सकता था। Limonene और linalool के पास लंबे समय से aromatherapy और खाद्य-विज्ञान इतिहास थे। Myrcene के बारे में hops और आवश्यक तेल रसायनशास्त्र में लंबा चर्चा-इतिहास था। Terpinolene के पास बिखरे हुए संकेत थे, कोई परिपक्व अनुसंधान कार्यक्रम नहीं था।

आवश्यक तेलों से cannabis में व्युत्पन्न करने की समस्या

बहुत कुछ जो terpinolene के बारे में कहा जाता है वह आवश्यक-तेल पेपर्स से आता है, न कि cannabis पेपर्स से। यह एक समस्या है, कोई छोटा फुटनोट नहीं।

Cannabis के बाहर, terpinolene अक्सर मिश्रित पौधों के अर्क में एक घटक के रूप में परीक्षण किया जाता है। यदि किसी आवश्यक तेल में antimicrobial या antifungal गतिविधि दिखती है, तो terpinolene को जिम्मेदार ठहराना संभाव्य हो सकता है पर सुरक्षित नहीं है, क्योंकि प्रयोग आमतौर पर तेल को समग्र रूप से मापते हैं न कि शुद्ध terpinolene को। मोनोटर्पीन जैविक गतिविधि की समीक्षाएँ terpinolene को उन यौगिकों में रखती हैं जो मैम्ब्रेन विक्षेपण और ऑक्सीडेटिव-स्ट्रेस-संबंधित antimicrobial प्रभावों से जुड़ते हैं, फिर भी शुद्ध-कम्पाउंड साक्ष्य लोकप्रिय सारांश जितना मोटा नहीं है। antioxidant दावों पर भी यही सतर्कता लागू होती है। Aydin et al. (2013) ने प्रयोगात्मक प्रणालियों में terpinolene के लिए antioxidant और antigenotoxic प्रभाव रिपोर्ट किए, जो इस बात का समर्थन करते हैं कि terpinolene जैविक रूप से सक्रिय है, न कि सिर्फ सुगंधक। फिर भी, assay प्रणाली, मैट्रिक्स, और सांद्रता उस निष्कर्ष का अर्थ बदल देते हैं।

Cannabis एक और परत जोड़ता है। एक terpinolene-समृद्ध फूल शुद्ध terpinolene नहीं है। वह cannabinoids, minor terpenes, esters, सल्फर यौगिक, ऑक्सिडाइज्ड मोनोटर्पीन, और पौधे के मैट्रिक्स प्रभावों का एक गतिशील मिश्रण है। Hazekamp की chemotype कार्य और Booth की विशाल-बाज़ार क्लस्टरिंग स्टडी दोनों यह समर्थन करते हैं कि terpinolene विशिष्ट terpene पड़ोसियों के साथ यात्रा करता है बजाय इसके कि वह अकेला मौजूद हो (Hazekamp et al., 2016; Booth et al., 2021)। इसलिए भले ही कोई उपयोगकर्ता एक पहचानने योग्य “terpinolene प्रभाव” रिपोर्ट करे, वह धारणा chemotype संदर्भ से अलग नहीं की जा सकती।

इसीलिए चाय के पेड़, कोनिफर, सिट्रस, या मिश्रित जड़ी-बूटी तेलों से सीधे निष्कर्ष निकालना cannabis में कमजोर है। अलग मैट्रिक्स वाष्पशीलता, ऑक्सिडेशन, अवशोषण, और सह-एक्सपोज़र को बदलते हैं। Terpinolene भी ऑक्सिडेशन-प्रवण है, जो व्याख्या और भी धुंधला कर देता है। जो कुछ स्टोर्ड ऑयल, पीसा हुआ फूल, या देरी से लिया गया लैब नमूना में मापा जाता है वह ताज़ा inflorescence में सूंघे जाने या newly opened jar से inhale किए जाने वाले से मेल नहीं खा सकता।

मानव डेटा अभी भी पतली क्यों है

मानव terpinolene अनुसंधान पतली है क्योंकि लगभग कोई भी शुद्ध terpinolene को लोगों में अलग करके अध्ययन नहीं करता। प्रीक्लिनिकल साहित्य क्लिनिकल साहित्य की तुलना में मजबूत है। Ito और सहकर्मियों, अक्सर Ito और Okubo (2012) के रूप में उद्धृत, ने माउस में केंद्रीय तंत्रिका तंत्र दबाने वाले प्रभाव रिपोर्ट किए, जिनमें स्वचालित लोकोमोटर गतिविधि में कमी और pentobarbital-प्रेरित सोने के समय की वृद्धि शामिल थी। यह महत्वपूर्ण पशु साक्ष्य है। यह सबूत नहीं है कि terpinolene-समृद्ध cannabis मानवों को विश्वसनीय रूप से sedate करेगा।

यह अंतर वह जगह है जहाँ कई cannabis लेख क्रॉस करते हैं। वे एक म्यूरिन संकेत लेते हैं, उसे अनौपचारिक strain लोककथा के साथ जोड़ते हैं, और एक तयशुदा मानव नैरेटिव प्रस्तुत करते हैं। साक्ष्य उस छलांग का समर्थन नहीं करते। मानव अध्ययन जो shuddh terpinolene का अलग-अलग परीक्षण करते हों दुर्लभ हैं, inhalation-विशिष्ट सुरक्षा डेटा सीमित हैं, और cannabis परीक्षण शायद ही किसी एक terpene द्वारा परिणामों को इतनी सटीकता से strata करते हों कि आत्मविश्वासपूर्ण दावे किए जा सकें।

विश्लेषणात्मक मुद्दे समस्या को और खराब करते हैं। अभिक्रियाशील मोनोटर्पीन भंडारण हानि, headspace हानि, और प्री-विश्लेषणात्मक ऑक्सिडेशन के प्रति संवेदनशील होते हैं, और headspace-SPME/GC-MS साहित्य दिखाता है कि नमूना हैंडलिंग मापे गए मोनोटर्पीन प्रचुरता को materially बदल सकती है। Cannabis में इसका मतलब है कि terpinolene जैविक रूप से प्रासंगिक हो भी सकता है और नियमित परीक्षण में लगातार कम कैप्चर भी हो सकता है। ऐसा terpene जो क्लस्टर्ड है, भंगुर है, और अक्सर cannabis के बाहर गौण है वह अनुमानतः कम-अध्ययनित रहेगा।

तो terpinolene “रहस्यमय रूप से दुर्लभ” नहीं है। यह अनुसंधान पक्षपात, अजीब संवेदी वर्गीकरण, कमजोर मानव डेटा, और विश्लेषणात्मक कम-गिनती के चौराहे पर बैठा है। Myrcene और limonene साहित्य की दौड़ जीत गए क्योंकि उन्हें अध्ययन करना आसान था, वर्णन करना आसान था, और आर्थिक रूप से दृश्यता अधिक थी। Terpinolene को वह हेड-स्टार्ट कभी नहीं मिला।

फार्माकोलॉजी वास्तव में क्या दिखाती है

Terpinolene की फार्माकोलॉजी गंभीरता से लेने के लिए पर्याप्त वास्तविक है और इतनी पतली है कि उसे सीमित पर रखा जाना चाहिए। यही सही फ्रेमिंग है। यौगिक के पास प्रीक्लिनिकल संकेत हैं जिनपर चर्चा योग्य है, खासकर CNS, ऑक्सिडेटिव तनाव, और एंटीमाइक्रोबियल साहित्य में, पर उन संकेतों और जिन दावों के साथ लोग terpinolene-समृद्ध cannabis के बारे में बात करते हैं उनके बीच का फासला अभी भी चौड़ा है।

विभिन्न भ्रम का हिस्सा यह है कि terpinolene स्वयं cannabis में कैसे प्रकट होता है। यह बाजार भर में समान रूप से वितरित नहीं है। Hazekamp et al. ने 233 cannabis flower नमूनों की जाँच की और पाँच प्रमुख terpenoid chemotypes का वर्णन किया, जिनमें terpinolene-प्रधान समूह शामिल था जो विशिष्ट आनुवंशिक वंशों से जुड़ा था न कि cannabis broadly के साथ (Hazekamp et al., 2016)। Booth et al., 89,923 वाणिज्यिक U.S. नमूनों के साथ काम करते हुए, ने भी पाया कि terpinolene-समृद्ध पदार्थ रासायनिक स्थान के एक अलग क्षेत्र पर स्थित होते हैं बजाय इसके कि वे सभी फूल प्रकारों में एक सामान्य निम्न-स्तरीय पृष्ठभूमि विशेषता बन जाएँ (Booth et al., 2021)। इसलिए जब फार्माकोलॉजी पर चर्चा की जाती है, तो उसे एक क्लस्टर्ड terpene phenotype के संदर्भ में करना चाहिए, न कि एक सार्वभौमिक cannabis लक्षण के रूप में।

पशु मॉडलों में sedative और CNS-depressant निष्कर्ष

यहाँ केंद्रीय उद्धरण म्यूरिन कार्य है जिसे आमतौर पर Ito और Okubo 2012 कहा जाता है। उस अध्ययन वर्ग में, terpinolene ने माइस में केंद्रीय तंत्रिका तंत्र पर दबाने जैसे प्रभाव दिखाए। दो प्रमुख निष्कर्ष सीधे हैं: स्वचालित लोकोमोटर गतिविधि में कमी और pentobarbital-प्रेरित सोने के समय की लंबाई। दोनों परिणाम एक ही दिशा में इशारा करते हैं। कम-से-कम उन प्रायोगिक परिस्थितियों में terpinolene ने sedative-निकट मोनोटर्पीन जैसा व्यवहार किया न कि उत्तेजक जैसा।

यह मायने रखता है क्योंकि बहुत सारा terpene टिप्पणी sedation दावों को या तो स्वाभाविक सत्य के रूप में या स्पष्ट रूप से अबसर्ड के रूप में मानती है। दोनों स्थिति साक्ष्य के अनुकूल नहीं हैं। पशु डेटा यह साबित नहीं करते कि terpinolene-समृद्ध cannabis लोगों को sedate करेगा। वे यह दिखाते हैं कि यह परिकल्पना खाली जगह से नहीं आई थी।

माउस में locomotor suppression अक्सर CNS-डिप्रेसेंट क्रिया का प्रारंभिक संकेतक माना जाता है, पर यह नींद, शांति, या उन प्रकार के उपभोगकर्ता-विशिष्ट “बॉडी” प्रभावों के लिए साफ़ प्रॉक्सी नहीं है जिनका वर्णन cannabis संस्कृति में होता है। किसी माउस का terpene एक्सपोज़र के बाद कम चलना sedation, मोटर क्षति, तनाव-प्रतिक्रिया परिवर्तन, घ्राण अति-उत्तेजना, या इनका मिश्रण दर्शा सकता है। Pentobarbital नतीजा मजबूत है क्योंकि यह परीक्षण करता है कि क्या terpinolene pharmacologically प्रेरित नींद को potenti­ate या बढ़ा सकता है। यदि नींद समय लंबा होता है, तो यौगिक कुछ ऐसा कर रहा है जो केवल जानवर को कम खोजी नहीं बनाता। फिर भी, यह तंत्र को स्पष्ट नहीं करता। अध्ययन डिज़ाइन एक दबाने वाला प्रभाव समर्थन करता है। यह यह नहीं बताता कि क्या कार्य GABAergic मार्गों के माध्यम से है, मेम्ब्रेन प्रभावों के माध्यम से है, pentobarbital के साथ मेटाबोलिक इंटरैक्शन के माध्यम से है, या किसी व्यापक नेटवर्क-स्तरीय परिवर्तन के माध्यम से है।

यह अंतर तब मायने रखता है जब लोग “terpinolene ने माउस में sedative activity दिखाया” से कूदकर कहते हैं “यह terpene cannabis strain X को मानवों में sedating बनाता है।” Cannabis एक शुद्ध terpinolene तैयारी नहीं है। यह cannabinoids, minor cannabinoids, अन्य terpenes, flavonoids, और मार्ग के अनुसार combustion या aerosolization उत्पादों का एक रासायनिक भीड़-भाड़ वाला मैट्रिक्स है। Ethan Russo ने लंबे समय से तर्क दिया है कि terpene pharmaco­l­ogy cannabis प्रभावों को आकार दे सकती है, पर उन्होंने बार-बार यह भी निर्देशित किया है कि कई व्यक्तिगत terpenes के लिए प्रत्यक्ष मानव साक्ष्य कई दावों की तुलना में पतले हैं (Russo, 2011)। Terpinolene उसी समस्या में फिट बैठता है।

एक और कारण सावधानी बरतने का है। Terpinolene-समृद्ध cultivars अक्सर Haze/Jack-प्रकार के chemotypes से जुड़ी मानी जाती हैं जैसे Jack Herer, Dutch Treat, Ghost Train Haze, और XJ-13। वे cultivar आमतौर पर उपयोगकर्ताओं द्वारा bright, सक्रिय, या मानसिक रूप से उत्तेजक के रूप में वर्णित होते हैं। वह लोक पैटर्न माउस डेटा को मिटाता नहीं। यह दिखाता है कि strain-स्तर प्रभाव दावों को एक terpene तक घटाकर नहीं देखा जा सकता। एक terpinolene-समृद्ध फूल में limonene, pinene, या ऐसे cannabinoids की पर्याप्त मात्रा भी हो सकती है जो अनुभवात्मक परिणाम बदल दें। डोज़, मार्ग, अपेक्षा, और ऑक्सिडेशन स्थिति भी मायने रखती है। ताज़ा terpinolene विश्लेषणात्मक या संवेदी रूप से aged terpinolene-समृद्ध फूल के समान नहीं है।

सबसे मजबूत बचावयोग्य कथन यह है: terpinolene के माउस मॉडल में प्रकाशित CNS-डिप्रेसेंट संकेत हैं, और वे जारी अनुसंधान को उचित ठहराते हैं। वे इस बात का आधार नहीं हैं कि terpinolene-प्रधान cannabis chemotype हर मानव उपयोगकर्ता को एक जैसा प्रभाव देगा।

Antioxidant और antigenotoxic संकेत

Antioxidant साहित्य sedation साहित्य जितना प्रसिद्ध नहीं है, पर यह आम cannabis लेखन जितना कम प्रसिद्ध नहीं है। Aydin et al. (2013) ने प्रयोगात्मक प्रणालियों में terpinolene के लिए antioxidant और antigenotoxic प्रभाव रिपोर्ट किए, जिससे यह स्पष्ट होता है कि terpinolene मात्र सुगंधात्मक अणु नहीं बल्कि जैविक रूप से सक्रिय है। यह एक महत्वपूर्ण सुधार है। Terpinolene सुगंधपूर्ण है, पर केवल वही नहीं।

इस संदर्भ में antioxidant गतिविधि आमतौर पर radical scavenging, oxidative damage संकेतकों में कमी, या सेल-आधारित या बायोकेमिकल परीक्षणों में genotoxic आघात के खिलाफ सुरक्षा को संदर्भित करती है। Antigenotoxic का अर्थ है कि यौगिक ने परीक्षण शर्तों के तहत DNA-हानि-प्रभावों को कम किया। वे महत्वपूर्ण निष्कर्ष हैं, पर वे assay-bound हैं। Antioxidant क्षमता एक प्रणाली में प्रभावशाली दिख सकती है और दूसरी में कम प्रभावशाली क्योंकि परिणाम घोलक, मैट्रिक्स, सांद्रता, ऑक्सीजन संपर्क, और विशिष्ट प्रत्युत्तरीय प्रजाति पर निर्भर करता है। खाद्य-रसायन और मोनोटर्पीन समीक्षाओं ने terpinolene को ऑक्सिडेटिव-रियेक्टिव वाष्पीयों में रखा है जिनके प्रासंगिक radical-scavenging व्यवहार होते हैं। यह अंतर्निहित रसायनशास्त्र के अनुरूप है। एक असंतृप्त मोनोटर्पीन ऑक्सीकरण प्रक्रियाओं में हिस्सा ले सकता है जो विश्लेषणात्मक और जैविक दोनों तरह से महत्व रखते हैं।

यहाँ एक विरोधाभास है। वही ऑक्सिडेशन संवेदनशीलता जो terpinolene को संग्रहीत cannabis नमूनों में सटीक रूप से पकड़ना कठिन बनाती है, वही इसे antioxidant चर्चा में क्यों प्रस्तुत किया जाता है की व्याख्या भी करती है। एक यौगिक एक सेट शर्तों के तहत रैडिकल को क्वेन्च कर देने जितना प्रतिक्रियाशील हो सकता है और दूसरी में इतना भंगुर हो सकता है कि वह गायब, परिवर्तित, या ऑक्सिडेशन उत्पाद उत्पन्न कर दे। ये विरोधाभासी तथ्य नहीं हैं। वे उसी अणु के दो पहलू हैं।

फिर भी, antioxidant निष्कर्षों को स्वास्थ्य दावों में बढ़ा-चढ़ा कर प्रस्तुत नहीं किया जाना चाहिए। इन विट्रो में कोशिका सुरक्षा होने से inhalation, मौखिक ग्रहण, या cannabis उपयोग के बाद मायने रखने वाली antioxidant क्रिया का प्रमाण नहीं बनता। जैव-उपलब्धता, मेटाबोलिज्म, और लक्षित ऊतकों में सांद्रता अभी भी खुले प्रश्न हैं। साहित्य जो समर्थन करता है वह संकीर्ण है: terpinolene ने प्रीक्लिनिकल प्रणालियों में antioxidant और antigenotoxic गतिविधि दिखाई है, और यह इसे “सिर्फ गंध” समझने से अधिक फार्माकोलॉजिकली रोचक बनाता है।

इन विट्रो एंटिफंगल और एंटीमाइक्रोबियल गतिविधि

Terpinolene एंटीमाइक्रोबियल साहित्य में भी नियमित रूप से प्रकट होता है, पर आम तौर पर अकेला परीक्षण वस्तु के रूप में नहीं। कई पेपर पूरे आवश्यक तेलों का परीक्षण करते हैं और फिर terpinolene को एक प्रमुख घटक के रूप में पहचानते हैं। यदि कोई तेल बैक्टीरिया या फफूंद विकास को रोकता है, तो terpinolene को अकेले कारण मानना आंशिक रूप से उचित हो सकता है, कमजोर रूप से उचित हो सकता है, या बिल्कुल भी उचित नहीं हो सकता है यह निर्भर करता है कि क्या purified-compound follow-up किया गया था।

फिर भी, उस सीमा के साथ पैटर्न इतना लगातार है कि इसे स्पष्ट कहा जा सकता है: terpinolene in vitro में antimicrobial और antifungal गतिविधि से जुड़ा हुआ है। मोनोटर्पीन जैविकता की समीक्षाएँ इसे मैम्ब्रेन विक्षेपण, पारगम्यता में परिवर्तन और लक्ष्य जीवों में ऑक्सिडेटिव तनाव उत्पन्न करने वाले यौगिकों के रूप में रखती हैं। आवश्यक-तेल अध्ययनों ने खाद्यजनित जीवों और प्लांट पैथोजेन्स सहित कई बैक्टीरिया और फफूंदों के खिलाफ गतिविधि रिपोर्ट की है। प्रभाव आमतौर पर सांद्रता-निर्भर होता है और अक्सर मिश्रित terpene प्रणालियों में अधिक मजबूत होता है बनिस्बत अलग-अलग संघटक के, जो सुझाता है कि प्रभाव additivity या वास्तविक interaction प्रभावों के कारण होता है।

अंतिम बिंदु वह जगह है जहाँ ढीली लेखन अक्सर शुरू होती है। “Terpinolene fungus मारता है” बहुत सीधा है। “Terpinolene ने इन विट्रो में antifungal और antimicrobial गतिविधि दिखाई है, अक्सर purified assays में पर अक्सर व्यापक आवश्यक-तेल मिश्रण के हिस्से के रूप में” यह अधिक सटीक है। इन विट्रो अवरोधन का मतलब क्लिनिकल प्रभावकारिता नहीं है, और निश्चित रूप से इसका मतलब यह नहीं कि cannabis फूल में मौजूद सांद्रताएँ एक चिकित्सकीय antimicrobial एक्सपोज़र की तरह व्यवहार करेंगी।

फिर भी, इस साहित्य को सजावटी समझकर खारिज नहीं किया जाना चाहिए। यह दिखाता है कि terpinolene उन मोनोटर्पीन वर्गों में आता है जिनके पास प्रयोगशाला स्थितियों में सूक्ष्मजीवों के खिलाफ वास्तविक जैविक क्रिया हो सकती है। यह सिर्फ़ एक सुगंध नोट से अधिक है।

मानवों में अभी क्या दावा नहीं किया जा सकता

यह वह रेखा है जिसे साक्ष्य खींचता है, और इसका सम्मान किया जाना चाहिए।

कोई मजबूत मानव क्लिनिकल डेटा नहीं है जो दिखाता हो कि शुद्ध terpinolene मानवों को विश्वसनीय रूप से sedate करता है, नींद में सुधार करता है, vivo में ऑक्सिडेटिव क्षति को कम करता है, या फंगस/बैक्टीरियल रोग का इलाज करता है। न ही ऐसे विश्वसनीय डेटा हैं जो दिखाते हों कि terpinolene-समृद्ध cannabis strain मानवों में हर बार एक स्थिर प्रभाव प्रोफ़ाइल उत्पन्न करेगा। प्रीक्लिनिकल साक्ष्य उस छलांग का समर्थन नहीं करते।

यह माना जा सकता है कि chemotype अकेले से ही निष्कर्ष निकाला जाए। Hazekamp et al. और Booth et al. स्पष्ट करते हैं कि terpinolene-समृद्ध cannabis एक वास्तविक chemotaxonomic क्लस्टर है, न कि मायावी। पर रसायनशास्त्र क्लैश नहीं है। मानव cannabis प्रभाव cannabinoids के अनुपात, सह-घटित terpenes, खुराक, प्रशासन मार्ग, सहिष्णुता, सेट और सेटिंग, भंडारण इतिहास, और ऑक्सिडेशन पर निर्भर करते हैं। Terpinolene विशेष रूप से अंतिम चर के प्रति संवेदनशील है। क्योंकि यह ऑक्सिडाइज़ करता है और नियमित GC वर्कफ़्लो पर निर्भर करता है जो हैंडलिंग और विधि पर निर्भर कर सकता है, इसलिए COA पर अंकित संख्या पहले से ही living flower की मूल terpene प्रोफ़ाइल का एक आंशिक स्नैपशॉट हो सकता है न कि सटीक चित्र।

GRAS स्थिति भी इसे हल नहीं करती। FEMA terpinolene को एक flavor ingredient के रूप में सूचीबद्ध करती है, और FDA ढाँचा 21 CFR Part 182 कई flavoring substances को मान्यता देता है। वह खाद्य/फ्लेवर सुरक्षा संदर्भ का समर्थन करता है, नहीं कि heated aerosols में inhalation सुरक्षा स्थापित की गई है। इसलिए साक्ष्य मूल स्पष्ट है। Terpinolene ने पशु मॉडल CNS-डिप्रेसेंट संकेत दिखाए हैं, antioxidant/antigenotoxic संकेत प्रयोगात्मक प्रणालियों में दिखे हैं, और in vitro एंटीमाइक्रोबियल/एंटिफंगल गतिविधि मिली है। वे वैध pharmaco­logical leads हैं। वे deterministic दावे करने की अनुमति नहीं देते कि terpinolene-समृद्ध cannabis हर मानव उपयोगकर्ता पर हर बार कैसा असर डालेगा।

ऑक्सीडेशन संवेदनशीलता सबकुछ बदल देती है

Terpinolene के गलत समझने का एकल सबसे बड़ा कारण खुशबू भाषा नहीं है। यह अस्थिरता है।

एक ताज़ा inflorescence जोर से terpinolene-फॉरवर्ड सूंघ सकता है—bright, floral, piney, herbal, लगभग sparkling—और फिर एक प्रयोगशाला प्रोफ़ाइल दे सकता है जो terpinolene को गौण या मामूली दिखाता है। यह हमेशा लैब त्रुटि नहीं है, और यह मानव नाक की अविश्वसनीयता का प्रमाण नहीं है। अक्सर रसायनशास्त्र बदल गया होता है कटाई, हैंडलिंग, परिवहन, तैयारी, और विश्लेषण के बीच।

Terpinolene एक असंतृप्त मोनोटर्पीन है। यह मायने रखता है। असंतृप्त मोनोटर्पीन सामान्यतः सेस्क्विटरपीन्स की तुलना में ऑक्सिडेशन, वाष्पन, और थर्मल परिवर्तन के प्रति अधिक संवेदनशील होते हैं। Cannabis में, जहाँ terpene सामग्री पहले से ही फूल द्रव्यमान का एक छोटा भाग है, मामूली क्षति भी गंध और मापी हुई प्रचुरता दोनों को बदल सकती है। यही एक कारण है कि terpinolene-समृद्ध फूल अक्सर कमरे में अधिक स्पष्ट प्रतीत होते हैं बनाम प्रमाणपत्र ऑफ़ एनालिसिस पर।

यह असंगति व्यापक chemotype साहित्य के अनुरूप है। Hazekamp et al. (2016) ने 233 cannabis flower नमूनों का परीक्षण किया और पाँच प्रमुख terpenoid chemotypes की पहचान की, जिनमें Haze/Jack-प्रकार वंशों से जुड़ा terpinolene-प्रधान समूह शामिल था। Booth et al. (2021), 89,923 U.S. वाणिज्यिक नमूनों का विश्लेषण करते हुए, ने भी पाया कि terpinolene-समृद्ध पदार्थ रासायनिक क्लस्टर के एक विशेष क्षेत्र पर स्थित होते हैं बजाय इसके कि वे बाजार भर में बराबर रूप से फैले हों। Terpinolene रहस्यमय रूप से दुर्लभ नहीं है। यह क्लस्टर्ड है, और जब मौजूद होता है तो माप लेने से पहले इसे खोना रासायनिक रूप से आसान होता है।

Terpinolene उपभोक्ता सोच से तेज़ी से क्यों degrade होता है

Terpinolene एक अजीब श्रेणी में बैठा है: पहले प्रभाव को परिभाषित करने के लिए पर्याप्त सुगंधीय परंतु इतने भंगुर कि वह पहली छाप रूटीन हैंडलिंग में बच न पाए।

इसके वाष्पशीलता इसके समस्या का हिस्सा है। मोनोटर्पीनों का आणविक भार कम और वाष्प दाब अधिक होता है, इसलिए वे पौधे की सामग्री से अधिक आसानी से निकलते हैं। यदि एक जार बार-बार खोला जाता है, यदि ट्रिम बेन्च पर खुला पड़ा रहता है, यदि नमूना intake queues में दिनों तक रहता है, तो सबसे हल्के और सबसे वाष्पशील यौगिक आम तौर पर पहले ड्रिफ्ट होते हैं। Terpinolene इस व्यवहार में अकेला नहीं है, पर यह उन यौगिकों में से है जिनकी थोड़ी कमी भी उस ताज़ा floral-citrus-pine उठान को सपाट कर सकती है जिसने फूल को विशिष्ट बनाया था।

ऑक्सिडेशन दूसरा मुद्दा है, और व्यवहार में अक्सर यह बड़ा होता है। Terpinolene में प्रतिक्रियाशील डबल बंध होते हैं, जो इसे ऑटोऑक्सिडेशन के प्रति संवेदनशील बनाते हैं ऑक्सीजन, प्रकाश, और समय की उपस्थिति में। खाद्य और fragrance रसायनशास्त्र ने वर्षों से इस वर्ग के यौगिकों को ऑक्सिडेशन-संवेदनशील माना है। यह मायने रखता है क्योंकि cannabis को आमतौर पर कटाई के क्षण पर विश्लेषित नहीं किया जाता। इसे सुखाया, ट्रिम किया, पैक किया, नमूना लिया, परिवहन किया जाता है। हर कदम हवा के संपर्क के लिए आमंत्रण देता है।

इसका यह मतलब नहीं कि terpinolene बस गायब हो जाता है। इसका कुछ भाग वाष्पित हो जाता है। कुछ परिवर्तित होता है। analyte पूल बदल जाता है। ऑक्सिडेशन उत्पाद बनने पर ताज़ा-फूल गंध प्रोफ़ाइल भी बदल जाती है। जो पहले एक जीवंत शीर्ष नोट था वह दबा हुआ, लकड़ी जैसा, कठोर, या बस समान फूल के रूप में कम पहचानने योग्य बन सकता है। यही कारण है कि live sensory अनुभव और बाद की chromatography बिना किसी पक्षपात के अलग हो सकते हैं।

विरोधाभास यह है कि terpinolene को प्रयोगात्मक प्रणालियों में antioxidant-संश्लिष्ट मोनोटर्पीन के रूप में भी रिपोर्ट किया गया है। Aydin et al. (2013) ने terpinolene के लिए antioxidant और antigenotoxic प्रभाव का वर्णन किया। वे निष्कर्ष सच्चे हैं, पर वे इसकी अपनी ऑक्सिडेशन-संवेदनशीलता को समाप्त नहीं करते। एक यौगिक रैडिकल-स्केवेंजिंग रसायन विज्ञान में भाग ले सकता है और फिर भी ऑक्सीजन-समृद्ध हैंडलिंग वातावरण में खुद भंगुर रह सकता है। ये विरोधाभास नहीं हैं। ये रसायनशास्त्र के दो पहलू हैं।

भंडारण, पीसना, ऑक्सीजन संपर्क, और थर्मल तनाव

अधिकांश terpene हानि एक भयावह घटना में नहीं होती। यह सामान्य वर्कफ़्लो के माध्यम से होती है।

भंडारण obvious आरंभिक बिंदु है। उचित शर्तों के तहत भी, सूखा फूल एक सील्ड टाइम-कैप्सूल नहीं है। हेडस्पेस में ऑक्सीजन, बार-बार खोलना, तापमान उतार-चढ़ाव, और लंबी शेल्फ अवधि सभी terpene संरचना को बदलते हैं। मोनोटर्पीन पहले घटते हैं। Terpinolene-भारी फूल इसलिए अपनी स्वयं की पहचान को अक्सर caryophyllene- या humulene-भारी फूल की तुलना में अधिक तेज़ी से “age out” कर देते हैं, जहाँ प्रमुख terpenes कम वाष्पशील और अधिक दृढ़ होते हैं।

पीसना गति को तेज करता है। जैसे ही फूल को मिल या तोड़ा जाता है, glandular trichomes टूट जाते हैं और सतह क्षेत्र तीव्र रूप से बढ़ जाता है। यह वाष्पन को बढ़ाता है और ऑक्सीजन संपर्क बढ़ाता है। एक ग्राउंड नमूना प्रतीक्षा करते हुए extraction या headspace विश्लेषण के लिए रासायनिक रूप से अखण्ड फूल से कम समान होता है जितना कई लोग मानते हैं। यह उपभोक्ताओं और प्रयोगशालाओं दोनों के लिए मायने रखता है। एक ग्राइंडर कुछ वही शीर्ष नोट्स मिटा सकता है जिन्हें बाद में gas chromatograph से quantify करने के लिए कहा जाता है।

गर्मी एक और चुपModifier है। सुखाने वाले कमरे, गर्म परिवहन, autosampler स्थितियाँ, इंजेक्टर तापमान, और उपभोक्ता उपयोग सभी थर्मल तनाव उत्पन्न करते हैं। एक मोनोटर्पीन जो ठंडे, अखण्ड फूल में प्रचुर था वह कई बार गर्म होने के बाद भी संरक्षित नहीं रहता। Headspace SPME-GC-MS संबंधी विश्लेषणात्मक साहित्य ने बार-बार दिखाया है कि नमूना तैयारी और भंडारण शर्तें मापे गए मोनोटर्पीन प्रचुरता को सामग्रीगत रूप से प्रभावित करती हैं, जिसमें सबसे वाष्पशील यौगिक सबसे अधिक संवेदनशील होते हैं। यह गैस क्रोमैटोग्राफी की निंदा नहीं है। इसका मतलब है कि प्री-विश्लेषणात्मक हैंडलिंग परिणाम को तय कर सकती है इससे पहले कि रन शुरू भी हो।

ऑक्सीजन संपर्क विशेष रूप से महत्वपूर्ण है क्योंकि cannabis परीक्षण पाइपलाइनों को अक्सर अत्यधिक प्रतिक्रियाशील मोनोटर्पीनों के संरक्षण के चारों ओर डिज़ाइन नहीं किया जाता। कई वर्कफ़्लो regulatory दृष्टिकोण से cannabinoids-प्रथम, terpene-द्वितीय होते हैं। यह समझ में आता है, पर इसके परिणाम होते हैं। यदि नमूना आंशिक रूप से भरे कर्तनों में रखा गया हो, खुले हवा में तैयार किया गया हो, या देरी के बाद विश्लेषित किया गया हो, तो मापे गए terpinolene संख्या फूल की पहले की संवेदी प्रोफ़ाइल की तुलना में कम हो सकती है।

उपभोक्ता वही रसायनशास्त्र अनुभव करते हैं। एक जार को रोज़ाना खोलें और हेडस्पेस हर बार ऑक्सीजन से ताज़ा हो जाता है। एक नट तोड़कर बाहर छोड़ दें। उसे एक गर्म वातावरण में पैक करें। खुशबू तेज़ी से बदलती है, और terpinolene उन terpenes में से एक है जो यह बदलाव सबसे स्पष्ट रूप से दिखाते हैं।

कटाई कक्ष से COA तक: कैसे प्रोफ़ाइल बहती है

व्यावहारिक पाठ सरल है: एक COA कटाई-दिवस की खुशबू की तस्वीर नहीं है। यह हैंडलिंग के बाद लिया गया एक टाइमस्टैम्प है।

कटाई कक्ष से शुरू करें। ताज़ा फूल विशेष रूप से terpinolene संकेत दिखा सकते हैं, विशेषकर Jack Herer, Dutch Treat, Ghost Train Haze, या XJ-13 वंशों में देखे जाने वाले chemotypes में। वे संघटन प्रवृत्तियाँ हैं, गारंटी नहीं। पर ये प्रवृत्तियाँ breeder, lab, और वाणिज्यिक डेटा सेटों में बार-बार प्रकट होती हैं। समस्या यह है कि यह समूह एक ऐसे terpene के चारों ओर निर्मित है जो स्थिर नहीं बैठता।

सूखना drift शुरू करता है। Curing इसे आगे बढ़ाता है। पैकिंग या तो इसे धीमा करती है या तेज करती है यह इस बात पर निर्भर करता है कि ऑक्सीजन प्रबंधन और तापमान कैसे हैं। नमूना संग्रह एक और मोड़ लाता है: क्या परीक्षण किया गया उपनमूना प्रतिनिधि है, ताज़ा homogenized है, और शीघ्रता से सील किया गया है, या intake के दौरान एक्सपोज़ किया गया था? फिर परिवहन, भंडारण, और लैब में कतार का समय आता है। जब गैस क्रोमैटोग्राफी चलती है, तब तक फूल और संख्या संभवतः पहले से ही हल्के भिन्न रासायनिक अवस्थाओं का वर्णन कर रहे होते हैं।

यहाँ भी undercounting चर्चा में प्रवेश करता है। रूटीन एक-आयामी GC विधियाँ प्रतिक्रियाशील और वाष्पशील मोनोटर्पीनों के साथ संघर्ष कर सकती हैं जब विधि अनुकूलन औसत दर्जे का हो, भंडारण अस्त-व्यस्त हो, या सह-उत्पादन पहचान में बाधा हो। मजबूत दावा यह नहीं है कि सभी लैब व्यवस्थित रूप से विफल हो रहे हैं। मजबूत दावा यह है कि terpinolene की तुलना में स्थिर, कम वाष्पशील terpene की तुलना में कम आंका जाना आसान है, और headspace विधियों और नमूना आयु पर साहित्य उस चेतावनी का समर्थन करता है।

तो जब कोई व्यक्ति ताज़ा खोले गए फूल को मीठा जड़ी-बूटी, pine, citrus peel, और पुष्पीय उठान के साथ जोरदार महसूस करता है, पर COA terpinolene को अपेक्षाकृत कम सूचीबद्ध करता है, तो संदेह पहले perfect chemical stasis के अनुमान पर होना चाहिए। प्रोफ़ाइल बह गई। ज़ाहिर है बह गई।

terpinolene के लिए वह बहाव कोई फुटनोट नहीं है। यह कहानी है।

Why GC-MS often undercounts terpinolene

Terpinolene केवल “कागज़ पर सुगंध को कठिन” नहीं है। इसे सामान्य cannabis लैब शर्तों पर साफ़ नापना कठिन है। वह अंतर मायने रखता है। एक Certificate of Analysis modest terpinolene मान दिखा सकता है जबकि फूल खुद, विशेषकर ताज़ा या नव-स्वीकृत होने पर, terpinolene-फॉरवर्ड: bright, piney, floral, herbal, और citrus lift से अतिभरपूर सूंघता है। वह अंतर काल्पनिक नहीं है। यह रसायनशास्त्र, नमूना हैंडलिंग, और सामान्य एक-आयामी terpene वर्कफ़्लो की सीमाओं का प्रतिबिंब है।

Cannabis terpene पैनल अभी भी उपयोगी हैं। वे व्यापक chemotype प्रवृतियों की पहचान कर सकते हैं, और इसका वास्तविक मूल्य है एक ऐसे बाजार में जहाँ terpinolene-समृद्ध नमूने रासायनिक क्लस्टर बनाते हैं न कि सभी फूल प्रकारों में यादृच्छिक रूप से वितरित होते हैं। Hazekamp et al. ने 233 cannabis नमूनों का विश्लेषण किया और पाँच प्रमुख terpenoid chemotypes का वर्णन किया, जिनमें terpinolene-प्रधान समूह शामिल था (Hazekamp et al., 2016)। Booth et al. ने बाद में 89,923 वाणिज्यिक नमूनों का विश्लेषण किया और पाया कि कुछ सीमित terpene संयोजन U.S. बाजार की रासायनिक संरचना का बड़ा हिस्सा समझाते हैं, और terpinolene-समृद्ध पदार्थ अपना अलग क्षेत्र बनाते हैं बजाय इसके कि वे बाकी में घुल जाएँ (Booth et al., 2021)। पर एक रूटीन पैनल oxidation-संवेदनशील मोनोटर्पीनों का अंतिम शब्द नहीं है। Terpinolene के लिए यह बिंदु साफ़ कहा जाना चाहिए।

वाष्पशील मोनोटर्पीनों में नमूना तैयारी के नुकसान

एक GC-MS परिणाम इंजेक्शन से बहुत पहले शुरू होता है। यह तब शुरू होता है जब फूल नमूना लिया जाता है, ट्रिम किया जाता है, पीसा जाता है, तौला जाता है, संग्रहीत किया जाता है, स्थानांतरित किया जाता है, कैप किया जाता है, निकाला जाता है, और तभी विश्लेषित किया जाता है। उन चरणों में से हर एक वाष्पशील मोनोटर्पीनों को घटा सकता है, और terpinolene उस संवेदनशील वर्ग में बैठता है।

Terpinolene एक मोनोटर्पीन हाइड्रोकार्बन है। भारी सेस्क्विटरपीन्स की तुलना में इस श्रेणी के यौगिक अधिक आसानी से उड़ जाते हैं और ऑक्सीजन एक्सपोज़र, प्रकाश एक्सपोज़र, और हल्के गर्मी तनाव के दौरान बदलने की अधिक संभावना रखते हैं। पीसना एक सामान्य कमजोर बिंदु है। जैसे ही trichome-समृद्ध फूल homogenize होता है, सतह क्षेत्र तेज़ी से बढ़ता है और trapped वाष्पित निकलते हैं। यदि वह ग्राउंड अलिकोट एक छोटा इंटरवल भी बेंच पर बैठा रहे, तो नमूने के ऊपर headspace एक हानि मार्ग बन जाता है। एक सील्ड वायल मदद करता है, पर केवल तब जब सील जल्दी की गयी हो और नमूना पहले से ही aerated न हुआ हो।

भंडारण एक और स्रोत है। लैब अक्सर सामग्री को कटाई, सुखाने, curing, पैकेजिंग, और परिवहन के बाद दिनों में प्राप्त करते हैं। तब तक monoterpene अंश पहले से ही बदला हो सकता है। Terpinolene यहाँ विशेष रूप से प्रासंगिक है क्योंकि इसका संवेदी प्रभाव शीर्ष-नोट स्तर पर मजबूत होता है जबकि इसकी रासायनिक स्थिरता नहीं होती। ऑक्सिडेशन और वाष्पन मूल यौगिक को उपकरण तक पहुँचने से पहले कम कर सकते हैं। इसका अर्थ है कि विश्लेषणात्मक संख्या कभी-कभी नमूना आयु और हैंडलिंग इतिहास का भी वर्णन करती है, सिर्फ़ मूल फूल संरचना नहीं।

निकालना विकल्प भी मायने रखता है। कई रूटीन terpene विधियाँ ग्राउंड फूल का सॉल्वेंट डायल्यूशन उपयोग करती हैं। वह स्थिर संघटकों के लिए काम करती है, पर यह प्री-निक्षेप हानियों को मिटाती नहीं है, और यह नई हानियाँ भी उत्पन्न कर सकती है यदि नमूना तैयारी धीमी या गर्म हो। वाष्पशील पुनर्प्राप्ति vial fill, septum integrity, extraction timing, solvent identity, और autosampler शर्तों पर निर्भर करती है। व्यवहार में, मोनोटर्पीन वे गांधी से अधिक नाज़ुक होते हैं जितना कि COA पर दिखाए गए साफ़ दशमलव बताता है।

यह cannabis तक ही सीमित नहीं है। वाष्पशील पौध-उत्पाद मेटाबोलाइट्स पर विश्लेषणात्मक साहित्य ने बार-बार दिखाया है कि नमूना तैयारी मापे गए प्रचुरता को बदल सकती है, जिसमें हल्के terpenes सबसे अधिक प्रभावित होते हैं। Cannabis ने इन समस्याओं को विरासत में लिया, फिर एक उद्योग आदत जोड़ दी जिसमें terpene परीक्षण को अक्सर cannabinoids के परे द्वितीयक पैनल माना जाता है। यह एक पद्धतिगत विकल्प है जिसके परिणाम होते हैं।

सह-एलीशन, विधि डिजाइन, और लाइब्रेरी मिलान की समस्याएँ

यदि terpinolene नमूना हैंडलिंग को बच भी गया, क्रोमैटोग्राफिक पृथक्करण अभी भी इसे कम गिन सकता है। एक-आयामी GC शक्तिशाली है, पर मोनोटर्पीन-समृद्ध पौधे मैट्रिक्स भीड़-भाड़ वाला होता है। कई यौगिक संरचनात्मक रूप से समान हैं, संबंधित उबलने के व्यवहार रखते हैं, और कॉलम और तापक्रम प्रोग्राम पर निर्भर करके ओवरलैप्ड क्रोमैटोग्राफिक व्यवहार दिखाते हैं।

Co-elution स्पष्ट समस्या है। यदि terpinolene पास के monoterpenes या ऑक्सिडेशन उत्पादों से पूरी तरह अलग नहीं होता, तो मात्रांकन method-dependent हो जाता है। एक चौड़ा या आंशिक रूप से मर्ज पीक रूढ़िवादी तरीके से समेकित किया जा सकता है, गलत आवंटित किया जा सकता है, या सॉफ़्टवेयर द्वारा गलत ढंग से विभाजित किया जा सकता है। एक व्यस्त cannabis क्रोमैटोग्राम में, विशेषकर एक छोटे रूटीन विधि पर जो throughput के लिए बनाई गई हो, यह केवल सैद्धान्तिक चिंता नहीं है।

कॉलम रसायन महत्व रखता है। ओवन प्रोग्रामिंग भी। एक तेज़ ramp early-eluting monoterpenes को एक संकीर्ण विंडो में दबा सकता है और resolution घटा सकता है जहाँ terpinolene स्थित होता है। एक धीमा, बेहतर-ट्यून किया गया प्रोग्राम पृथक्करण सुधार सकता है, पर प्रयोगशालाएँ जो गति और लागत को संतुलित कर रही हैं वे हमेशा सबसे कठिन मोनोटर्पीन जोड़ीओं के चारों ओर अनुकूलन नहीं करतीं। इसका मतलब है कि वही नमूना अलग-अलग विधियों पर अलग terpene संख्या दे सकता है बिना यह मानने के कि किसी लैब ने बुरा विश्वास किया।

लाइब्रेरी मिलान एक और परत जोड़ता है। मास स्पेक्ट्रल लाइब्रेरी उपयोगी हैं, पर अविनाशी नहीं। निकट-संबंधित मोनोटर्पीन सामान्यतः समान fragment ions और समान spectra साझा कर सकते हैं, इसलिए retention index की पुष्टि महत्वपूर्ण हो जाती है। जब लैब स्वचालित लाइब्रेरी कॉल पर बहुत अधिक निर्भर करते हैं बिना ध्यानपूर्वक retention index सत्यापन या प्रामाणिक मानकों के matched conditions पर, तो misidentification का जोखिम बढ़ जाता है। Terpinolene के साथ, समस्या केवल “एक पीक को गलत नाम दिया गया” नहीं है। यह भी हो सकता है कि “सही यौगिक मौजूद हो पर अधूरा पृथक्करण के कारण उसके समेकन को कम करके नापा गया”।

यही जगह multidimensional विधियाँ अपनी प्रतिष्ठा अर्जित करती हैं। Heart-cutting GC-GC और comprehensive two-dimensional GC जटिल terpene मैट्रिक्स को मानक एक-आयामी रन से बहुत अधिक प्रभावी ढंग से अलग कर सकते हैं। वे हर cannabis बैच के लिए आवश्यक नहीं हैं। जब सवाल यह हो कि क्या एक अभिक्रियाशील, शीर्ष-नोट मोनोटर्पीन को रूटीन पैनल ने कम आंका है, तब वे अत्यंत उपयोगी होते हैं।

Headspace विश्लेषण बनाम सॉल्वेंट निष्कर्षण

लोग जो सूंघते हैं वह पूरा नमूना नहीं होता। वे उस वाष्पीय अंश को सूंघते हैं जो नमूने के ऊपर हवा में प्रवेश कर रहा होता है। इसलिए headspace विधियाँ अक्सर जि़न्दगी की खुशबू को bulk solvent extraction की तुलना में बेहतर ट्रैक करती हैं।

सॉल्वेंट extraction GC-MS में, विश्लेषक जो रहती है मैट्रिक्स में उस कैश बची हुई सामग्री को घोलता है और मिश्रण को यंत्र तक भेजता है। Headspace-SPME GC-MS में, इसके विपरीत, एक कोटेड फ़ाइबर नमूने के ऊपर के वायुमंडल से वाष्पीय यौगिकों को सैंपल करता है। वह फर्क trivial नहीं है। Headspace दृष्टिकोण अक्सर उन यौगिकों के लिए बेहतर उपयुक्त होते हैं जिनकी संवेदी भूमिका हवा में तेजी से partition होने से आती है। Terpinolene उस प्रोफ़ाइल में फिट बैठता है।

Headspace-SPME कुछ हैंडलिंग हानियों को भी घटा देता है क्योंकि यह अखण्ड या न्यूनतम रूप से बाधित सामग्री का विश्लेषण कर सकता है जिसमें पीसना-प्लस-सॉल्वेंट वर्कफ़्लो की तुलना में कम प्रक्रियाएँ शामिल होती हैं। यह पूर्वाग्रह नहीं मिटाता। फ़ाइबर चयन, equilibration समय, तापमान, और मैट्रिक्स प्रभाव सभी पुनर्प्राप्ति को प्रभावित करते हैं। incubation तापमान बहुत ज़्यादा कर दें और आप संवेदनशील वाष्पशीलों को ड्राइव कर या बदल सकते हैं। इसे बहुत कम रखें और संवेदनशीलता घटेगी। फिर भी, एक ताज़ा खोले गए जार या जीवित inflorescence से नाक जो पढ़ रही होती है, उसे वर्णित करने के लिए headspace विधियाँ अक्सर solvent extraction से अधिक वफादार होती हैं।

यही एक कारण है कि ताज़ा-फूल की खुशबू और रिपोर्ट की गई terpene प्रतिशतता इतनी तीव्रता से भिन्न हो सकती है। संवेदी प्रणाली एक गतिशील वाष्प-चरण संरचना पढ़ रही होती है। GC पैनल संभवतः उस रसायनशास्त्र के एक तैयार, पुराना, निकाले गए अवशेष को पढ़ रहा होता है।

क्यों COA फूल नहीं है

एक terpene COA एक विधि के तहत, एक समय बिंदु पर, हैंडलिंग घटनाओं की एक श्रृंखला के बाद मापे गए analytes का स्नैपशॉट है। यह जीवित फूल नहीं है। यह न तो आवश्यक रूप से उपभोक्ता द्वारा पहली बार खोले गए फूल जैसा है।

Terpinolene के लिए वह भेद विशेष रूप से महत्वपूर्ण है क्योंकि यौगिक क्लस्टर्ड है, भंगुर है, और कम-गिनती के लिए आसान है। एक terpinolene-समृद्ध cultivar तब भी अपनी सुगंधानुसार से कम दर्ज कर सकता है यदि शीर्ष-नोट अंश खो गया हो, ऑक्सिडाइज़्ड हो गया हो, पूरी तरह से अलग नहीं किया गया हो, या ऐसी विधि से सैम्पल लिया गया हो जो वाष्पशील वफादारी के बजाय सुविधा को प्राथमिकता देती हो। इससे लैब परिणाम बेकार नहीं बनते। वे सशर्त बन जाते हैं।

सही व्याख्या संयमित पर दृढ़ है। रूटीन terpene पैनल दिशा-निर्देशित रूप से उपयोगी हैं। वे बता सकते हैं कि क्या कोई नमूना मोटे तौर पर myrcene-rich, limonene-rich, caryophyllene-rich, या terpinolene-leaning chemotype से संबंधित है, यह Hazekamp et al. (2016) और Booth et al. (2021) द्वारा रिपोर्ट किए गए क्लस्टरिंग पैटर्न के अनुरूप है। जो वे, कम से कम हर वर्कफ़्लो में विश्वसनीय रूप से नहीं कर सकते, वह यह है कि वे उन ऑक्सिडेशन-संवेदनशील मोनोटर्पीनों पर अंतिम शब्द दें जिनकी संवेदी उपस्थिति वाष्पशील व्यवहार और हालिया इतिहास पर निर्भर करती है।

तो जब कोई फूल जीवंत रूप से floral-pine-citrus सूंघता है और COA केवल मामूली terpinolene संख्या दिखाती है, तो संदेह जायज़ है। न कि पाखंड। संदेह। उपकरण ने कुछ वास्तविक मापा। बस संभव है कि उसने उस terpinolene का पूरा हिस्सा नहीं मापा जो कभी फूल को परिभाषित करता था।

उन Cultivars जिनका terpinolene प्रभुत्व से सबसे अधिक संबंध है

नामित cultivars वैज्ञानिक इकाइयाँ नहीं हैं। वे बीज लाइन्स, क्लोन लाइन्स, स्थानीय चयन, और कभी-कभी outright relabeled सामग्री से जुड़ा हुआ लेबल होते हैं। यह terpinolene के साथ बहुत मायने रखता है। जब किसी cultivar को floral-pine-citrus शीर्ष-नोट के लिए ख्याति मिलती है, तो वह ख्याति chemotype अर्थ में सटीक हो सकती है पर बैच-दर-बैच विफल भी हो सकती है। बेहतर तरीका इन नामों को फ्रेम करना यह है: कुछ वंशबार-बार terpinolene-समृद्ध cannabis रासायनिक स्थान के क्षेत्र में गिरते हैं जो औपचारिक क्लस्टरिंग कार्य में पहचाना गया है, भले ही कोई cultivar नाम स्थिर terpene परिणाम की गारंटी न दे। Hazekamp et al. (2016), 233 नमूनों का विश्लेषण करते हुए, ने एक अलग terpinolene-प्रधान chemotype का वर्णन किया, और Booth et al. (2021), 89,923 U.S. वाणिज्यिक नमूनों का उपयोग करते हुए, ने भी पाया कि terpinolene-समृद्ध फूल एक विशिष्ट क्लस्टर बनाते हैं बजाय इसके कि वे बाजार में यादृच्छिक रूप से वितरित हों। व्यवहार में, नीचे दिए गए नाम बार-बार प्रकट होते हैं क्योंकि वे अक्सर उस क्लस्टर के साथ ट्रैक करते हैं, विशेषकर Haze- और Jack-नज़दीकी जेनेटिक्स में।

Jack Herer

Jack Herer शायद उस cultivar नाम का सबसे स्पष्ट उदाहरण है जिसने terpinolene-फॉरवर्ड chemotype के शॉर्टहैंड के रूप में ख्याति बनाई। हर नमूना फिट नहीं आता, पर काफी आते हैं कि संघटन असली है। Chemotaxonomic शब्दों में, Jack Herer बार-बार Haze/Jack प्रोफाइल के पास प्रकट होता है जो elevated terpinolene के साथ ocimene, pinene, limonene, या caryophyllene की छोटे मात्रा से जुड़ा होता है यह कट और उत्पादन शर्तों पर निर्भर करता है। वह मिश्रित terpene आर्किटेक्चर समझाता है कि लोग अक्सर इसे bright, herbal, woody, और हल्का मीठा बताते हैं बजाय एक सरल नोट में reducible होने के।

Jack Herer की यह बार-बार प्रकट होने वाली चर्चा मार्केटिंग मिथक नहीं है। यह lineage clustering है। Hazekamp et al. (2016) ने स्पष्ट रूप से एक terpinolene-समृद्ध समूह का उल्लेख किया जो Haze-जैसी सामग्री से जुड़ा था, और Booth et al. (2021) का वाणिज्यिक-स्तर का chemotype काम भी समान व्याप्त पैटर्न का समर्थन करता है। यदि कोई उत्पादक एक प्रामाणिक Jack Herer कट रखता है और उसे सावधानीपूर्वक हैंडल करता है, तो terpinolene अक्सर अग्रणी मोनोटर्पीन या शीर्ष दो में से एक के रूप में उभरता है।

पर यह चेतावनी बहुत बड़ा है। “Jack Herer” किसी क्षेत्र में बेचा जाने पर एक स्थिर clone हो सकता है; दूसरे स्थान पर वह seed-उगाया approximation हो सकता है। सुखाना और भंडारण भी मायने रखते हैं। Terpinolene ऑक्सिडेशन-प्रवण और वाष्पशील है, इसलिए एक फूल जो कटाई पर स्पष्ट रूप से terpinolene-फॉरवर्ड सूंघा, बाद में कम परीक्षण कर सकता है, विशेषकर यदि नमूना हैंडलिंग कठोर या धीमी थी। यदि COA terpinolene को myrcene से नीचे रखता है तो इसका मतलब यह नहीं कि फूल ने कभी Jack-जैसी terpene प्रोफ़ाइल व्यक्त ही नहीं की।

Dutch Treat

Dutch Treat एक और cultivar है जिसे अक्सर terpinolene प्रभुत्व से जोड़ा जाता है, पर रसायन अधिक विचलित हो सकता है जितना कि कई लोग मानते हैं। सबसे अच्छी दस्तावेजीकृत उदाहरणों में, Dutch Treat Jack-नज़दीकी cultivars के समान terpene परिवार में आता है: terpinolene अगुआ होता है या शीर्ष-स्तर साझा करता है, ocimene, pinene, और कभी-कभी मामूली caryophyllene के साथ। खुशबू परिणाम एक परतदार प्रोफ़ाइल है जो एक साथ मीठा, शंकु-समतुल्य, पुष्पीय, और हल्का citrusy पढ़ सकती है, जो PubChem और FEMA जैसे फ्लेवर और फ्रेगरेंस रिकॉर्डों में terpinolene के वर्णन से मेल खाती है।

Dutch Treat यहाँ क्यों आया यह बार-बार लैब पैटर्नों पर आता है, लोककथा पर नहीं। उत्पादक मेन्यू और तृतीय-पक्ष डेटासेटों में जब लोग terpinolene-समृद्ध फूल की छंटनी करते हैं तो यह एक उन नामों में से है जो बार-बार प्रकट होता है। इसका मतलब यह नहीं है कि लेबल वैज्ञानिक रूप से विश्वसनीय है, पर यह संकेत करता है कि नाम के नीचे एक आवर्ती genotype क्लस्टर मौजूद है।

फिर भी, Dutch Treat शायद Jack Herer की तुलना में भी अधिक असंगति के प्रति संवेदनशील है क्योंकि क्षेत्रीय नामकरण अभ्यास वर्षों से ढीले रहे हैं। एक ही नाम के दो नमूने में terpene रैंक ऑर्डर काफी भिन्न हो सकता है। एक terpinolene-पहला हो सकता है; दूसरा myrcene या limonene की तरफ झुक सकता है। कटाई का समय भी स्पष्ट संतुलन बदल सकता है। चूंकि रूटीन cannabis GC विधियाँ प्रतिक्रियाशील मोनोटर्पीनों का बाद में कम प्रतिनिधित्व कर सकती हैं, Dutch Treat उन cultivars में से एक है जहाँ संवेदी आकलन और लैब संख्याएँ अक्सर दिलचस्प ढंग से अलग हो जाती हैं।

Ghost Train Haze

Ghost Train Haze इस अनुभाग में शामिल है क्योंकि यह Haze-संबद्ध terpene कॉरिडोर पर स्थित है जहाँ terpinolene सामान्य है। यदि Booth et al. (2021) ने बाजार पैमाने पर कुछ दिखाया है तो वह यह है कि कुछ terpene संयोजन क्लस्टर के रूप में बार-बार प्रकट होते हैं, और Haze-संबंधी नाम उन मानचित्र के terpinolene पक्ष में भारी रूप से प्रतिनिधि होते हैं। Ghost Train Haze अक्सर उस पैटर्न को मजबूती से व्यक्त करता है।

रासायनिक रूप से, जो चीज Ghost Train Haze को पहचानने योग्य बनाती है वह सिर्फ “बहुत terpinolene” नहीं है बल्कि चारों ओर का संदर्भ: terpinolene को तेज सहायक मोनोटर्पीनों के साथ जोड़ना जो पूरी प्रोफ़ाइल को उसकी कच्ची प्रतिशतता से अधिक तेज़ और अधिक कोणीय बना सकते हैं। यही कारण है कि COAs भ्रामक हो सकते हैं। एक नमूना जिसमें केवल मध्यम reported terpinolene हो सकता है फिर भी तीव्र terpinolene-driven सूंघ सकता है यदि ताज़ा मोनोटर्पीन शीर्ष नोट कटाई और परिवहन हानियों से पहले मजबूत थे। एक-आयामी GC वर्कफ़्लो और सामान्य नमूना हैंडलिंग उस कहानी के कुछ हिस्सों को मिस कर सकती है, खासकर वाष्पशील यौगिकों के लिये।

मुख्य चेतावनी यह है कि Ghost Train Haze को बीज लाइनों और phenotype चयन के माध्यम से पुनरुत्पादित किया गया है, न कि केवल एक एकीकृत क्लोन के रूप में संरक्षित। इसलिए नाम परिवारिक समानता की ओर संकेत करता है, रासायनिक गारंटी नहीं। कुछ कट स्पष्ट रूप से terpinolene-समृद्ध क्लस्टर में आते हैं; अन्य limonene या मिश्रित monoterpene प्रोफ़ाइल की ओर झुकते हैं।

XJ-13

XJ-13 अक्सर terpinolene सूचियों पर सीमा-प्रविष्टि के रूप में माना जाता है, पर इसे शामिल किया जाना चाहिए क्योंकि यह वाणिज्यिक परीक्षणों में बार-बार terpinolene-फॉरवर्ड cultivar के रूप में प्रकट होता है। यह lineage दृष्टिकोण से भी समझ में आता है, इसके Jack-संबंधित वंश के कारण। एक बार फिर, cultivar नाम से अधिक मायने रखता है कि यह अक्सर वही chemotype पड़ोस मैप करता है जो Jack Herer और कुछ Haze वंशों के साथ जुड़ा है।

क्या परिभाषित करने का रुझान XJ-13 को रासायनिक रूप से यह होता है कि शीर्ष अंत terpinolene-नेतृत्व या terpinolene-भारी होता है बिना प्रोफ़ाइल के रासायनिक रूप से सरल बनने के। यह इस terpene की सामान्य प्रकृति है। Terpinolene शायद ही कभी सपाट गंध देता है; इसके पुष्पीय, piney, herbal, और citrus पहलू एक प्रोफ़ाइल बनाते हैं जो लैब शीट से अधिक जटिल लग सकती है। Russo के cannabis terpenoid विविधता पर विचार लंबे समय से तर्क देते हैं कि cultivar प्रभावों को केवल THC द्वारा नहीं निकाला जाना चाहिए, और XJ-13 इसका अच्छा उदाहरण है।

यहां चेतावनी बाकी सब की तरह ही है: XJ-13 एक प्रवृत्ति है, निश्चित तथ्य नहीं। प्रामाणिक कट, पर्यावरण, cure, भंडारण, और विश्लेषणात्मक विधि सभी मायने रखते हैं। Terpinolene के साथ, वे अधिक मायने रखते हैं जितना कि अधिकांश सामान्य strain सूचियाँ स्वीकार करती हैं।

नियामक स्थिति और GRAS के गलतफहमी

Terpine मार्केटिंग में एक सबसे ढीला दावा यह है कि terpinolene “GRAS है, अतः सुरक्षित है।” यह एक संकीर्ण नियामक अवधारणा को एक सार्वभौमिक विषविज्ञान कथन में संपीड़ित करता है जिसके लिए वह कभी डिज़ाइन नहीं किया गया था। Terpinolene के लिए, प्रासंगिक स्थिति खाद्य-फ्लेवर उपयोग और फ्लेवर-इंडस्ट्री सुरक्षा समीक्षा से आती है, न कि ऐसे अध्ययनों से जो साबित करते हों कि यौगिक गर्म करके inhale करने पर, या cannabis formulations में सांद्र होकर सुरक्षित है।

यह अंतर मायने रखता है क्योंकि terpinolene रासायनिक रूप से निष्क्रिय नहीं है। यह एक ऑक्सिडेशन-प्रवण मोनोटर्पीन है जिसके प्रीक्लिनिकल सिस्टमों में जैविक गतिविधि का दस्तावेज़ीकरण है, जिनमें कोशिका मॉडल में antioxidant प्रभाव (Aydin et al., 2013) और माइस में CNS-depressant प्रभाव (Ito et al., 2012) शामिल हैं। एक यौगिक खाद्य में trace flavor ingredient के रूप में स्वीकार्य हो सकता है और फिर भी inhalation exposure के लिए अपर्याप्त रूप से वर्णित रह सकता है। वे अलग प्रश्न हैं।

GRAS वास्तव में क्या मतलब है

“GRAS” का अर्थ Generally Recognized as Safe है, और यह इच्छित उपयोग की शर्तों के तहत है। शब्द जितना व्यापक सुनाई देता है उतना व्यापक नहीं है। U.S. FDA खाद्य कानून के तहत, GRAS स्थिति विशिष्ट खाद्य उपयोगों पर लागू होती है, और समर्थन तर्क अक्सर प्रकाशित साक्ष्य, विशेषज्ञ सहमति, या flavor अभ्यास में लंबे अनुभव पर आधारित होती है उन उपयोगों की बहुत कम exposures पर। शासनकारी ढाँचा 21 CFR Part 182 और संबंधित FDA खाद्य विनियमों में बैठता है, जो flavoring substances और अन्य घटकों को ingestion संदर्भों में संबोधित करते हैं, न कि smoked या vaporized aerosols में (FDA, 2024)।

Terpinolene के लिए, दावे का व्यावहारिक स्रोत अक्सर FEMA flavor-industry review और FDA-मान्यता वाले खाद्य flavoring मार्ग होते हैं। FEMA terpinolene को एक flavor ingredient के रूप में सूचीबद्ध करती है, और यही उद्धरण कई द्वितीयक cannabis लेखों द्वारा इशारा किया जाता है भले ही वे स्पष्ट रूप से न कहें। पर FEMA स्थिति यह सार्वभौमिक घोषणा नहीं है कि terpinolene हर खुराक, मैट्रिक्स, या मार्ग में सुरक्षित है। इसका अर्थ है कि विशेषज्ञों ने flavor अनुप्रयोगों में उन स्तरों पर इसके उपयोग को स्वीकार्य समझा।

यह कहीं अधिक संकुचित दावा है।

दूसरी जगह यही गलती अन्य terpenes के साथ भी होती है। खाद्य में trace मात्रा में flavoring के रूप में उपयोग किए जाने वाले अणु को उस सेटिंग में जाँचा जाता है जहाँ पाचन, प्रथम-पार मेटाबोलिज्म, खुराक, और exposure आवृत्ति inhalation से बहुहद भिन्न होते हैं। नियामक भाषा व्यापक सुन सकती है; पर underlying आकलन नहीं है। यदि कोई cannabis लेबल, लेख, या सोशल पोस्ट GRAS को heated terpinolene-rich vapor inhale करने के लिए एक मुफ्त पास बताता है तो वह सबूत को overstate कर रहा है।

खाद्य फ्लेवर सुरक्षा इनहेलेशन सुरक्षा नहीं है

एक्सपोज़र का मार्ग विषविज्ञान बदल देता है। यह बुनियादी फार्माकोलॉजी है, और यही वह जगह है जहाँ casual terpene दावे टूटते हैं।

जब terpinolene खाद्य में लिया जाता है, तो यह जठरांत्र अवशोषण और यकृत मेटाबोलिज्म से गुजरता है। जब इसे inhale किया जाता है, विशेषकर गर्म करने के बाद, फेफड़े और रक्तप्रवाह यौगिक को अलग समयरेखा पर और संभाविततः एक अलग रासायनिक रूप में पाते हैं। ऑक्सिडेशन और थर्मल विघटन तस्वीर को जटिल बनाते हैं। Terpinolene ऑक्सिडेशन-संवेदनशील है, इसलिए वह सामग्री जो ताज़ा वनस्पति मैट्रिक्स में उपस्थित थी वह पीसने, भंडारण, कार्ट्रिज भरने, या गर्म करने के बाद समान नहीं रह सकती। Headspace-SPME और GC-MS पर विश्लेषणात्मक साहित्य बार-बार दिखाता है कि वाष्पशील मोनोटर्पीन नमूना हैंडलिंग हानियों और सामग्रिक परिवर्तनों के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होते हैं। इससे माप और exposure व्याख्या दोनों प्रभावित होते हैं।

यही एक कारण है कि GRAS शॉर्टकट cannabis संदर्भों में इतना भ्रामक है। यह रसायनशास्त्र से छलांग लगाता है।

खुराक का मुद्दा भी है। एक flavor ingredient खाद्य में बहुत कम सांद्रताओं पर आंका जा सकता है, जबकि एक cannabis extract या terpene-enhanced उत्पाद स्थानीयकृत exposure बहुत अधिक पैदा कर सकता है। अति-भयजनक दावे किए बिना भी, जिम्मेदार स्थिति सीधी है: खाद्य-उपयोग सुरक्षा स्थिति inhalation सुरक्षा (heated aerosols के लिए) स्थापित नहीं करती, और यह निश्चित रूप से आत्मा द्वारा concentrated-terpene formulations को स्वतः मान्यता नहीं देती।

Terpinolene विशेष रूप से इस अंतर को बंद नहीं करती। मानव inhalation अध्ययन जो शुद्ध terpinolene को अलग करते हों दुर्लभ हैं। प्रीक्लिनिकल डेटा संकेत देते हैं कि अणु जैविक रूप से सक्रिय है, केवल सुगंध नहीं। Ito et al. ने terpinolene एक्सपोज़र वाले माइस में स्वचालित लोकोमोटर गतिविधि में कमी और pentobarbital नींद समय में वृद्धि रिपोर्ट किए (Ito et al., 2012)। यह मानव cannabis प्रभाव का प्रमाण नहीं है पर यह अलस एडवोकसीट करता है कि terpinolene को एक निर्दोष aroma नोट की तरह नहीं माना जाना चाहिए।

cannabis संदर्भों में terpinolene को जिम्मेदारी से कैसे चर्चा करनी चाहिए

Terpinolene के बारे में लिखने का सावधान तरीका उन तीन दावों को अलग करना है जिन्हें अक्सर मिलाकर प्रस्तुत किया जाता है।

पहला: terpinolene का खाद्य-फ्लेवर प्रणालियों में मान्यता प्राप्त उपयोग है। सच्चा। FEMA फ्लेवर सूचियाँ और FDA GRAS-संबंधी खाद्य ढाँचे उस कथन का समर्थन करते हैं।

दूसरा: terpinolene का गैर-cannabis अनुसंधान में मापनीय जैविक सक्रियता है। यह भी सच्चा है। Antioxidant और antigenotoxic प्रभाव प्रयोगात्मक प्रणालियों में रिपोर्ट किए गए हैं (Aydin et al., 2013), और माइस में sedative/CNS-depressant प्रभाव रिपोर्ट हुए हैं (Ito et al., 2012)। Antimicrobial और antifungal संकेत आवश्यक-तेल साहित्य में भी दिखाई देते हैं, हालाँकि attribution अक्सर मिश्रित-तेल परीक्षणों द्वारा जटिल होता है बजाय purified terpinolene के।

तीसरा: terpinolene-समृद्ध cannabis inhalation सुरक्षित या पूर्वानुमेय उपचारात्मक साबित हुआ है। यह स्थापित नहीं है।

वह आखिरी बिंदु स्पष्ट रूप से कहा जाना चाहिए। Cannabis chemotype अनुसंधान terpinolene-समृद्ध फूल को वास्तविक और आवर्ती बताती है, न कि काल्पनिक। Hazekamp et al. (2016) ने 233-सैंपल डेटा सेट में terpinolene-प्रधान chemotype की पहचान की, और Booth et al. (2021) ने 89,923-सैंपल U.S. वाणिज्यिक डेटासेट में पाया कि terpinolene-समृद्ध नमूने रासायनिक मानचित्र के अलग हिस्से पर स्थित हैं। पर chemotype प्रचलन विषविज्ञान मंजूरी नहीं है। और न ही यह खाद्य-फ्लेवर नियामक भाषा को श्वास-सुरक्षा दावों में बदलने की अनुमति देता है।

जिम्मेदार फ्रेमिंग सरल है: terpinolene की GRAS-संबंधी स्थिति flavor उपयोग के लिए प्रासंगिक है, पर cannabis उत्पादों में inhalation exposure के लिए सार्वभौमिक समर्थन नहीं है। कुछ भी उससे अधिक कहना नियामक अभिलेख के परे जाता है।

सबूत क्या समर्थित करते हैं, और क्या अभी कल्पना है

Terpinolene को अक्सर एक vibe शब्द में समतल कर दिया जाता है। साहित्य एक अलग, अधिक जटिल तस्वीर दिखाती है: एक terpene जो कुछ cannabis वंशों में सामान्य है, पूरे बाजार में असामान्य है, प्रीक्लिनिकल प्रणालियों में फार्माकोलॉजिकली सक्रिय है, और कटाई के बाद अनुबंधित होने और गलत नापे जाने के लिए आसान है। यह संयोजन मायने रखता है क्योंकि यह समझाता है कि terpinolene-समृद्ध फूल किसी व्यक्ति को स्पष्ट क्यों सूंघ सकता है और फिर भी प्रमाणपत्र ऑफ़ एनालिसिस पर मामूली क्यों दिख सकता है।

वे दावे जो अच्छी तरह समर्थित हैं

दो बिंदु दृढ़ आधार पर हैं। पहला, terpinolene एक वास्तविक और आवर्ती cannabis chemotype मार्कर है, कोई ट्रिविया terpene नहीं। Hazekamp et al. ने 233 cannabis flower नमूनों की जाँच की और पाँच प्रमुख terpenoid chemotypes का वर्णन किया, जिनमें Haze-leaning सामग्री से जुड़ा terpinolene-प्रधान समूह शामिल था (Hazekamp et al., 2016)। Booth et al. ने बाद में 89,923 वाणिज्यिक U.S. नमूनों का विश्लेषण किया और पाया कि cannabis terpene अभिव्यक्ति सीमित संख्या के आवर्ती रासायनिक पैटर्न में क्लस्टर होती है; terpinolene-समृद्ध नमूने उस मानचित्र के एक अलग हिस्से पर स्थित होते थे बजाय इसके कि वे सभी फूलों पर यादृच्छिक रूप से प्रकट हों (Booth et al., 2021)। इसलिए terpinolene किसी उपयोगी जैविक अर्थ में “दुर्लभ” नहीं है। यह क्लस्टर्ड है।

दूसरा, terpinolene के पास शुद्ध सुगंध वर्णन से परे दस्तावेजीकृत जैविक सक्रियता है। Ito और सहयोगियों ने म्यूरिन काम में (आम तौर पर Ito & Okubo 2012 के रूप में उद्धृत) terpinolene एक्सपोज़र के बाद स्वचालित लोकोमोटर गतिविधि में कमी और pentobarbital-प्रेरित सोने के समय में वृद्धि रिपोर्ट की, जो माइस में केंद्रीय तंत्रिका तंत्र-दबाने वाले या sedative-जैसे प्रभावों के साथ सुसंगत निष्कर्ष हैं। वह अकेले मानव cannabis प्रभाव का प्रमाण नहीं है पर यह साबित करता है कि terpinolene को “सिर्फ गंध” मानना गलत है।

Antioxidant का मामला भी casual strain लेखन से मजबूत है। Aydin et al. (2013) ने प्रायोगिक प्रणालियों में terpinolene के लिए antioxidant और antigenotoxic प्रभाव रिपोर्ट किए, और खाद्य-रसायन साहित्य ने बार-बार terpinolene को एक मोनोटर्पीन के रूप में माना है जिसकी radical-scavenging प्रासंगिकता है। Assay संदर्भ मायने रखता है, पर मूल बिंदु खड़ा रहता है: terpinolene रासायनिक रूप से प्रतिक्रियाशील है और इससे मापनीय antioxidant व्यवहार उत्पन्न हो सकता है।

इसकी नियामक स्थिति भी समान रूप से सरल है यदि सही ढंग से कहा जाए। Terpinolene flavor और fragrance उपयोग में प्रकट होता है, FEMA इसे एक flavor ingredient के रूप में सूचीबद्ध करती है, और FDA GRAS ढाँचा 21 CFR Part 182 प्रासंगिक नियामक पृष्ठभूमि है। जो समर्थित है वह flavor-use सुरक्षा स्थिति है उस संदर्भ में। जो समर्थित नहीं है वह GRAS से “heated और inhaled cannabis aerosol में सुरक्षित” का तात्पर्य निकालना है। मार्ग मायने रखता है। खुराक मायने रखती है। थर्मल विघटन मायने रखता है।

एक और समर्थित दावा जो महत्वपूर्ण है क्योंकि वह बाकी दावों की व्याख्या को प्रभावित करता है: terpinolene ऑक्सिडेशन-प्रवण है। एक असंतृप्त मोनोटर्पीन के रूप में यह पीसने, भंडारण, परिवहन, headspace exposure, और विश्लेषणात्मक तैयारी के दौरान संवेदनशील है। Headspace-SPME और GC-MS साहित्य वाष्पशील terpenes पर दिखाता है कि हैंडलिंग शर्तें मापे गए मोनोटर्पीन प्रचुरता को सामग्रीगत रूप से बदल सकती हैं। Terpinolene के लिए वह कोई फुटनोट नहीं है। यह ताज़ा सुगंध और बाद की लैब संख्याओं के बीच अक्सर होने वाले अंतरों का कारण है।

वे दावे जो संभाव्य हैं पर अभी तक निर्णायक नहीं

यहाँ संयम मायने रखता है। पशु साक्ष्य sedative या CNS-depressant प्रभावों को मानवीय परिकल्पना के रूप में तर्कसंगत बनाते हैं, विशेषकर जटिल inhale मिश्रणों में, पर शुद्ध terpinolene के मानव डेटा पतले हैं। Russo की व्यापक लेखन ने यह वैध किया कि terpenes subjective प्रभावों को आकार दे सकते हैं, फिर भी terpinolene-विशिष्ट मानव परीक्षण अभी भी मुख्यतः अनुपस्थित हैं। ईमानदार स्थिति यह है कि प्रीक्लिनिकल संकेत वास्तविक हैं और स्ट्रेन-स्तर भविष्यवाणी मॉडल settled नहीं है।

Antimicrobial और antifungal दावे मध्य श्रेणी में आते हैं। मोनोटर्पीन और आवश्यक-तेल समीक्षाएँ नियमित रूप से terpinolene को बैक्टीरिया और फफूंदों के खिलाफ योगदानकर्ता के रूप में पहचानती हैं, अक्सर मेम्ब्रेन विक्षेपण या ऑक्सिडेटिव तनाव के माध्यम से। वह संभाव्य रसायनशास्त्र है। समस्या attribution की है। कई पेपर्स पूरे तेलों का परीक्षण करते हैं बजाय purified terpinolene के, इसलिए यह कहना कि terpinolene अकेले “fungus मारता है” रिकॉर्ड को बढ़ा-चढ़ा कर प्रस्तुत करता है।

नामित cultivars के दावे भी इसी मध्य श्रेणी में आते हैं। Jack Herer, Dutch Treat, Ghost Train Haze, और XJ-13 बार-बार terpinolene-समृद्ध प्रोफाइल के साथ breeder, lab, और वाणिज्यिक डेटासेटों में जुड़े दिखाई देते हैं। वह पैटर्न उपयोगी है। वह गारंटी नहीं है। Hazekamp का chemotype फ्रेम और Booth का बड़ा वाणिज्यिक डेटासेट दोनों प्रवृत्ति भाषा का समर्थन करते हैं, न कि पहचान निश्चितता का। जीनोटाइप ड्रिफ्ट, कटाई समय, curing, और भंडारण अंततः अंतिम terpene चित्र बदल सकते हैं।

GC undercounting भी एक उच्च संभाव्य और आंशिक रूप से समर्थित दावा है, पर इसे सावधानी से कहा जाना चाहिए। इंजेक्शन से पहले वाष्पन हानि, मोनोटर्पीनों के बीच सह-एलीशन, analyte पूल का ऑक्सिडेशन, और terpene विधियों का cannabinoids वर्कफ़्लो के सापेक्ष द्वितीयक माना जाना—ये सभी ठोस कारण देते हैं कि रूटीन परीक्षण terpinolene को कम आंका सकते हैं। साक्ष्य विधि संवेदनशीलता और हैंडलिंग पक्षपात का समर्थन करता है। यह हर लैब पर व्यवस्थित विफलता का आरोप सिद्ध नहीं करता।

वे दावे जिन्हें वर्तमान साहित्य समर्थित नहीं करता

वर्तमान साहित्य यह समर्थन नहीं करता कि terpinolene-समृद्ध cannabis विश्वसनीय रूप से किसी विशिष्ट मानव मूड स्थिति, दिनकालीन प्रोफ़ाइल, या sedation परिणाम उत्पन्न करता है केवल अपने आप में। न COA से, न strain नाम से, न म्यूरिन डेटा से। मानव cannabis प्रभाव cannabinoids, terpene मिश्रण, खुराक, मार्ग, अपेक्षा, और उपयोगकर्ता जीवविज्ञान से उभरते हैं। जो कोई भी यहाँ सटीकता का दावा कर रहा है वह साक्ष्य से आगे जा रहा है।

यह यह भी समर्थित नहीं करता कि गंध तीव्रता को मापी गई प्रचुरता के बराबर माना जाए। Terpinolene की गंध चरित्र ताज़ा, piney, पुष्पीय, herbal, और citrus-झुंडित है, और प्रतिक्रियाशील वाष्पशील कम स्तरों पर भी धारणा को आकार दे सकते हैं। एक कम रिपोर्ट प्रतिशत का अर्थ यह नहीं है कि नाक गलत है।

न ही साहित्य GRAS को एक सार्वभौमिक inhalation सुरक्षा दावे के बराबर बताने या in vitro antimicrobial निष्कर्षों को क्लिनिकल परिणामों के रूप में प्रस्तुत करने का औचित्य देता है। वे श्रेणी त्रुटियाँ हैं।

सबसे मजबूत पाठ यही है: terpinolene रासायनिक रूप से वास्तविक है, फार्माकोलॉजिकली रोचक है, विश्लेषणात्मक रूप से फिसलनदार है, और नियमित रूप से अतिसरलीकृत किया जाता है। यह कोई रोमांटिक रहस्य नहीं है। यह वह है जो डेटा वास्तव में समर्थन करते हैं।