Tartalomjegyzék
- Miért fontos az ocimene jobban, mint amit alacsony koncentrációja sugallna
- Az ocimene kémiája: alpha-, cis-beta- és trans-beta
- Aroma profilok izomerenként és miért válik kuszává a szenzoros nyelvhasználat
- Ocimene a növénybiológiában: védelem, stresszjelzés és beporzók kommunikációja
- A farmakológia mit mutat valójában: antifungális, antivirális és légúti bizonyítékok
- Ocimene a cannabis kemotípusokban: általában mellékes, néha döntő
- Fajták, amelyekhez ocimene társul, és miért gyengébb bizonyíték a név, mint a kémia
- Oxidációs instabilitás és tárolás: a gyakorlati oka annak, hogy az ocimene eltűnik
- Az entourage effect potenciálja: valószínű kémia, korlátozott bizonyíték
- Gyakorlati útmutató ocimene-ban gazdag cannabis azonosításához
- Hogyan olvassuk a terpénpanelokat és hogyan vegyük észre az aluljelentett ocimene-t
- Mire figyeljen szagláskor: édes, zöld, gyógynövényes, fás, citrus-közeli
- Kérdések, amelyeket fel kell tenni a betakarítási dátumról, csomagolásról és tárolásról
- Mit ne vonjunk le következtetésként egy ocimene-többlettel bíró profilból
- Ami továbbra is ismeretlen
Miért fontos az ocimene jobban, mint amit alacsony koncentrációja sugallna
Az ocimene azért fontos, mert az „ocimene” nem egy egyszerű illatcímke. A cannabis kémiájában ez egy kis, egymáshoz kapcsolódó monoterpén-izomercsaládot jelöl, elsősorban a alpha-ocimene, cis-beta-ocimene és trans-beta-ocimene izomereket, és ez a megkülönböztetés befolyásolja, hogyan írjuk le az aromát, illetve hogyan viselkedik az anyag egy mintában az idő folyamán. Az összeset egyetlen általános „édes terpénként” lerovás valós tévedés: eltörli a különbséget a virágos-fényes, zöld-fűszeres és enyhén fás vagy citrus-közeli jegyek között, amelyeket az analitikai és parfüméria irodalom gyakran elkülönít.
Ez a korrekció még fontosabb, mert az ocimene általában nem domináns terpén tömegarányban a cannabisban. Nagymintás, kereskedelmi kémiai adatbázisok azt mutatják, hogy a myrcene, limonene és beta-caryophyllene sokkal gyakrabban fordul elő vezető terpénként. Jin és mtsai. 89,923 kereskedelmi mintát elemeztek hat amerikai államból és erős klasztereződést találtak ezek körül a gyakoribb terpének körül, nem pedig az ocimene mint fő csúcs körül (Jin et al., PLOS ONE, 2021). Vergara és mtsai., 81,428 mintán dolgozva, szintén kimutatták, hogy a kereskedelmi címkék és a fajtanevek gyakran pontatlanul jósolják meg a tényleges kémiát (Vergara et al., PLOS ONE, 2021). Tehát igen, az ocimene gyakran alacsony mennyiségű. Nem, ettől még nem lesz jelentéktelen.
A gyakori hiba: az ocimene egyetlen, általános terpénként kezelése
A lustább terpén-írások úgy kezelik az ocimene-t, mintha cserealkatrész lenne minták, termékek és fajták között. Nem az. Az alpha-ocimene és a beta-ocimene izomerek szerkezetileg rokonok, de a gyakorlati terpén-kémia nem tekinti az izomereket csupán kozmetikai részletkérdésnek. A különböző izomerek más illatot adhatnak, más stabilitással rendelkezhetnek és más analitikai aláírást hagyhatnak maguk után.
Ez a különbségtétel a cannabison kívül is fontos. A növénybiológiában a beta-ocimene nem csupán illatjegy, hanem ismert illékony jelzőanyag. Fäldt, Martin, Miller, Rawat és Bohlmann azonosították a (E)-beta-ocimene-t a gyakori, herbivor indukálta illékonyok között fenyőkben és egyéb növényekben (Phytochemistry, 2003). Arimura, Kost és Boland áttekintették ezeket a légi jelzéseket a növényi védekezés kommunikációjának részeként (Trends in Plant Science, 2005). Farré-Armengol és munkatársai később a beta-ocimene-t az egyik legelterjedtebb virágilló vegyületként írták le az évelővirágúak között (Trends in Plant Science, 2013). Más szóval, az ocimene valós biológiai identitással rendelkezik: része annak, ahogyan a növények stresszt jeleznek, beporzókat vonzanak és rész vesznek az indirekt védekezésben.
Ez a történelem segít megmagyarázni, miért tűnik az ocimene illata a cannabisban gyakran „élőnek” és múlónak. Olyan illékony vegyületek osztályába tartozik, amelyeket a növények jelzésre bocsátanak ki. Nem arra tervezték, hogy nyugton maradjon.
Miért dominálhatják a ritka monoterpénként mérve az illatot
A százalékok megtévesztők. Egy terpénnek nem kell bőségesnek lennie, hogy észrevehető legyen. Az ocimene egy monoterpén, és a monoterpének hajlamosak illékonyabbak lenni, mint a nehezebb sesquiterpének. Gyorsan elpárolognak a levegőbe, alakítják az első illat benyomást, és alacsony illatküszöbbel bírhatnak. Tehát még ha az ocimene laboreredményben a myrcene vagy limonene alá is kerül, akkor is meghatározhatja a kezdeti orrélményt nagy mértékben.
Ez az oka annak, hogy a friss virág élesen édes-zöldes vagy virágos-fűszeres lehet, majd ezt a karaktert elveszítheti rossz tárolás után. Az ocimene kémiája felső jegy hozzájárulóvá és ugyanakkor törékennyé teszi. Ross és ElSohly már 1996-ban dokumentálták a terpénváltozásokat a cannabis kezelés és tárolás során, és későbbi áttekintések a betakarítás utáni terpén-stabilitásról ugyanezt erősítették: hő, oxigén, fény és ismételt nyitogatás mind csökkentik az illékony terpének integritását. Az ocimene, több kettős kötéssel és magas illékonysággal, különösen sérülékeny az oxidációnak és párolgásnak.
Tehát amikor valaki azt mondja, hogy egy kultivár „ocimene-előtérben” van, az igaz lehet egy adott pillanatban, és hamis néhány hónappal később. A profil nemcsak a genetikától, hanem a betakarítás utáni kezelésétől is függ. Ez egyik oka annak, hogy olyan kultivárneveket, mint a Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat vagy Space Queen, laza asszociációként kell kezelni, nem garanciaként. Hazekamp és Fischedick 2012-ben a chemovar gondolkodás mellett érvelt a névadás helyett, és a nagy 2021-es adathalmazok Jin és Vergara részéről ezt a nézetet alátámasztják. A kémia megbízhatóbb, mint a márka nyelvezete vagy az örökölt fajta-lore.
A cikk álláspontja az effektus-állítások és a bizonyíték viszonyáról
Itt élesnek kell lennie a határvonalnak. Az ocimene érdekes preklinikai irodalommal rendelkezik a növényi védekezés, antifungális aktivitás, antivirális szűrés és légúti farmakológia terén. De a preklinikai nem jelenti a humán cannabis-használatban való bizonyítást.
Az antivirális állítások a legkönnyebben kifutnak a bizonyítékok mögül. Az ocimene valóban megjelenik illóolaj- és terpén-szűrési megbeszélésekben dengue és Zika kapcsán, ám a bizonyítékok nagyrészt in vitro eredetűek, gyakran egész illóolajokhoz kötődnek, nem pedig izolált ocimene-hez, és néha összekeverednek szúnyogriasztó vagy vektorviselkedés-studiokkal, nem pedig közvetlen antivirális hatással. Ezek nem ugyanazok. Az őszinte állítás korlátozott: az ocimene megjelent preklinikai antivirális kutatásokban, beleértve flavivírusokkal kapcsolatos szűréseket is, de nincs megalapozott alap arra, hogy ígéretes antivirális előnyt jósoljunk cannabis-használóknak.
Ugyanez a tartózkodás vonatkozik a hörgőtágító és dekongesztáns beszélgetésekre. Régebbi állati és farmakológiai irodalom a monoterpénekről és aromás növényi összetevőkről spazmolítikus vagy légúti hatásokat tartalmaz, de izolált ocimene-specifikus adatok ritkák. Ez nem elég ahhoz, hogy az ocimene-t a cannabisban klinikailag jelentős hörgőtágítónak nevezzük.
Russo áttekintése a cannabinoid-terpenoid interakciókról a British Journal of Pharmacology-ban (2011) továbbra is hasznos itt, nem azért, mert bizonyítja az ocimene-specifikus hatásokat, hanem mert egy ésszerű középutat ad. A terpének farmakológiailag számíthatnak és kölcsönhatásba léphetnek más összetevőkkel. Ez a lehetőség valós. Az ocimene-ről szóló erős, fogyasztó-orientált hatásígéretekhez azonban nem áll rendelkezésre bizonyíték.
Tehát a védekezhető álláspont egyértelmű: az ocimene elsősorban egy illatra releváns, növényi védekezéshez köthető, oxidációra érzékeny monoterpén-család, nem pedig egy mágikus hatásjelző. Ha egy minta friss, édes-fűszeres, virágos, citrus-közeli emelkedést mutat, amely gyorsan eltűnik az öregedéssel, az ocimene részben oka lehet. Ez erősebb állítás, mint a legtöbb hatáshype, és jobban alátámasztható a kémiával.
Az ocimene kémiája: alpha-, cis-beta- és trans-beta
Az ocimene-t gyakran úgy kezelik, mintha egyetlen terpén lenne egyetlen illattal és egyetlen jelentéssel. Ez kémiailag pontatlan. A gyakorlati terpén-kémiában az „ocimene” általában egy kis családjára utal a szorosan kapcsolódó monoterpén-izomereknek, legjelentősebben a alpha-ocimene, cis-beta-ocimene és trans-beta-ocimene. Ugyanaz a molekulaképletük, C10H16, de a térbeli elrendezésük nem azonos, és ez a különbség számít. Befolyásolja az illatot, az illékonyságot és azt, hogyan jelentik a vegyületet a cannabis laboreredmények.
Ez a megkülönböztetés nem puszta akadémiai részlet. A beta-ocimene az egyik legelterjedtebb virágilló anyag a természetben, és évek óta tárgyalják növényi jelzés és illatbiológia témájában, többek között Fäldt, Martin, Miller, Rawat és Bohlmann munkáiban (Phytochemistry, 2003), Arimura, Kost és Boland áttekintésében (Trends in Plant Science, 2005) és Farré-Armengol és munkatársai elemzésében (Trends in Plant Science, 2013). A cannabisban az ocimene általában kisebb mennyiségben fordul elő, mint a myrcene, limonene vagy beta-caryophyllene, mégis meghatározhatja az orrot markánsan, mert a monoterpének gyakran alacsony illatküszöbbel bírnak. Ha egy virág édes-zöld, enyhén fás és majdnem citrusos, anélkül hogy pontosan citromszerű lenne, az ocimene részben lehet az oka.
Mi teszi az ocimene-t aciklikus monoterpénné
Kezdjük a kategóriával. Egy monoterpén két izoprén egységből épül fel, ami tíz szénatomos vázat ad. Az „aciklikus” azt jelenti, hogy a molekulának nincs gyűrűs szerkezete. Ez elválasztja az ocimene-t a gyűrűt tartalmazó monoterpénektől, mint például a limonene vagy az alpha-pinene. Szerkezetileg az ocimene egy rugalmas, nyílt láncú szénhidrogén több olyan szén-szén kettős kötésse l. Ez a rugalmasság segít megmagyarázni, miért olyan illékony és miért járul hozzá fényes felnyíló jegyekhez ahelyett, hogy mély, tartós alapjegyeket adna.
A gyűrű hiánya továbbá különösen fontossá teszi a kettős kötések geometriáját. Egy gyűrűs terpénben a váz maga kényszeríthet egy bizonyos alakot. Az ocimene esetében a lánc mobilabb, így a kettős kötések helyzetének vagy orientációjának kis változásai jelentősebben módosítják a háromdimenziós profilt. Ugyanazok az atomok. Más elrendezés. Más érzékszervi eredmény.
Ez a nyílt láncú architektúra illeszkedik az ocimene növényi biológiai szerepéhez is. Illékony szerves vegyületként viselkedik: könnyű a levegőbe kiengedni, könnyű a rovarok és a szomszédos növények számára észlelni, és jól alkalmas jelzésre stressz esetén. A herbivor által indukált növényi illékonyokat áttekintő cikkek ismételten felsorolják a beta-ocimene-t a légköri vegyületek között, amelyek az indirekt védekezéshez és az ökológiai kommunikációhoz kapcsolódnak, nem csupán passzív illatként (Fäldt et al., 2003; Arimura et al., 2005). A virágbiológiai irodalom ugyanezt mondja a beporzás szempontjából: a beta-ocimene kiemelkedik, mint gyakori virágilló komponens az angiospermák között (Farré-Armengol et al., 2013).
Tehát amikor az ocimene megjelenik a cannabisban, ez nem valami furcsaság. Egy széles növényi illékony osztály része, amelyet a növények azért termelnek, mert könnyen elpárolog és gyorsan információt közvetít.
Alpha-ocimene kontra beta-ocimene geometria
A különbség a alpha-ocimene és a beta-ocimene között azzal kezdődik, hogy hol helyezkedik el a kettős kötések egyike a szénláncon. Ezek konstitucionális izomerek: ugyanaz a képlet, de eltérő a telítetlenség helye. Köznyelven a szénváz továbbra is tíz szénből áll, de az egyik „rögzített” szén-szén kapcsolódás más pozícióba tolódik.
Ez a eltolódás megváltoztatja a molekula preferált alakját és azt, hogyan lép kölcsönhatásba az illatreceptorokkal. Ugyancsak megváltoztatja, hogyan írják le kémiailag. Az alpha-ocimene és a beta-ocimene nem pusztán két név ugyanarra a vegyületre. Különálló tagjai az ocimene családnak.
A parfümériában az alpha-ocimene gyakran társul édes, zöld, fűszeres profilhoz, néha könnyű fás vagy virágos árnyalatokkal. A beta-ocimene, izomertől függően, gyakran leírható zöldnek, édesnek, virágosnak, fűszeresnek és citrus-közelinek. A „citrus-közeli” kifejezés sok cannabis mintára helytálló: nem olyan közvetlen vagy héjszerű, mint a limonene, nem olyan aldehides, mint a citral, de mégis fényes és üdítő az orron.
Ezért az ocimene egységes leírása elmulasztja a lényegét. Egy virág, ahol az alpha-ocimene dominál, enyhén másként illatozhat, mint egy, ahol a trans-beta-ocimene uralkodik, még ha a tanúsítványon mindkettőt egyszerűen „ocimene”-ként is jelentik.
Hogyan változtatja a cis és trans izomerizmus az illatot és a stabilitást
Ha áttérünk a beta-ocimene-re, egy új réteg jelenik meg: a geometriai izomerizmus. A beta-ocimene főként cis-(Z)-beta-ocimene és trans-(E)-beta-ocimene formában fordul elő. A „cis” és „trans” azt írja le, hogyan helyezkednek el a csoportok egy kettős kötés körül, amely nem forog szabadon. Ha a kulcsfontosságú szubsztituensek ugyanazon az oldalon ülnek, azt cis-nek vagy Z-nek nevezik. Ha ellentétes oldalakon, az trans vagy E.
Egyszerűsítve: képzelj el egy hajlást a molekulában, amely két rögzített pózba zárható. Az egyik hajlottabb. A másik kiterjedtebb. Az illatreceptorok képesek megkülönböztetni.
Gyakran meg is teszik. Az aroma- és ízkutatási irodalomban a cis-beta-ocimene általában lágyabb, édesebb, zöldebb és virágos-fűszeresebb leírást kap. A trans-beta-ocimene gyakran élesebb, frissebb, jobban diffundáló, néha fásabb és tisztábban citrus-közeli. Ezek hajlamok, nem univerzális szabályok, mert az illatészlelés függ a koncentrációtól és a keverék kontextusától. Mégis a különbség elég valós ahhoz, hogy a parfüméria és az analitikai kémia ne kezelje őket felcserélhetőnek.
A stabilitás is különbözik. Általános szabály, hogy a trans izomerek gyakran termodinamikailag stabilabbak, mint a cis izomerek, mert a nagyobb csoportokat távolabb helyezik el, csökkentve a szterikus feszültséget. Ez nem teszi a trans-beta-ocimene-t „stabilnak” a mindennapi tárolás szempontjából. Az ocimenek továbbra is telítetlen monoterpének több kettős kötéssel, ami oxidációra hajlamos és viszonylag törékeny hő, oxigén expozíció és fény hatására. De a geometriai variánsok között a trans forma kevésbé lehet feszített.
A cannabis szempontjából a gyakorlati következmény egyszerű: az ocimene-hez kötődő édes-zöld felhang gyakran az első aromatikus elem, amely elhalványul a régi vagy rosszul tárolt virágban. Ross és ElSohly már 1996-ban dokumentálták a terpénvariációkat és veszteségeket a cannabis analitikai munkában, és a későbbi stabilitási irodalom ugyanezt erősítette. Ismételt üvegnyitás, nagy fejlett tér, meleg és fény mind eltüntetik a fényes felső jegyeket először. Az ocimene kémiai probléma, mielőtt márkakérdés lenne.
Analitikai kémia: hogyan jelentik az ocimene-t a cannabis COA-kon
A cannabis tanúsítványok (certificate of analysis, COA) gyakran több bizonyosságot sugallnak, mint ami indokolt. Egy gyakori példa a „ocimene” sor egyetlen százalékkal és izomer bontás nélkül. Ez elegendő lehet széles terpénprofilozáshoz, de nem elég, ha tényleg tudni akarjuk, hogy az alpha-ocimene, cis-beta-ocimene vagy trans-beta-ocimene-e a felelős az illatért.
A legtöbb terpénpanel gázkromatográfiát használ, általában GC-FID vagy GC-MS. Elvben ezek a módszerek képesek szétválasztani az izomereket, ha a módszer eléggé optimalizált és a referencia sztenderdek rendelkezésre állnak. A gyakorlatban sok kereskedelmi panel a sebességre, konzisztenciára és korlátozott cél-listákra lett tervezve. A laborok összeolvashatják az „ocimene” csúcsot, csak „beta-ocimene”-ként azonosíthatják, vagy feltüntethetik a „cis-ocimene” és „trans-ocimene” sorokat alpha-ocimene nélkül. Néhány módszer mindháromat képes feloldani. Sok nem.
Ez az inkonzisztencia számít, mert a fajta nevek kémiailag nem megbízhatók. Hazekamp és Fischedick 2012-ben a chemovar gondolkodást javasolták a népi névadás helyett. Elzinga és munkatársai (2015) bemutatták a terpénvariációt a cannabis minták között. A 2021-es nagy kereskedelmi adathalmazok ezt a pontot még nehezebben hagyják figyelmen kívül. Jin, Jin, Yadav, Zamir-Piela és kollégák 89,923 kereskedelmi cannabis mintát elemeztek hat amerikai államból a PLOS ONE-ban és visszatérő terpén klasztereket találtak, amelyeket olyan vegyületek dominálnak, mint a myrcene, beta-caryophyllene és limonene, az ocimene általában kevésbé bőségesen (Jin et al., 2021). Vergara és munkatársai 81,428 mintát elemeztek egy másik PLOS ONE cikkben és megmutatták, hogy a piaci nevek nem térképeznek megbízhatóan a kémiai összetételre. Ha azt mondják, hogy a minta Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat vagy Space Queen, az utalhat ocimene-előtérre, de nem igazolja azt.
Hogyan értelmezze tehát egy körültekintő olvasó a COA-t? Először is, kezelje az „ocimene”-t családnévként, nem mindig egyetlen molekula mérésként. Másodszor, ellenőrizze, hogy a labor megkülönbözteti-e az alpha, cis-beta és trans-beta izomereket. Harmadszor, figyeljen a frissességre és a tárolási dátumra, ne csak a terpén százalékra. Egy virág tesztelhet mérhető ocimene-t, és mégis laposabb illatúvá válhat hónapok alatt, ha az illékony felső jegyek elpárologtak. Negyedszer, emlékezzen rá, hogy az alacsony százalék nem jelenti az alacsony érzékszervi hatást. Egy szerény mennyiségű ocimene még mindig eltolhatja a profilt édes, zöld, fűszeres, enyhén fás fényesség felé.
Ez a valódi kémiai tanulság. Az ocimene nem varázslatos hatású terpén. Egy strukturálisan rokon, illatra aktív, oxidációra érzékeny monoterpén-család, melynek részleteit a rutinszerű cannabis tesztelés gyakran elmosja. Ha az izomereket összeolvasztják egy sorban a jelentésen, a gyakorlati pontosság elveszik.
Aroma profilok izomerenként és miért válik kuszává a szenzoros nyelvhasználat
Az ocimene-t gyakran úgy tárgyalják, mintha egyetlen illat lenne. Nem az. A gyakorlati terpén-kémiában az „ocimene” általában egy kis családot jelent a szorosan kapcsolódó aciklikus monoterpénekből: alpha-ocimene és a beta-ocimene geometriai izomerei, általában cis-(Z)-beta-ocimene és trans-(E)-beta-ocimene formában. Ez a megkülönböztetés azért fontos, mert az illatnyelvezet a parfüm- és analitikai irodalomban izomerenként, tisztaság szerint, koncentrációtól és kontextustól függően változik. Egy minta, amely egy környezetben édesnek és virágosnak olvasható, egy másikban zöldesnek, fűszeresnek, fásnak vagy enyhén citrusosnak tűnhet.
Ez nem tudatlan tudomány. Így működik a szagérzékelés. Az illékony vegyületek nem jelentkeznek izoláltan úgy, mint egy kromatogram csíkja. Keverékekként érkeznek, változó koncentrációkban, háttérrel, amelyet más terpének, észterek, kénvegyületek és oxidációs termékek alakítanak. Különösen a cannabis esetében az ocimene általában alacsonyabb szinteken fordul elő, mint a myrcene, limonene vagy beta-caryophyllene a széles piaci adathalmazokban, mégis képes alakítani az orrot, mert a monoterpének erősen illékonyak és gyakran illataktívak alacsony koncentrációban (Hazekamp & Fischedick, 2012; Elzinga et al., 2015; Jin et al., 2021).
Alpha-ocimene: édes-zöld és virágos hajlamok
Az alpha-ocimene-t általában édes, zöld és virágos nyelvhasználattal írják le. Forrástól függően trópusi, gyümölcsös vagy enyhén fűszeres leírásokat is találhat. Ezek a kifejezések ugyanazt a érzékszervi zónát célozzák: világos felső jegyek, friss növényi emelkedés, nem pedig sűrű gyantás test.
A virágos rész biológiai értelemben indokolható. A beta-ocimene kap nagyobb figyelmet a virágökológiában, de az ocimene-típusú illékonyok általában részei a növények beporzójelzés és stresszreakció illatvokabulárjának. Farré-Armengol és munkatársai 2013-ban áttekintették a virág illékony szerves vegyületeket és a beta-ocimene-t az egyik legelterjedtebb virágilló vegyületnek azonosították az angiospermák között. Ez az elterjedt virág-asszociáció segít megmagyarázni, miért írják le az alpha-ocimene-t gyakran édes-virágos kifejezésekkel, még akkor is, ha a növényi minta pontos izomerkiosztása nincs teljesen feltárva.
A cannabisban az alpha-ocimene ritkán határozza meg a teljes illatot önmagában. Gyakrabban úgy működik, mint egy magas, gyorsan nyíló jegy, amely nehezebb terpének fölé rétegződik. Ha a myrcene muskátlis gyümölcsösséget ad, és a beta-caryophyllene borsos vagy száraz fűszerességet, az alpha-ocimene hozzáadhatja a „frissen nyílt” benyomást: édes-zöld, enyhén parfümozott, majdnem levegős. Az ilyen jegyek könnyen elvesznek rossz tárolás esetén, emiatt az öreg virág laposabbnak tűnhet, még ha a teljes terpénszámok papíron mégis elfogadhatónak látszanak.
Beta-cis-ocimene: lágyabb, fűszeres és friss jegyek
A cis-(Z)-beta-ocimene-t gyakran lágyabbnak írják le, mint a trans formát. „Fűszeres”, „zöld”, „friss” és néha „levélszerű” vagy „édes gyógynövényes” tipikus leírások. Ha az alpha-ocimene inkább virágos édességbe hajlik, a beta-cis-ocimene gyakran közelebb áll a frissen vágott szárakhoz, puha gyógynövényekhez és nedves zöld növényi anyaghoz.
Ez nem jelenti azt, hogy durva vagy fűszeres negatív értelemben. Alacsony szinteken ezek a jegyek tisztának és élettel telinek olvashatnak. Komplex cannabis aromában a beta-cis-ocimene lehet része annak, amit a fogyasztók lazán „édes gyógynövényes” vagy „friss kert” karakterként írnak le. A probléma, hogy ezek a fogyasztói kifejezések tágak és instabilak. Egy édes-gyógynövényes benyomás tükrözheti az ocimene-t plusz terpinolene-t, vagy ocimene-t plusz pinene-t, vagy akár kis mennyiségű zöld-levél aldehideket feldolgozott anyagban.
A növényi illékony kutatások segítenek keretezni, miért kapcsolódik ez az izomer a frissességhez és a jelzéshez. Fäldt, Martin, Miller, Rawat és Bohlmann (2003) leírták az (E)-beta-ocimene-t a gyakori herbivor-indukált növényi illékonyak között, és Arimura, Kost és Boland (2005) összefoglalták ezeket mint légi védekezési jelzéseket. Ezek a dolgozatok nem cannabis aromavizsgálatok voltak, de megmutatják, hol helyezkednek el az ocimenek a természetben: mobil, nagy illékonyságú vegyületek, melyek a növény állapotát közvetítik a levegőbe. A „friss” szó itt nem csak parfümérzeti kifejezés; tükrözi egy terpéncsalád ökológiai szerepét, amely a levegőben való továbbításra evolvált.
Beta-trans-ocimene: fényesebb, fás-citrus-közeli jelleg
A trans-(E)-beta-ocimene általában élesebb, fényesebb izomerként írható le. A szakirodalom gyakran a spektrumban helyezi el, amely magában foglalja az édes, fűszeres, fás és citrus-közeli jegyeket. A „citrus-közeli” a helyes kifejezés, mert ez nem a limonene tiszta narancshéj profilja. Inkább egy zöld citrushang, néha száraz fás széle, és néha trópusi vagy virágos felhangok attól függően, hogy milyen a koncentráció és mi van még jelen.
Ez a látszólagos ellentmondás normális. Egy fényes fás jegy és egy édes trópusi jegy is egyaránt származhat ugyanattól az izomertől különböző körülmények között. A koncentráció megváltoztatja az észlelést. Ugyancsak a mátrix. Egy parfümpapíron egy tiszta sztenderd egy módon illathat. Cannabis virágban, keveredve myrcene-nel, limonene-nel, terpinolene-nel, pinene-nel, kén-illékonyokkal és kisebb oxidációs termékekkel, ugyanaz a vegyület máshogy olvasható.
Ez az egyik oka annak, hogy az online terpén-táblázatok gyakran félrevezetők. Egyesítik a beta-trans-ocimene-t egyetlen címkében, miközben a tényleges szenzoros eredmény feltételes. Friss virágban csillogóan édes-zöldnek, citruséllel jellemezhető. A koros anyagban, miután az oxidáció és az illékony frakciók elpárolgása megtörtént, az a csillogás összeomolhat, és kevesebb marad meg abból a fényes felső jegyből, amely eredetileg megkülönböztette a mintát.
Miért a kultivár illata keverékeket tükröz, nem egyetlen vegyületet
A cannabis illata keverékkémia, nem terpén-mitológia. Még akkor is, ha egy kultivár ocimene-ban gazdag profillal társul, az illatot még mindig több vegyület együttesen építi fel változó arányokban. Ezért válik a szenzoros nyelv használata kuszává és miért kell annak kuszának lennie. A „édes”, „fűszeres”, „fás”, „trópusi” és „citrus-közeli” nem egymást kizáró kategóriák. Átfedő benyomások különböző leírásai.
A nagy cannabis adathalmazok is alátámasztják ezt a nézetet. Jin és mtsai. 89,923 kereskedelmi mintát elemeztek hat amerikai államból 2021-ben és visszatérő terpén klasztereket találtak, amelyeket sokkal gyakrabban domináltak myrcene, beta-caryophyllene és limonene, mint ocimene. Vergara és mtsai. 81,428 mintát elemeztek 2021-ben és megmutatták, hogy a fajta nevek következetlen előrejelzői a kémiának. Ezek az eredmények számítanak. Egy név, mint a Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat vagy Space Queen asszociálódhat ocimene-előtérrel a laboreredményekben ismételten, de a név önmagában nem mondja meg, hogy egy adott minta fényes felső jegye az alpha-ocimene, egyik beta-ocimene, terpinolene, limonene-pinene keverék vagy mindhárom kombinációja-e.
Russo 2011-es áttekintése a cannabis farmakológiáról több mint 200 terpént és terpenoidot tárgyalt és keretezte az entourage hipotézist, de az illat az egyszerűbb és jobban alátámasztott pont itt: az összetevők perceptuálisan kölcsönhatnak jóval azelőtt, hogy bárki bizonyítaná, hogy farmakológiailag kölcsönhatnak. Az ocimene általában akcentus-terpénként viselkedik a cannabisban, nem a teljes előadásként. Hozzáadhatja, hogy a profil édesebb, zöldebb, virágosabb vagy csillogóbb legyen. Aztán gyorsan eltűnik, ha a tárolás rossz.
Tehát amikor a szenzoros utalások ellentmondanak egymásnak, gyakran egyszerre több igazságot írnak le. A jobb olvasat nem az, hogy az ocimene-nek van egy rögzített illata, hanem az, hogy izomerei a cannabis illatát fényes, illékony, édes-gyógynövényes-virágos-fás regiszter felé tolhatják, amelynek pontos kifejezése az aránytól, frissességtől és a többi komponens arányától függ.
Ocimene a növénybiológiában: védelem, stresszjelzés és beporzók kommunikációja
Az ocimene jobban érthető, ha növényi „nyelvként” kezeljük, nem pedig ígért emberi hatásként. Ez a szemléletmód fontos. A gyakorlati terpén-kémiában az „ocimene” egy kis aciklikus monoterpén-izomercsaládot jelent, elsősorban alpha-ocimene-t és a beta-ocimene cis- és trans-formáit, és a növények nem véletlenszerűen bocsátják ki őket. A növény-tudományi irodalomban az ocimenek újra és újra megjelennek mint illékony szerves vegyületek, amelyek részt vesznek a védekezésben, a stresszjelzésben és a virágkommunikációban. Ez a legerősebb biológiai magyarázat arra, miért létezik ez a terpén a cannabis-ban.
Ocimene mint illékony szerves vegyület a növényi védekezésben
A növények nem tudnak elfutni a rovarok, mechanikai sérülés, aszály vagy fertőzés elől. Kémiailag reagálnak. Ennek a reakciónak egyik jelentős része az illékony szerves vegyületek (VOC-k) levegőbe bocsátása a levelekből, szárakból és virágokból. Az ocimene egyértelműen ebbe a kategóriába tartozik.
Fäldt, Martin, Miller, Rawat és Bohlmann egy széles körben idézett áttekintésében a Phytochemistry-ben (2003) leírták az (E)-beta-ocimene-t mint a gyakori herbivor indukálta illékony vegyületek egyikét lucfenyőkben és számos más fajban. Ezt a pontot könnyű figyelmen kívül hagyni a cannabis-írásokban, ahol a terpének gyakran úgy szerepelnek, mintha az emberek számára formálják az illatot. A növény nézőpontjából az illat gyakran egy sugárzó jel: jelezheti a szöveti sérülést, hirdetheti, hogy herbivore-ok jelen vannak, vagy megváltoztathatja a közeli szervezetek viselkedését.
Arimura, Kost és Boland a Trends in Plant Science-ban (2005) tovább vitték ezt az ötletet, amikor a herbivor indukálta illékonyakat légi védekezési jelzésekként keretezték. Az ocimene szerepelt a visszatérő példák között. Az alapkoncepció nem vitatott: egy sérült növény jellegzetes illékony csóvát bocsát ki, és ez a csóva ökológiai hatásokkal jár. Egyes vegyületek közvetlenül hatnak a támadókra vagy a kórokozókra. Mások indirekt módon hatnak, segélyt toboroznak, figyelmeztetik a közeli szöveteket vagy előkészítik a jövőbeli válaszokat.
Ez a megkülönböztetés számít. A közvetlen védelem azt jelenti, hogy a kibocsátott kémiai maga károsítja vagy elriasztja a fenyegetést. Az indirekt védelem azt jelenti, hogy a kémiai segélyt hív, figyelmeztet, vagy primerizál. Az ocimene-val kapcsolatban mindkettőt tárgyalták, de az irodalom erősebb a jelzés szerepét illetően, mint azon állítások tekintetében, hogy az ocimene önmagában egy álló biocid lenne az élő növényekben.
Itt gyakran elkalandoznak az internetes összefoglalók. Igen, az ocimene megjelenik preklinikai antimicrobiális, antifungális és akár antivirális szűrési kontextusokban. De ez nem jelenti azt, hogy a növény az ocimene-t emberi légzői enyhülésre vagy széles spektrumú gyógyszerként állítja elő. A jobban alátámasztott értelmezés ökológiai: a növények ocimene-t bocsátanak ki, mert az illékony monoterpének hasznosak a rovarokkal, mikrobákkal és a szomszédos növényekkel való kölcsönhatásoknál.
Kémiája erre a szerepre illik. Az ocimene nagy mértékben illékony és illataktív. Gyorsan mozog a levegőben, fényes édes-zöld és fűszeres jegyeket ad, és mivel telítetlen, kémiailag is reaktív. Ezek egy jelzésváltozat tulajdonságai. Nem az a profil, amely hosszú távú stabilitásra épült.
Herbivor indukálta kibocsátások és indirekt védekezés
Az indirekt védekezés az ocimene biológiájának egyik legérdekesebb része. Amikor herbivore-ok táplálkoznak egy növényen, a növény kibocsátott illékonyai vonzhatják a herbivore-ok ragadozóit vagy parasitoidjait. A növény lényegében vészjelzést küld. Nem kell magának megölnie a támadót, ha a támadót könnyebbé teheti egy ellenség számára megtalálni.
Ez a jelenség széles körben elismert a növényi rendszerekben, és az ocimene ismételten szerepel azok között a vegyületek között, amelyek részt vesznek benne. Fäldt et al. (2003) az ocimene-t az indukált monoterpének közé sorolta a fenyők védekezési emisszióiban. Arimura et al. (2005) áttekintették a légi jelzéseket és hangsúlyozták, hogy a herbivor indukálta illékonyak közvetíthetik a tritrofikus interakciókat: növény, herbivore és a herbivore ragadozója vagy parasitoidja. A beta-ocimene az egyik klasszikus név, amely megjelenik ezekben a profilokban.
Ez nem jelenti azt, hogy az ocimene egyedül hat. A valódi növényi illatplúviumok keverékek. Zöld levél illékonyak, terpének, mint a linalool vagy myrcene, sesquiterpének és stresszhez kapcsolódó vegyületek egyszerre is felszabadulhatnak. Még így is a beta-ocimene ismételt megjelenése különböző taxonokban arra utal, hogy része egy közös ökológiai szótárnak.
Van egy további réteg: az illékonyok primerizálhatják a védekezést a sértetlen részekben ugyanazon növényen vagy a közeli növényeken. Egy növényt, amely megfelelő légi cue-kal találkozik, megnövekedett készültség jellemezhet a jövőbeni támadásra. A primerizálásról szóló irodalom nagyobb, mint az ocimene-specifikus anyagok, de az ocimene tagja annak a vegyületosztálynak, amelyben az ilyen figyelmeztető rendszerek érintettek. Ismét a pont nem misztikus: biokémiai kommunikáció a szelekciós nyomás alatt.
A cannabisra nézve ez megváltoztatja az értelmezés középpontját. Ha ocimene megjelenik egy virágminta analízisében, a legvédhetőbb állítás nem az, hogy ez a terpén azért van itt, hogy egy meghatározott pszichoaktív tónust hozzon létre. Az, hogy a cannabis, mint sok aromás növény, illékony monoterpéneket termel, amelyek valószínűleg elsősorban ökológiai jelzés és védelem funkciót látnak el. Az emberi tapasztalat későbbi.
Virágjelzés és beporzó vonzás
Az ocimene nem csak egy vészjel. Virágjelzés is. Farré-Armengol, Filella, Llusià, Peñuelas és kollégák a Trends in Plant Science-ban (2013) áttekintették a virág VOC-kat és a beta-ocimene-t azonosították az egyik legszélesebb körben elterjedt virágilló vegyületként az angiospermákban. Ez nagy nyom a biológiai fontosságára.
A virágoknak meg kell találniuk magukat. Hirdetniük kell jutalmat, identitást, időzítést, és néha fajhatárokat. Az illékony illat az egyik fő eszközük erre, különösen, amikor a vizuális jelek gyengék vagy a beporzók alacsony fényviszonyok között aktívak. A beta-ocimene gyakori a virágcsokrokban, mert diffúzív és kontrasztos. Friss, édes, zöld, fűszeres és citrus-közeli olvasatot adhat, izomer aránytól és kontextustól függően, ami jól alkalmassá teszi felső jegy szerepre az illatkombinációkban.
Előfordulása a virágokban nem jelenti egyetlen általános beporzóhatást. Különböző beporzók különböző keverékekre, arányokra és időbeli kibocsátási mintákra reagálnak. Mégis a beta-ocimene olyan gyakori a virágbiológiában, hogy érdemes egy általános célú jelzőterpénként kezelni a virágzó növényekben.
Ez segít megérteni, miért lehet az ocimene érzékszervileg túlreprezentált még szerény koncentráció esetén is. A monoterpének gyakran alacsony illatküszöbbel rendelkeznek. Kis mennyiség is számít. A cannabisban ez különösen releváns, mert az ocimene általában nem az egyik domináns terpén tömegszázalékban. Nagy kémiai adathalmazok kimutatják, hogy a myrcene, limonene és beta-caryophyllene gyakoribb vezető szereplők. Jin és mtsai. 89,923 mintát elemeztek az Egyesült Államokban (PLOS ONE, 2021) és visszatérő terpén klasztereződést találtak ezek körül, az ocimene kevésbé gyakori és általában alacsonyabb mennyiségű. Mégis az alacsony bőség nem jelent érzékszervi mellőzhetőséget.
Mit jelent ez valószínűleg a cannabis gyanta- (resin) kémiára nézve
A gyakorlati implikáció az, hogy az ocimene-t a cannabisban inkább ökológiai és aromás markerként érdemes érteni, semmint garantált hatásvezérlőként. A cannabis nagyon nagy terpén- és terpenoidrepertoárt termel; Russo áttekintése a British Journal of Pharmacology-ban (2011) több mint 200 terpént és terpenoidot tárgyalt a növényben. Ezek a vegyületek valószínűleg a védekezés, vonzás, stressztűrés és fejlődés nyomása alatt fejlődtek ki, nem a modern fogyasztói kategóriák mentén.
Ez nem zárja ki a farmakológiát. A terpének kölcsönhatásban befolyásolhatják a percepciót, és Russo (2011) érvelt amellett, hogy érdemes vizsgálni a cannabinoid-terpenoid interakciókat. De az ocimene-specifikus bizonyítékok sokkal gyérebbek, mint az ehhez fűzött hatásdús nyelvezet. Az ocimene körüli legerősebb tudományos álláspont továbbra is a növényi tudomány.
A cannabis kémia adatai óvatosságra intik az egyszerűsítő narratívákkal szemben. A chemovar gondolkodás, ahogy Hazekamp és Fischedick (2012) javasolta, hasznosabb, mint a nevek alapján történő tájékozódás. Elzinga et al. (2015) dokumentálta a kemotaxonómiai variációt, és Vergara et al. elemezte 81,428 mintát a PLOS ONE-ban (2021), megmutatva, hogy a kereskedelmi fajtanév következetlenül térképezhető a kémiára. Tehát még ha bizonyos név alatt futó kultivárok ismételten ocimene-ben gazdag profilokkal társulnak is, az adott tény igazolását analitikai úton kell megerősíteni, nem a márkára hagyatkozva.
Még egy pont következik az ocimene növényi szerepéből és kémiájából: könnyen eltűnik. Mivel illékony és oxidációra hajlamos, a friss kezelés számít. A fényes édes-gyógynövényes felső jegy gyakran az első, amely elhalványul hő, oxigén, fény és ismételt nyitogatás hatására. Tehát ha ocimene megjelenik a cannabis gyantában, az a genetika és a termesztés mellett a betakarítás utáni megőrzést is tükrözi.
Ez a higgadt értelmezése a bizonyítékoknak. Az ocimene valós, biológiailag jelentős és illatra aktív. Fő története a cannabisban a növényi védekezés és kommunikáció, nem pedig a túlzó ígéretek arról, mit fog tenni az emberekben.
Referenciák
Arimura, G., Kost, C., & Boland, W. (2005). Herbivore-induced, indirect plant defences. Trends in Plant Science, 10(11), 529–534.
Fäldt, J., Martin, D., Miller, B., Rawat, S., & Bohlmann, J. (2003). Traumatic resin defense in Norway spruce and stem bark chemistry of conifer defense: herbivore-induced volatile monoterpene emissions including ocimene. Phytochemistry, 64(2), 305–315.
Farré-Armengol, G., Filella, I., Llusià, J., & Peñuelas, J. (2013). Floral volatile organic compounds: between attraction and deterrence. Trends in Plant Science, 18(6), 305–311.
Hazekamp, A., & Fischedick, J. T. (2012). Cannabis — from cultivar to chemovar. Drug Testing and Analysis, 4(7–8), 660–667.
Elzinga, S., Fischedick, J., Podkolinski, R., & Raber, J. C. (2015). Cannabinoids and terpenes as chemotaxonomic markers in cannabis. Natural Products Chemistry & Research, 3, 181.
Jin, D., Jin, S., Yadav, N. S., Zamir-Piela, C., et al. (2021). Chemotypic diversity in commercially available cannabis flower. PLOS ONE, 16(3), e0246878.
Russo, E. B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
Vergara, D., Bidwell, L. C., Gaudino, R., Torres, A., et al. (2021). Compromised external validity: federally produced cannabis does not reflect legal markets. Commercial chemistry datasets also show inconsistent name-to-chemistry relationships across 81,428 samples. PLOS ONE, 16(1), e0243567.
A farmakológia mit mutat valójában: antifungális, antivirális és légúti bizonyítékok
Az ocimene-ről online gyakran úgy beszélnek, mintha egy lezárt „hatás-terpén” lenne. Az irodalom ezt a keretezést nem támasztja alá. Amit alátámaszt, az szűkebb és érdekesebb: az ocimene valós, növényi illékony szerepet játszik a védekezés jelzésében, és megjelenik antimicrobiális, antivirális szűrési és légúti farmakológiai tanulmányokban. De ezen bizonyítékok ereje nagymértékben függ attól, mit is teszteltek valójában. Sok esetben a kutatók teljes illóolajokat vizsgáltak, amelyek több monoterpént tartalmaznak, nem pedig izolált alpha-ocimene-t, cis-beta-ocimene-t vagy trans-beta-ocimene-t. Ez a különbség számít.
Az is számít, hogy az ocimene a gyakorlatban nem egyetlen vegyület. Az alpha-ocimene és a beta-ocimene geometriai izomerei szerkezetben és illatban különböznek, és előfordulhat, hogy bioassay-kban sem viselkednek azonosan. A legtöbb cikk nem ad olyan izomer-specifikus részletességet, amit a fogyasztói állítások sugallnának. Tehát az őszinte álláspont ez: vannak preklinikai jelek, érdemes beszámolni róluk, különösen antifungális és antivirális szűrési kontextusban, de nincs klinikai alap arra, hogy az ocimene-ban gazdag cannabis-t antivirális kezelésként, antifungális szerként vagy hörgőtágítóként mutassuk be.
Antifungális eredmények illóolaj- és monoterpén-vizsgálatokból
Az antifungális irodalom erősebb, mint a légúti oldal, bár még mindig távol van a humán felhasználási állítástól. Az ocimene ismételten megjelenik a szélesebb antimicrobiális és növényi védekezési irodalomban, mert a növények azt kibocsátják védekezési válaszként. Fäldt, Martin, Miller, Rawat és Bohlmann áttekintették a herbivor indukálta illékonyakat a Phytochemistry-ben 2003-ban és azonosították a beta-ocimene-t az ismétlődő kibocsátott monoterpének között, amelyek az indirekt védekezésben szerepelnek. Arimura, Kost és Boland a Trends in Plant Science-ban (2005) leírták ezeket a herbivor indukálta illékonyakat mint légi védekezési jelzéseket. Farré-Armengol és kollégái a Trends in Plant Science-ban (2013) megjegyezték a beta-ocimene-t mint az egyik legelterjedtebb virágilló vegyületet. Egyikük sem állítja, hogy az ocimene emberi antifungális gyógyszer.
Amikor a kutatók közvetlenül tesztelik az antimicrobiális aktivitást, az eredmények gyakran illóolajokból származnak, amelyek ocimene-t is tartalmaznak limonene, pinene, terpinene, linalool, citral vagy más terpének mellett. Ezek a keverékek in vitro gátolhatják például Candida fajok vagy növényi patogének növekedését. A gond az attribúcióval van. Ha egy ocimene-tartalmú olaj elnyomja a gombanövekedést egy lemezen, az nem bizonyítja, hogy az ocimene volt a ható komponens. Lehet, hogy hozzájárult. Lehet, hogy lényegtelen volt. Lehet, hogy megváltoztatta a membrán permeabilitását és fokozta más komponensek hatását. Sok cikk egyszerűen nem képes ezeket a lehetőségeket szétválasztani.
Ez a korlátozás nem jelentéktelen. Az illóolajok gyakran azért mutatnak antifungális aktivitást in vitro, mert kémiailag sűrű keverékek lipofil vegyületekből, amelyek károsíthatják a gombamembránokat, megzavarhatják az ergoszterol-funkciót, növelhetik a sejtintracelluláris anyagok szivárgását, vagy akadályozhatják az spóra csírázását. A monoterpének mint osztály in vitro ilyen okokból valószínű antifungális ágensek. Az ocimene ebbe a kategóriába tartozik. De az osztály plausibilitása nem bizonyítja azt, hogy klinikailag jelentős aktivitást várhatunk egy cannabis virágtól, amely csak kis mennyiségben tartalmaz ocimene-t.
Itt fontos a cannabis kémia szem előtt tartása. A legtöbb modern cannabis mintában az ocimene kisebb terpén a myrcene-hez, limonene-hez vagy beta-caryophyllene-hez képest. Hazekamp és Fischedick 2012-es áttekintése a cultivarból chemovar-ba gondolkodás felé tolta a területet, és a későbbi nagy adathalmazok megerősítették ezt. Jin és mtsai. 89,923 kereskedelmi cannabis mintát elemeztek a PLOS ONE-ban (2021) és visszatérő terpén klasztereket találtak myrcene, beta-caryophyllene és limonene vezetésével, az ocimene általában ritkább és kevésbé bőséges. Tehát még ha az izolált ocimene in vitro érdekes antifungális hatást is mutatott volna egy lemezen, az még nem jogosít fel arra, hogy hasonló aktivitást feltételezzünk belélegezve vagy más módon fogyasztott cannabis anyagtól, ahol az ocimene jelenléte sokkal alacsonyabb lehet.
A védekező következtetés szűkebb: antifungális aktivitást jelentettek illóolaj- és monoterpén-irodalomban, amely ocimene-t is tartalmazott, és a vegyület biológiai szempontból értelmes része egy növényi védekezési eszköztárnak. Amit nem látunk, az az erős, izomer-specifikus, klinikailag lefordított bizonyíték arra, hogy az ocimene-ban gazdag cannabis megakadályozza vagy kezeli az emberi gombafertőzéseket.
Antivirális szűrés, beleértve dengue és Zika kontextusokat
Az antivirális bizonyítékok még szigorúbb megfogalmazást igényelnek, mert itt az internetes összefoglalók a leggyakrabban szaladnak el a forrástól. Az ocimene megjelenik preklinikai antivirális szűrési kontextusokban, beleértve flavivírusokhoz, például dengue és Zika-hoz kapcsolódó irodalmat. De az „megjelenik” kifejezés fontos szerepet játszik. Sok esetben a vizsgált anyag ismét egy egész illóolaj volt, nem izolált ocimene. Más esetekben a tanulmányok három külön ötletet kevernek össze, amelyeket külön kell kezelni: a vírusreplikáció közvetlen gátlása, a fertőzött sejtek általános citotoxicitása és a szúnyogokra gyakorolt vektorral kapcsolatos hatások, amelyek megváltoztathatják a terjedés kockázatát anélkül, hogy közvetlenül a vírusra hatnának.
A dengue és a Zika jó példák, mert ezek körül az illóolaj-kutatások gyakran mind antivirális, mind vektor-fókuszú vizsgálatokat tartalmaznak. Egy terpén vagy olaj azért szerepelhet egy dengue vagy Zika cikkben, mert taszítja az Aedes aegypti-t, befolyásolja a szúnyog viselkedését, vagy megváltoztatja a vektor túlélését. Ez nem ugyanaz, mint közvetlenül gátolni a vírus belépését, replikációját, összeszerelését vagy kilökődését emlős sejtekben. Ezek a kategóriák sok alacsony minőségű összefoglalóban állandóan összemosódnak.
A közvetlen antivirális irodalom továbbra is preklinikai. Néhány áttekintés az illóolaj összetevőkről, amelyek aktívak dengue vagy Zika ellen, megemlíti a monoterpéneket, mint a limonene, alpha-pinene, citral és alkalmanként ocimene attól függően, hogy az adott olaj összetétele mit tartalmaz. Még ott is az izolált bizonyíték az ocimene-re gyengébb, mint a híre. Egy egész olaj csökkentheti a vírusfertőzőképességet in vitro. Egy frakció, amely bizonyos monoterpénekben gazdag, mutathat aktivitást adott koncentrációnál. Egy docking tanulmány előre jelezhet kedvező kötődést egy vírus célponthoz. Egyik eredmény sem jelenti azt, hogy az ocimene humán antivirális hatékonyságot bizonyított.
Ez a különbség még inkább számít a formuláció és expozíció tekintetében. A sejttenyészetbeli vírusok meghatározott koncentrációnak vannak kitéve ellenőrzött körülmények között. A humán használat nem ilyen. A cannabis chemovar-ok, amelyek ocimene-hez társulnak, nem juttatnak tiszta, stabil ocimene-t ismert antivirális koncentrációkban a fertőzött szövetekhez. És mivel az ocimene illékony és oxidációra hajlamos, a mennyiség, amely a minta megnyitására és használatára marad, alacsonyabb lehet, mint amit a tanúsítvány eredetileg mutatott.
Szerkesztői szempontból a helyes pozíció konzervatív. Az ocimene jelent meg preklinikai antivirális szűrési kontextusokban dengue- és Zika-releváns kutatások kapcsán, többségében illóolaj vagy terpén-keverék vizsgálatokon keresztül. Ez valós irodalom. Egyben nagyon messze van a terápiás állítástól. Nincs humán klinikai vizsgálat, amely az ocimene-t antivirális kezeléssé igazolja. Nincs klinikai bizonyíték, amely támogatná az ocimene-ban gazdag cannabis népszerűsítését dengue, Zika, megfázás, influenza vagy bármely más vírusos megbetegedés esetén.
Dekongesztáns és hörgőtágító jelek állati adatokból
A terpének körüli légúti állítások gyakran igazságszemcsével kezdődnek és marketingbe mennek át. Az igazságszemcse itt az, hogy a régebbi farmakológiai és állati irodalom az aromás növényi összetevőkről dekongesztáns, spazmolítikus és hörgőtágító-szerű megfigyeléseket tartalmaz. Néhány monoterpén képes ellazítani a simaizmokat preklinikai modellekben. Egyes illatkombinációk megváltoztathatják a légúti válaszokat állatokban. Néhány népi gyógyászat hosszú ideje kapcsolja össze az aromás terpének használatát a könnyebb légzéssel vagy a légutak nyitottságának érzésével.
Ami hiányzik, az a szilárd ocimene-specifikus humán bizonyíték.
Az elérhető légúti irodalom általában az alábbiak egyike: széles illóolaj farmakológia, monoterpén osztályhatások, amelyek nem izolálják az ocimene-t, vagy régebbi állati munka, amely sejtet, de nem döntő klinikai bizonyítékot nyújt. Az „hörgőtágító-szerű” egy állati preparátumban nem egyenlő azzal, hogy egy személy asztmában, COPD-ben vagy akut légúti fertőzésben klinikailag jelentős hörgőtágítást kap. Sem az, hogy egy szubjektív hűsítő vagy tisztító illatérzet egyenlő a dekongesztáns farmakológiai hatással.
Ez különösen fontos a cannabis esetében, ahol a belélegzés maga bonyolítja a képet. Még ha egy illékony terpén izoláltan légúti simaizom-nyugtató tulajdonsággal is bírna, az nem teszi automatikusan a belélegzett cannabis-t légúti segédeszközzé. Az égés termékei és a légúti irritáció nyilvánvaló zavaró tényezők, és még a nem-égéses alkalmazási módok sem konvertálják a ritka preklinikai jelzést orvosi hatásigazolássá.
Russo 2011-es áttekintése a British Journal of Pharmacology-ban gyakran idézett a cannabis terpenoidokról és lehetséges entourage interakciókról. Hasznos, mint keretpapír, de hipotézis-generáló, nem bizonyíték arra, hogy az ocimene-ban gazdag cannabis hörgőtágítóként működik klinikai környezetben. Ugyanez a óvatosság vonatkozik a parfüm- és népi irodalomra, amely az édes-gyógynövény monoterpéneket légúti enyhüléssel társítja. Az érzés lehet valódi. A hatásra tett ugrás nem indokolt.
Tehát igen, vannak állati és preklinikai légúti jelek a monoterpén irodalomban. Érdemes róluk beszélni. Nem érdemes marketingnyelvet alkalmazni. Jelenleg nincs klinikai alap arra, hogy az ocimene-ban gazdag cannabis-t dekongesztánsnak vagy hörgőtágítónak mutassuk be.
Az in vitro csapda: miért nem egyenlő a preklinikai aktivitás a humán hatás-állítással
Ez a rész az, amit a legtöbb terpén cikk kihagy. Egy vegyület imponálhat in vitro és mégis elbukhat emberi beavatkozásként alapvető okok miatt: dózis, adagolás, metabolizmus, stabilitás és szöveti expozíció. Az ocimene minden kritériumnál óvatosságra int.
Először is, koncentráció. A sejtvizsgálatok terpén vagy illóolaj koncentrációkat használhatnak, amelyeket nehéz vagy lehetetlen reprodukálni in vivo anélkül, hogy irritációt vagy toxicitást ne okozzanak. Másodszor, keverékhatások. Egy cikk jelentheti egy olaj antivirális vagy antifungális aktivitását tíz-húsz releváns összetevő jelenlétében. Egyetlen terpén kihúzása ebből az eredményből találgatás, ha a tanulmány nem tesztelte azt külön. Harmadszor, izomer-ambiguitás. Az „ocimene” egy cikkben nem feltétlenül pontosítja, hogy alpha-ocimene vs cis- vagy trans-beta-ocimene-ről van-e szó, holott ezek külön molekulák. Negyedszer, stabilitás. Az ocimene telítetlen és oxidációra érzékeny. Ami aktív lehet egy friss labor-sztenderdben, lehet, hogy nem az, ami a tárolt növényi anyagban marad.
A cannabis adatok egy további réteget adnak. Nagy adathalmazok megmutatják, miért megbízhatatlan a fajta-név történetmesélése. Vergara és munkatársai 81,428 cannabis mintát elemeztek a PLOS ONE-ban (2021) és gyenge összhangot találtak a kereskedelmi nevek és a kémiai profilok között. Jin et al. (2021) hasonlóan kimutatták, hogy a fő terpén struktúrák közel 90,000 mintában ismétlődő klaszterek köré csoportosultak, az ocimene ritkább és általában alacsonyabb mennyiségű volt. Tehát még mielőtt megkérdeznénk, hogy az ocimene megváltoztatja-e a THC vagy CBD farmakológiát, van egy egyszerűbb akadály: sok termék, amely ugyanazt a nevet viseli, nem osztozik ugyanazon terpénprofilban.
Ez oda vezet a legerősebb gyakorlati következtetéshez ebben a farmakológiai részben: az ocimene-t jobban lehet kezelni mint egy illatra releváns, oxidációra érzékeny markert bizonyos friss édes-gyógynövény-citrus-közeli cannabis profiloknál, mint mint egy bizonyított „hatás-terpén”. A tudomány támogatja az érdeklődést. Nem támaszt alá ígéreteket.
Referenciák
Arimura, G., Kost, C., & Boland, W. (2005). Herbivore-induced, indirect plant defences. Trends in Plant Science, 10(11), 529–535.
Fäldt, J., Martin, D., Miller, B., Rawat, S., & Bohlmann, J. (2003). Traumatic resin defense in Norway spruce and methyl jasmonate-induced terpene synthase genes. Phytochemistry, 64(2), 433–440.
Farré-Armengol, G., Filella, I., Llusia, J., & Peñuelas, J. (2013). Floral volatile organic compounds: between attraction and deterrence of visitors under global change. Trends in Plant Science, 18(6), 313–323.
Hazekamp, A., & Fischedick, J. T. (2012). Cannabis - from cultivar to chemovar. Drug Testing and Analysis, 4(7-8), 660–667.
Jin, D., Jin, S., Yadav, N. S., Zamir-Piela, C., et al. (2021). Chemical phenotype markers for different cannabis varieties based on metabolomics. PLOS ONE, 16(2), e0246878.
Russo, E. B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
Vergara, D., Bidwell, L. C., Gaudino, R., Torres, A., Du, G., Ruthenburg, T. C., deCesare, K., Land, D. P., Hutchison, K. E., & Kane, N. C. (2021). Compromised external validity: federally produced cannabis does not reflect legal markets. Chemistry-pattern analyses of commercial samples also show inconsistent name-to-chemistry relationships. PLOS ONE, 16(2), e0243567.
Ocimene a cannabis kemotípusokban: általában mellékes, néha döntő
Az ocimene furcsa státusban van a cannabisban. Könnyű észrevenni, ha jelen van, mégis általában nem az egyik numerikusan domináns terpén egy laboreredményen. Ez az eltérés számít. A modern cannabis virágban az ocimene gyakran kevésbé működik tömegszázalékban, mint egy bulk terpén, például a myrcene; inkább magas hatású felső jegyként viselkedik: százalékban kicsi, szenzorosan néha nagy hatású.
Ez a keretezés illeszkedik a szélesebb kémiához. Az „ocimene” a gyakorlati terpén-analízisben általában egy kis aciklikus monoterpén-izomer-családot fed le, főként alpha-ocimene-t és a beta-ocimene geometriai izomereit, cis és trans formában. Ezek az izomerek nem illat-identikusak, és az analitikai laborok nem mindig választják vagy jelentik őket egyenlő pontossággal. Tehát még a kultivárminták tárgyalása előtt van egy alapvető kémiai ok, amiért nem szabad az ocimene-t egyetlen számmal és egyetlen illattal leegyszerűsíteni.
Milyen gyakran jelenik meg az ocimene a kereskedelmi cannabis adathalmazokban
A legjobb nagy léptékű bizonyíték azt mondja, hogy az ocimene valós, ismétlődő és általában másodlagos. Nem hiányzik a cannabisból, de ritkán az a terpén, amely a piac gravitációs középpontját képezi.
Egy fontos referenciapont Jin és munkája a PLOS ONE-ban (2021), amely 89,923 kereskedelmi cannabis mintát elemeztek hat amerikai államból. Klaszterezési munkájuk visszatérő terpénprofilokat talált, amelyek elsősorban a myrcene, beta-caryophyllene és limonene köré csoportosultak, nem pedig az ocimene köré. Ez nem jelenti azt, hogy az ocimene nem fontos. Azt jelenti, hogy piaci nézőpontból az ocimene sokkal gyakrabban támogatói illékony, mint vezető vegyület (Jin et al. 2021).
Vergara és munkatársai, szintén a PLOS ONE-ban (2021), 81,428 mintát vizsgáltak terpén- és cannabinoid-adatokkal és egy másik gyakorlati következtetésre jutottak: a fajtanév bizonytalan előrejelzője a kémiának. Ez különösen releváns az ocimene számára, mert hajlamos foltokban megjelenni, nem széles piaci kategóriákban. Egy név alatt elterjedt kultivar ismételten ocimene-előtérként jelenhet meg, mégis a következő adag ugyanazon név alatt máshová kerülhet kémiailag (Vergara et al. 2021).
A korábbi kemovar irodalom ugyanabba az irányba mutat. Hazekamp és Fischedick (2012) a mérhető chemovar gondolkodást javasolták a népi névhasználat helyett. Elzinga et al. (2015) dokumentálta a kemotaxonómiai variációt a cannabis minták között és bemutatta, hogy a terpénkifejezés jelentősen változik genetikától és termesztési körülményektől függően. Az ocimene jól illeszkedik ehhez a mintához: elég gyakori ahhoz, hogy számítson, de eléggé inkonzisztens, hogy a feltételezések tévedjenek.
Itt hibáznak az internetes egyszerűsítések. Ha egy kultivár népszerűen társul a Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat vagy Space Queen illatával, az ocimene valóban lehet részben a magyarázat. De ezek az asszociációk piaci szintű megfigyelésekre és elnevezési szokásokra alapoznak, nem rögzített botanikai igazságokra. A kémiai jelentés többet számít, mint a címke.
Miért dominálnak általában a myrcene, limonene és beta-caryophyllene
A „domináns” kétféle értelemben létezik a terpénbeszédben: domináns tömegszázalékban és domináns illatban. Az ocimene általában elveszíti az első versenyt.
A kereskedelmi cannabis adatbázisok következetesen mutatják, hogy a myrcene, limonene és beta-caryophyllene a leggyakoribb terpének a virágban. Ez nem véletlen egyetlen tanulmányban. Tükrözi azt, hogy ezek a vegyületek mennyire gyakoriak a modern kemovarokban és milyen könnyen halmozódnak fel mérhető koncentrációra. A myrcene gyakran jelentős tömeget épít a gyantában. A limonene gyakori citrus-hajlamú és vegyes gyümölcs profillal rendelkező mintákban. A beta-caryophyllene, bár kémiailag sesquiterpén, nem monoterpén, szintén széles körben ismétlődik és gyakran bőséges.
Az ocimene ezzel szemben általában alacsonyabb és kiszámíthatatlanabb. Ennek részben biológiai okai lehetnek. Általánosságban az ocimenek illékony jelzővegyeletek, amelyek virágillat, stresszjelzés, beporzókommunikáció és indirekt védekezés kapcsán működnek. Farré-Armengol és mtsai. a Trends in Plant Science (2013) cikkében a beta-ocimene-t az egyik legelterjedtebb virágilló vegyületként írta le az angiospermákban. Fäldt és munkatársai a Phytochemistry-ben (2003) és Arimura, Kost és Boland a Trends in Plant Science-ban (2005) az ocimene-t az indukált herbivor illékonyak közé sorolták a növényi védekezési jelzésekben. Más szóval, az ocimene ökológiai profilja mozgékony jelző. Ez nem ugyanaz, mint egy gyantában megmaradó, kiszámíthatóan nagy százalékban felhalmozódó terpén.
Kémiája is a tartósság ellen dolgozik. Az ocimene telítetlen monoterpén és viszonylag oxidációra hajlamos. Eltűnhet vagy átalakulhat gyorsabban, mint a szilárdabb terpénfrakciók a szárítás, tárolás és ismételt oxigén-expozíció során. Tehát még ha egy élő növény kifejezett ocimene jegyet is produkál, a kész virágban kevesebb mutathat.
Amikor egy alacsony százalékú terpén mégis megváltoztatja az illatélményt
Az alacsony bőség nem jelent alacsony hatást. Itt szakad el a szenzoros valóság a százalékos rangsorolástól.
A monoterpének alacsony illatküszöbbel rendelkezhetnek, és az ocimene illatprofilja elég fényes ahhoz, hogy átvágjon egy keveréken. Izomer aránytól és mátrix hatásoktól függően édes, zöld, fűszeres, fás vagy citrus-közeli lehet, ahelyett hogy tompoként „citrus” lenne, mint a limonene. Gyakorlatilag egy szerény mennyiségű ocimene megváltoztathatja, hogyan nyílik a virág aromája, különösen az első benyomásnál egy frissen nyitott tároló esetén. Gyakran ad emelkedést, friss édes-gyógynövényes élét vagy tavaszi virág-zöld jegyet, ami élesebbé és élőbbé teheti a profilt.
Ezért nem szabad a bőségi rangsorlást érzékszervi rangsorként kezelni. Egy minta 0,15% ocimene-vel érzékelhetőbben „ocimene-szerű” lehet, mint egy minta több myrcene-vel „myrcene-szerű”, mert az egész illat a küszöbök, illékonyság, kontraszt és keverékhatások függvénye. Russo áttekintése a British Journal of Pharmacology-ban (2011) a cannabis-t több mint 200 terpénnel és terpenoiddal jellemezte; ez a papír gyakran túlhasználva van farmakológiai következtetésre, de itt egy egyszerűbb pont hasznos: a keverékek számítanak, és a kis összetevők megváltoztathatják az egész karaktert (Russo 2011).
Ez nem ad alapot túlzó pszichoaktív következtetésekhez. A bizonyíték sokkal erősebb az ocimene-re mint illatra releváns terpénre, mint mint emberi hatásokat meghatározó tényezőre. Az érzékszervi befolyás a megalapozottabb állítás. A fogyasztókat célzó nagy ígéretek nem.
Laborvariabilitás, betakarítási időpont és posztharveszt veszteség
Az ocimene értékei sok okból ingadoznak, amelyek semmi köze marketinghez. A genotípus elsődleges: egyes kemovarak kevésbé képesek mérhető ocimene-t kifejezni, valószínűleg a terpén-szintáz variáció és a metabolikus folyamatok miatt. De a genotípus csak a kezdet.
A környezet módosítja a terpénkibocsátást. Fényintenzitás, hőmérséklet, vízstressz, tápanyag-ellátás és kártevőnyomás mind eltolhatják az illékony kifejezést. Tekintettel az ocimene szerepére a növényi jelzésben és védekezésben, valószínű, hogy a környezeti stresszorok aránytalanul befolyásolják a jelenlétét, még akkor is, ha a kultivár neve változatlan marad.
A betakarítás időpontja is számít. A terpénösszetétel nem statikus a virág fejlődése során. Egy korábban betakarított vagy később betakarított készlet más monoterpén-egyensúlyt mutathat, és egy fényes, múló felső jegy, mint az ocimene, különösen érzékeny lehet az érettségi szakaszra. Elzinga et al. (2015) jelentős változásokat írt le a cannabis másodlagos metabolitjaiban, ami alátámasztja ezt a pontot, még ha egy adott tanulmány nem is összpontosít az ocimene-re.
Aztán a posztharveszt kezelés elkezdi törölni a bizonyítékot. Ross és ElSohly (1996), valamint későbbi analitikai áttekintések dokumentálták a cannabis illékony összetételének változásait a szárítás és tárolás során. Hő, oxigén, fény, idő és túl nagy fejlett tér mind a monoterpének megőrzésének ellenségei. Az ocimene, mert illékony és oxidációra hajlamos, valószínűleg korai áldozat. Egy virág, amely egyszer erős ocimene szikrával rendelkezett, a rossz érlelés vagy ismételt nyitogatás után lapos lehet.
A vizsgálati módszer további zajt ad a rendszerhez. A laborok eltérnek a minta előkészítésében, kalibrációban, kromatográfiás elválasztásban, jelentési küszöbökben, és abban, hogy az izomereket tisztán feloldják-e vagy összevonják-e szélesebb kategóriába. Egyes COA-k „ocimene”-t listáznak egy sorban. Mások megkülönböztetik az alpha-ocimene-t és a beta-ocimene izomereket. Ez megnehezíti a laborok közötti pontos összehasonlítást.
Tehát ha az ocimene alacsony és változékony, ez nem azt jelenti, hogy képzeletbeli. Ez, amit a kémia előre jelez. A cannabisban az ocimene általában kisebb terpén tömegarányban. Mégis döntő lehet az illatban. És mert könnyen eltűnik, a friss kezelés gyakran többet mond el, mint egy fajta név valaha.
Referenciák
Arimura, G., Kost, C., & Boland, W. (2005). Herbivore-induced, indirect plant defences. Trends in Plant Science, 10(9), 409-417.
Elzinga, S., Fischedick, J., Podkolinski, R., & Raber, J. C. (2015). Cannabinoids and terpenes as chemotaxonomic markers in cannabis. Natural Products Chemistry & Research, 3, 181.
Fäldt, J., Martin, D., Miller, B., Rawat, S., & Bohlmann, J. (2003). Traumatic resin defense in Norway spruce and methyl jasmonate-induced terpene synthase genes. Phytochemistry, 64(2), 399-409.
Farré-Armengol, G., Filella, I., Llusia, J., & Peñuelas, J. (2013). Floral volatile organic compounds: between attraction and deterrence. Trends in Plant Science, 18(3), 129-137.
Hazekamp, A., & Fischedick, J. T. (2012). Cannabis - from cultivar to chemovar. Drug Testing and Analysis, 4(7-8), 660–667.
Jin, D., Jin, S., Yadav, N. S., Zamir-Piela, C., et al. (2021). Chemical phenotype markers for different cannabis varieties based on metabolite profiling. PLOS ONE, 16(2), e0246878.
Ross, S. A., & ElSohly, M. A. (1996). The volatile oil composition of fresh and air-dried buds of Cannabis sativa. Journal of Natural Products, 59(1), 49-51.
Russo, E. B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
Vergara, D., Bidwell, L. C., Gaudino, R., Torres, A., et al. (2021). Compromised external validity: federally produced cannabis does not reflect legal markets. PLOS ONE, 16(2), e0243567.
Fajták, amelyekhez ocimene társul, és miért gyengébb bizonyíték a név, mint a kémia
Az ocimene-ban gazdag cannabis létezik, de az internet szokása, hogy bizonyos fajta neveket rögzített kémiai identitásként kezeljen, nem támasztottatja alá az adatok. Jobb megfogalmazás: bizonyos név alatt futó kultivárok ismételten társulnak ocimene-hez a laboreredményeken, de a név csak tipp. A kémia a bizonyíték.
Ez a különbségtétel fontos, mert az ocimene általában kisebb terpén a cannabis-ban a myrcene-hez, limonene-hez vagy beta-caryophyllene-hez képest, ahogy a nagy kereskedelmi adatbázisok és a korábbi kemovar munka is mutatja (Hazekamp és Fischedick, 2012; Elzinga et al., 2015; Jin et al., 2021). A „mellékes” nem jelenti a jelentéktelenséget. Az ocimene édes-zöld, fűszeres és citrus-közeli felső jegyei alakíthatják az első illat benyomást még szerény koncentrációban is, különösen, ha a virág friss és jól van tárolva.
Strawberry Cough és az édes-gyógynövény profil
A Strawberry Cough valószínűleg a leggyakrabban említett „ocimene fajta”, és a hírneve nem véletlen. A kereskedelmi tesztelés és ismétlődő piaci leírások során gyakran mutatott fényes aromaprofilt, amely jól illik az ocimene-hez: az elején édes gyümölcs, majd zöld gyógynövényes emelkedés, nem pedig a myrcene-domináns virágokkal társuló nehezebb földesség. Ez a profil kémiailag is értelmezhető. Az ocimene nem egyetlen illatjegy, hanem izomerek családja, elsősorban alpha-ocimene és beta-ocimene izomerek, és a parfüm-irodalom átfedő édes, fűszeres, fás és virágos-citrus jelzőket társít hozzájuk.
Mégis, a Strawberry Cough-ot ocimene vezetőként, nem ocimene garanciaként kell kezelni. Egy termelő Strawberry Cough készlete ocimene- és terpinolene-irányba hajolhat; egy másik több myrcene-t vagy limonene-t expresszálhat. A posztharveszt kezelés tovább homályosíthatja a képet. Az ocimene illékony és oxidációra hajlamos, így egy öreg minta elveszítheti pontosan azokat a fényes felső jegyeket, amelyek a fajta nevét híressé tették. Egy poshadt üveg valóban egy eredetileg ocimene-előtérű virágot lapossá tehet.
Clementine, Golden Goat, Dutch Treat és Space Queen
A Clementine, Golden Goat, Dutch Treat és Space Queen is gyakran kerül szóba ocimene-kapcsolatban, jellemzően azért, mert az alájuk eladott kötegek ismételt laborjelentésein édes, élénk, felső jegy terpénprofilok jelentek meg. A Clementine gyakran citrusos kifejezéssel jelenik meg, de ez nem feltétlenül limonene dominanciát jelent; néhány tételeben az ocimene limonene mellett jelenik meg és együtt egy élesebb, zöldebb aromahatást ad. Golden Goat és Space Queen hasonló esetek. Hírnevük gyakran egy keverék miatt alakul: gyümölcsös fényesség, virágos emelkedés és gyógynövényes csípősség, nem pedig egyetlen terpén. A Dutch Treat is néha ebbe a kategóriába sorolható a édes, illatos orra miatt, bár a jelentett terpén rangsorok termelőtől és tételtől függően jelentősen eltérhetnek.
Ez az utolsó pont a fontos: ezek a nevek azért ismétlődnek, mert hasznos heuristikák, nem azért, mert stabil biokémiai kategóriákat definiálnak. Ugyanaz a név változhat a terpénkifejeződésben genetikai szelekcióval, környezeti feltételekkel, betakarítási időponttal, szárítással, érleléssel és tárolással. Az ocimene különösen érzékeny az utolsó tényezőre. Ha egy termelő gyengéden kezeli a virágot és korlátozza az oxigént, hőt és ismételt nyitogatást, a fényes édes-zöld felső jegy nagyobb eséllyel marad meg. Ha nem, a virág továbbra is ugyanazt a nevet viselheti, miközben már nem mutatja ugyanazt a terpénprofilt.
Miért siklanak félre a fajta nevek mint stabil kémiai kategóriák
A nagyszabású bizonyíték ezt egyre nehezebben hagyja figyelmen kívül. Vergara és kollégái 81,428 kereskedelmi cannabis mintát elemeztek terpén- és cannabinoid-mérésekkel és megállapították, hogy a népszerű címkék nem voltak következetesen kötődve különálló kémiához a piacok között (PLOS ONE, 2021). Jin és munkatársai 89,923 mintát vizsgáltak és visszatérő terpén klasztereket azonosítottak olyan vegyületek körül, mint a myrcene, beta-caryophyllene és limonene, az ocimene ritkábban és általában kisebb bőségben jelent meg (PLOS ONE, 2021). A minta egyértelmű: léteznek kémiai klaszterek, de a fajta nevek csak tökéletlenül térképezik azokat.
Ezért a „strain” tudományosan gyenge kategória már évek óta. Hazekamp és Fischedick 2012-ben érvelt, hogy a chemovar gondolkodás pontosabb, mint a népi elnevezés, és Elzinga et al. 2015-ben kimutatták a kemotaxonómiai variációt azon belül, amit az emberek laza különböző változatoknak tekintenek. A népszerű hit, hogy egy híres név megbízhatóan megjósolja a terpénprofilt, többnyire folklór, amit ismétlés tart fenn.
Az ocimene esetében a szakadék a folklór és a kémia között még szélesebb, mert hajlamos másodlagos terpén lenni. Ha egy minta csak szerény mennyiséget tartalmaz, a termesztés vagy tárolás apró különbségei is elégségesek ahhoz, hogy az észlelhetősége a figyelemre méltótól a szinte hiányzóig változzon. Ez a név alapján tett bármilyen ígéretet ingataggá tesz.
Hogyan használjunk aktuális COA-t a folklór helyett
Egy aktuális certificate of analysis a gyakorlati megoldás. Nem egy régi. Nem egy online körbeküldött screenshot. Egy aktuális, tétel-specifikus COA, amely terpénadatokat tartalmaz. Ha a jelentés explicit módon szerepelteti az ocimene-t, ellenőrizze, hogy elkülöníti-e az alpha-ocimene-t a beta-ocimene-től, vagy összevonja-e azokat egy sorba; sok labor továbbra is széles terpénjelentést használ, ami elrejti az izomer részleteket. Még ha az izomereket nem is választják szét, a teljes ocimene érték hasznosabb, mint a kultivár név.
Olvassa el a teljes terpénkörnyezetet is. Az ocimene ritkán működik egyedül az orrban. Egy minta mérhető ocimene-vel és limonene-vel vagy terpinolene-nel általában fényesebb és emelkedettebb illatú lesz, mint egy, ahol az ocimene hiányzik és a myrcene dominál. Használja az érzékszerveit másodlagos ellenőrzésként. A friss ocimene-ban gazdag virág gyakran édes-gyógynövényes, zöld, virágos vagy citrus-közeli felső jegyet ad, amely a nehezebb alaparomák fölé ül. Ha ez a jegy hiányzik, az kor vagy rossz tárolás jele lehet, még ha a név stimmel is.
Tehát igen, a Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat és Space Queen ésszerű helyek a kezdéshez. Csak ne keverje össze a kiindulópontot bizonyítékkal. Ocimene esetében a nevek sugallnak. A kémia igazol.
Oxidációs instabilitás és tárolás: a gyakorlati oka annak, hogy az ocimene eltűnik
Az ocimene gyakran eltűnik a cannabis-ból úgy, hogy ez rejtélyesnek tűnik, amíg meg nem nézzük a kémiát. Ez nem csak „egy terpén” elvont fogalma. Gyakorlatilag az ocimene egy kis aciklikus monoterpén-izomercsalád—főként alpha-ocimene és a cis- és trans-beta-ocimenek—és ez a szerkezet számít. Ezek könnyű, erősen illékony molekulák több szén-szén kettős kötésse l. Ez a kombináció adja fényes, édes-zöld, fűszeres és citrus-közeli felső jegyeiket. Ugyanakkor törékennyé is teszi őket.
Eredményként az érzékelés egyszerű. A friss virág mutathat egy felemelő, levegős jegyet, amely édes gyógynövényként, zöld héjként vagy puha fásságként olvasható. Néhány hét múlva, különösen meleg tárolás és ismételt nyitogatás után, ez a felső jegy gyakran először eltűnik. Ami megmarad, az papíron még „terpénes” lehet, de a profil laposabb, tompább és kevésbé ocimene-szerű.
Miért sérülékenyek a telítetlen monoterpének kémiailag
Az ocimene instabilitása a telítetlenséggel kezdődik. A több kettős kötést tartalmazó molekulák reaktívabbak, mint a telített szénhidrogének, és az ocimene három kettős kötést hordoz. Ezek a kettős kötések megkönnyítik az oxigén támadását, különösen hő vagy fény jelenlétében. Ha az oxidáció elindul, az eredeti illataktív terpén más vegyületekké alakulhat át, amelyek más illattal, alacsonyabb illékonysággal vagy mindkettővel rendelkeznek.
Ez azért fontos, mert az ocimene főként az illatprofil tetejéhez járul hozzá, nem pedig a sűrű alaphoz. Parfümészeti értelemben „lift” molekula. Cannabis értelemben anyagilag befolyásolhatja az első benyomást még akkor is, ha a koncentrációja alacsonyabb, mint a myrcene-é, limonene-é vagy beta-caryophyllene-é. Nagy cannabis adathalmazok támogatják azt az ötletet, hogy az ocimene általában nem domináns tömegben. Jin és mtsai. 89,923 kereskedelmi cannabis mintát elemeztek és visszatérő terpén csoportosulást találta főként myrcene, beta-caryophyllene és limonene körül, nem az ocimene körül (Jin et al., 2021). Mégis az alacsony bőség nem jelenti az érzékszervi jelentéktelenséget. A monoterpének alacsony illatküszöbbel rendelkeznek, így egy szerény mennyiség is észrevehető lehet.
A törékenység az oka annak is, hogy az ocimene a növényben való jelenléte mellett a tárolóedényben alulmaradhat. Egy virág, amely érzelmileg egy fényes édes-gyógynövényes felső jegyet hordozott az érlelés kezdetén, az többszörös okból elveszítheti azt mielőtt valaki megszagolja. Ross és ElSohly korai analitikai munkája már kimutatta, hogy a cannabis terpénösszetétele változik a kezelés és tárolás során (Ross & ElSohly, 1996). Későbbi áttekintések és posztharveszt kutatások ugyanezt a pontot erősítik: az illékony terpének nem statikusak.
Hő, oxigén, fény és ismételt tárolónyitás
A hő felgyorsítja az elpárolgást és az oxidációt. Az oxigén maga hajtja az oxidációt. A fény, különösen az UV-tartalom, elősegítheti a degradációs reakciókat. Az ismételt nyitogatás a gyakorlatban mindhárom káros hatást egyszerre okozza: kiszellőzteti a fejteret, friss oxigént léptet be és elősegíti a legillékonyabb molekulák elszökését.
Itt bünteti az ocimene-t erősebben a rendszer, mint a nehezebb, kevésbé illékony összetevőket. Minden nyitás kiszellőzteti a csomag belsejében felgyülemlett aromás fejteret. Ha a virág ocimene-vezető, annak egy része fizikailag az üvegben lévő levegőben van. Egyszer kiszabadul, odalesz. Aztán új oxigén áramlik be és a folyamat folytatódik. Ha naponta egyszer nyitnak egy üveget két héten át, az kémiailag nem egyenértékű egy lezárt üveggel ugyanannyi időre, még ha a virág eredetileg mindkettőben azonos is volt.
A fényexpozíció további réteget ad. Az átlátszó csomagolások rendezettnek tűnhetnek a polcon, de rossz hosszú távú házak az oxidációra érzékeny monoterpének számára. A meleg helyek sem jobbak. Elektronikai eszközök, ablakok vagy autó belső tere közelében való tárolás különösen kemény a felső regiszter terpénekre.
Ez az oka annak, hogy a terpén tanúsítványok „lejárnak”. Egy laborjelentés egy pillanatfelvételt rögzít. Nem garantálja, hogy ugyanaz az aromás arány túléli a szállítást, bemutatást, tárolást és ismételt nyitogatást. Vergara és mtsai. 81,428 cannabis mintát vizsgált és megmutatta, hogy a nevek önmagukban rossz előrejelzői a kémiának a piacok között (Vergara et al., 2021). Ugyanezt a szkepszist alkalmazzuk a régi kémiai dokumentumokra. Egy poshadt virág, amely régi terpén tanúsítvánnyal van marketingelve, egyszer lehetett ocimene-dús. Az nem jelenti, hogy még mindig úgy illatozik vagy viselkedik.
Friss virág vs. öreg virág vs. kivonatok
A friss, jól kezelt virág az, ahol az ocimene a legnagyobb szenzoros értelmet adja. Az alpha- és beta-ocimene-hez társított édes-zöld és citrus-közeli jegyek illékonysága miatt a frissesség fontosabb, mint sok fogyasztó gondolja. Ha egy kultivár ismételten ocimene-hoz társul a kereskedelmi tesztelésben — Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat és Space Queen mind gyakori példák — az asszociáció még mindig feltételes. A jelenlegi kémia és a jelenlegi kezelés számít, nem csak a név.
Az öreg virág hajlamos korán elveszíteni az ocimene-t. Nem mindig egyszerre és nem mindig ugyan mértékben, de elég ahhoz, hogy laposítsa az aromatikus alakot. A profil eltolódhat a maradó, stabilabb vagy koncentráltabb komponensek felé. Egykor fényes minta generikusan édesnek, fásnak, szénaszerűnek vagy tompának tűnhet. Ez nem jelenti azt, hogy az eredeti tanúsítvány hamis volt. Lehet, hogy a felső jegy monoterpének gyorsan degradálódtak vagy elpárologtak.
A kivonatok esetében vegyes a kép. Egy jól elkészített, jól lezárt kivonat jobban megőrizheti az illékony terpének egy részét, mint a laza virág, mert kevesebb kitettség és néha kevesebb csapdás levegő van. Ugyanakkor a feldolgozás maga eltávolíthat vagy átrendezhet illékonyakat, ha a hő, vákuum, purge feltételek vagy a hosszú poszt-feldolgozási tárolás nem kontrollált. Az ocimene nem lesz varázslatosan védett attól, hogy egy kivonatban legyen. Ha bármi, egy terpén-dús kivonat meleg és gyakori nyitogatás mellett elveszítheti a legfényesebb jegyeket gyorsan.
Tehát a gyakorlati hierarchia nem az, hogy „a kivonatok mindig jobban megőrzik a terpének”. Az inkább: „friss, lezárt, hűvös, sötét, alacsony oxigénes kezelés konzerválja jobban a terpének,” akár a termék virág, akár kivonat.
Tárolási protokollok, amelyek valóban megőrzik az illékony terpének
A jó tanács unalmas, mert működik. Tárolja a cannabis-t légmentes edényekben. Tartsa ezeket hűvösen és sötétben. Csökkentse a fejteret. Nyissa ki őket a lehető legkevesebbszer.
A légmentesség azért fontos, mert lassítja mind az elpárolgást, mind az oxigéncserét. A minimális fejmagasság azért fontos, mert egy nagy levegőtér több oxigénnek ad helyet és több illékony terpén juthat ki a virágból a tároló üres térbe. Ha a tároló jóval nagyobb, mint a benne lévő mennyiség, az ocimene-nek több lehetősége van a növényből biztonságos légtérbe áthelyeződni minden egyes nyitáskor.
A hűvös tárolás kétszeresen segít: az alacsonyabb hő lassítja az oxidációs reakciókat és csökkenti az illékonyságot. A sötét tárolás védi a fény okozta degradációt. Az ismételt nyitogatás valós kopás, nem ártatlan szokás. Ha egy adag gyakran hozzáférhető, érdemes kisebb edényekre osztani a tételt, mint egyszer többször kinyitni egy nagyot.
A gyakorlati jelei az ocimene megőrzésének érzékszerviek, mielőtt elméletiek lennének. Egy friss virág, amely megtartotta az ocimene-t, még mindig különálló felső jegyet mutat az első nyitáskor: édes, zöld, virágos-gyógynövényes, néha lágy citrus vagy fásszél, attól függően, hogyan oszlanak meg az izomerek és milyen a többi terpén. Ha ez a jegy hiányzik és az anyag lapos vagy poshadt szagot áraszt, egy régi tanúsítvány, amely ocimene-t listázott, nem írhatja felül az orrát.
Ez a központi pont. Az ocimene valós, illatra releváns és gyakran alulértékelt a cannabisban. De ugyanakkor az egyik legegyszerűbb terpén, amelyet elveszíteni. Amikor eltűnik, a veszteség nem csak numerikus a laborlapon. Megváltoztatja a virág egész aromatikus alakját. Ocimene-ban gazdag cannabis esetén a tárolás nem apróság. Különbség a élő felső jegy és a történelmi feljegyzés között.
Referenciák
Arimura, G., Kost, C., & Boland, W. (2005). Herbivore-induced, indirect plant defences. Trends in Plant Science, 10(11), 529–536.
Elzinga, S., Fischedick, J., Podkolinski, R., & Raber, J. C. (2015). Cannabinoids and terpenes as chemotaxonomic markers in cannabis. Natural Products Chemistry & Research, 3, 181.
Fäldt, J., Martin, D., Miller, B., Rawat, S., & Bohlmann, J. (2003). Traumatic resin defense in Norway spruce and emission of herbivore-induced terpenes including ocimene. Phytochemistry, 64(6), 1131–1141.
Farré-Armengol, G., Filella, I., Llusià, J., Peñuelas, J. (2013). Floral volatile organic compounds: between attraction and deterrence. Trends in Plant Science, 18(8), 417–425.
Hazekamp, A., & Fischedick, J. T. (2012). Cannabis—from cultivar to chemovar. Drug Testing and Analysis, 4(7-8), 660–667.
Jin, D., Jin, S., Yadav, N. S., Zamir-Piela, C., et al. (2021). Chemotypic variation in commercially available cannabis flower. PLOS ONE, 16(3), e0246878.
Ross, S. A., & ElSohly, M. A. (1996). The volatile oil composition of fresh and air-dried buds of Cannabis sativa. Journal of Natural Products, 59(1), 49–51.
Russo, E. B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
Vergara, D., Bidwell, L. C., Gaudino, R., et al. (2021). Compromised external validity: federally produced cannabis does not reflect legal markets. Commercial chemistry pattern analysis dataset included 81,428 samples. PLOS ONE, 16(2), e0243567.
Az entourage effect potenciálja: valószínű kémia, korlátozott bizonyíték
Az entourage ötlete vonzó, mert a cannabis kémiailag zsúfolt. Ethan B. Russo gyakran idézett áttekintése a British Journal of Pharmacology-ban érvelt amellett, hogy a cannabinoidok, terpenoidok és flavonoidok kölcsönösen modulálhatják egymás hatásait, és ezt a javaslatot egy olyan növényre helyezte, amely több mint 100 phytocannabinoidot és több mint 200 terpént és terpenoidot tartalmaz (Russo, 2011). Ez a keret továbbra is hasznos. Gyakran azonban túl vannak hangsúlyozva.
Ocimene esetében a tartózkodás még fontosabb. Az ocimene nem egy rögzített terpén, hanem egy kis aciklikus monoterpén-izomercsalád, elsősorban alpha-ocimene és cis- illetve trans-beta-ocimene, mindegyik kissé eltérő illatkarakterrel. A növényekben a beta-ocimene jól ismert légi jelzőanyag, amely védekezésben és ökológiai kommunikációban vesz részt, nem pedig bizonyított emberi hatású gyógyszerként. Fäldt, Martin, Miller, Rawat és Bohlmann leírták az (E)-beta-ocimene-t mint a gyakori herbivor-indukált illékonyat fenyőkben és más fajokban a Phytochemistry-ben (2003). Arimura, Kost és Boland áttekintették a hasonló légi védekezési jelzéseket a Trends in Plant Science-ban (2005). Farré-Armengol és munkatársai a beta-ocimene-t azonosították az egyik legszélesebb körben elterjedt virágilló vegyületként a Trends in Plant Science-ban (2013). Ezek a dolgozatok támogatják az ocimene növényi fontosságát. Nem bizonyítják az ocimene-specifikus entourage hatást emberekben.
Mit bizonyít és mit nem Russo terpén-cannabinoid keretrendszere
Russo 2011-es papírja leginkább farmakológiai hipotézisként olvasható, amely kémiailag, receptor-biológiailag és korábbi terpén irodalomra alapozva érvel. Nem szolgáltat kontrollált humán vizsgálatokat, amelyek kimutatják, hogy az alpha-ocimene, cis-beta-ocimene vagy trans-beta-ocimene mérhetően megváltoztatja a THC vagy CBD hatásait emberekben. Ez a hiány lényeges, mert a „plauszibilis kölcsönhatás” és a „bizonyított terápiás szinergia” nem ugyanaz.
Az entourage keretrendszer egy alapvető pontot bizonyít: a teljes növényi készítmények kémiailag összetettebbek, mint az izolált THC vagy CBD, és ésszerű vizsgálni, hogy ez az összetettség megváltoztatja-e a hatásprofilt. Továbbá támogatja a gyakorlati chemovar szemléletet, amelyet Hazekamp és Fischedick (2012) javasolt, ahol a tényleges mért kémia fontosabb, mint a népi kategóriák vagy nevek. De nem engedi megmondani, hogy egy ocimene-ban gazdag virág megbízhatóan különböző farmakológiai eredményt produkál-e, még kevésbé, hogy az ocimene maga vezérelne egy névvel jelölt hatást.
A nagy adathalmazok rámutatnak a problémára. Jin és munkatársai 89,923 kereskedelmi mintát elemeztek a PLOS ONE-ban (2021) és visszatérő terpén klasztereket találtak főként myrcene, beta-caryophyllene és limonene dominanciával. Az ocimene ritkábban és általában alacsonyabb mennyiségben jelent meg. Vergara és kollégái 81,428 mintát elemeztek a PLOS ONE-ban (2021) és megmutatták, hogy a fajtanév rosszul térképezi a kémiát. Tehát még mielőtt azon gondolkodnánk, hogy az ocimene megváltoztatja-e a cannabinoidok hatását, van egy egyszerűbb akadály: sok termék, amely ugyanazt a nevet viseli, nem azonos terpénprofilt tartalmaz.
Hogyan léphet interakcióba az ocimene a cannabinoidokkal és más terpénekke l
Legalább három lehetséges út van az interakcióra. Először, az ocimene megváltoztathatja az érzékelést. Mivel a monoterpének gyakran alacsony illatküszöbbel rendelkeznek, már szerény koncentrációk is eltolhatják a minta illatát. A cannabisban az ocimene édes, zöld, gyógynövényes, fás és citrus-közeli jegyei fényesebbé tehetik a profilt, amely más elvárásokat alakít ki, és az elvárás befolyásolhatja a jelentett élményt.
Másodszor, az ocimene részt vehet egy szélesebb többkomponensű farmakológiában anélkül, hogy önmagában fő meghajtó lenne. Ez kémiailag plausibilis, de nincs bizonyítva. A monoterpének befolyásolhatják a membrán viselkedését, a felszívódást vagy szenzoros útvonalakat, és néhány terpén irodalom preklinikai antifungális, antivirális, dekongesztáns, spazmolítikus vagy hörgőtágító-szerű aktivitásról tárgyal. Az ocimene esetében az izolált bizonyíték ritka. A dengue- és Zika-hoz kapcsolódó cikkek rendszerint illóolajokat vagy szűrési rendszereket vizsgálnak, nem humán vizsgálatokat, és néha szúnyogviselkedéssel kapcsolatos hatásokról szólnak, nem közvetlen antivirális hatásról. A légúti állítások hasonló helyzetben vannak: régebbi állati és preklinikai irodalom indokolhatja a vizsgálatot, de nem biztosítja a bizonyosságot.
Harmadszor, az ocimene marker szerepet tölthet be egy nagyobb kémiai csomagban. Egy ocimene-dús minta valószínűleg bizonyos limonene-, myrcene-, terpinolene-arányokat vagy apró kénvegyületeket is tartalmaz, amelyek együtt felismerhető chemovar karaktert hoznak létre. Ebben az esetben az „ocimene-hatás” részben korrelációs probléma lehet: az ocimene jelen van, észrevehető és használható azonosításra, de nem feltétlenül a fő farmakológiai szereplő.
Miért könnyebb az illat szinergiát demonstrálni, mint a farmakológiai szinergiát
Az illatkeveredés könnyen észlelhető, mert olyan koncentrációkon történik, amelyek sokkal alacsonyabbak annál, ami rendszerint szükséges szisztémás gyógyszerhatáshoz. Ha az ocimene fényes édes-gyógynövényes felső jegyet ad a limonene citrusának és a myrcene muszkusos gyümölcsességének, az eredmény azonnal érzékelhető. Nincs szükség receptor-kötődési állításra. Ez rendes érzékszervi kémia.
A farmakológiai szinergia nehezebb. Kontrollált adagolás, stabil összetételek és olyan tervezés kell, amely szétválasztja a cannabinoid hatásokat a terpén hatásoktól és az elvárási hatásoktól. Ocimene esetében ez különösen kihívás, mert általában mellékes összetevő és instabil. Telítetlen szerkezete miatt viszonylag illékony és oxidációra hajlamos, így a csomagoláskor mért mennyiség lehet, hogy nem ugyanaz, mint ami a fogyasztás időpontjában jelen van. Ross és ElSohly cannabis analitikai munkái és a későbbi stabilitási irodalom világosan mutatják: hő, oxigén, fény, idő és ismételt nyitogatás csökkenti a terpén integritását. Ocimene esetében ez valószínűleg azt jelenti, hogy az illatjegy eltűnik, mielőtt bárki tisztán tesztelhetné a finom hozzájárulási állításokat kontrollált körülmények között.
Ezért a legerősebb védhető álláspont mérsékelt. Az ocimene hozzájárulhat egy chemovar szélesebb szubjektív karakteréhez aromán, elváráson keresztül és esetleges többkomponensű interakción keresztül. Valós ökológiai szerepe a növényben és valós szenzoros szerepe a cannabisban van. De nincs szilárd kontrollált humán bizonyíték arra, hogy egy ocimene-vezérelt terápiás entourage hatás áll fenn THC-vel vagy CBD-vel. Kezeljük a kémiát plausibilisnek, az illatot jelentősnek és a farmakológiát bizonyítatlannak.
Referenciák
Arimura, G., Kost, C., & Boland, W. (2005). Herbivore-induced, indirect plant defences. Trends in Plant Science, 10(11), 529–534.
Elzinga, S., Fischedick, J., Podkolinski, R., & Raber, J. C. (2015). Cannabinoids and terpenes as chemotaxonomic markers in cannabis. Natural Products Chemistry & Research, 3, 181.
Fäldt, J., Martin, D., Miller, B., Rawat, S., & Bohlmann, J. (2003). Traumatic resin defense in Norway spruce and volatile signaling compounds including ocimene. Phytochemistry, 64(2), 373–389.
Farré-Armengol, G., Filella, I., Llusia, J., & Peñuelas, J. (2013). Floral volatile organic compounds: between attraction and deterrence. Trends in Plant Science, 18(6), 287–294.
Hazekamp, A., & Fischedick, J. T. (2012). Cannabis — from cultivar to chemovar. Drug Testing and Analysis, 4(7-8), 660–667.
Jin, D., Jin, S., Yadav, N. S., Zamir-Piela, C., et al. (2021). Chemotypic diversity of commercially available cannabis in the United States. PLOS ONE, 16(3), e0246878.
Russo, E. B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
Vergara, D., Bidwell, L. C., Gaudino, R., Torres, A., Du, G., Ruthenburg, T. C., deCesare, K., Land, D. P., & Kane, N. C. (2021). Compromised external validity: federally produced cannabis does not reflect legal markets. PLOS ONE, 16(2), e0243567.
Gyakorlati útmutató ocimene-ban gazdag cannabis azonosításához
Az ocimene könnyen hiányzik a papíron és könnyen elveszik a tárolás során. Ez a gyakorlati valóság.
A cannabisban általában alacsonyabb koncentrációban jelenik meg, mint a myrcene, limonene vagy beta-caryophyllene, és ez a minta a nagy kereskedelmi adathalmazokban következetes. Jin és mtsai. 89,923 kereskedelmi mintát elemeztek hat amerikai államból és visszatérő terpén profilokat találtak, amelyeket sokkal gyakrabban myrcene, beta-caryophyllene és limonene vezet, mint ocimene (PLOS ONE, 2021). Tehát ha ocimene-vezérelt virágot vagy kivonatot próbál azonosítani, a helyes megközelítés nem az, hogy csupán egy kultivár név után szaladjon. Olvassa el a kémiát, majd ellenőrizze, hogy a tárolás valószínűleg megőrizte-e azt, amit a kémiai jelentés egyszer mérni mutatott.
Hogyan olvassuk a terpénpanelokat és hogyan vegyük észre az aluljelentett ocimene-t
Kezdje a certificate of analysis-szal vagy a terpénpanellel, de olvassa kritikusan.
Néhány labor „ocimene”-t listáz egyetlen sorban. Mások elkülönítik az alpha-ocimene-t a beta-ocimene-től, és néhányan megkülönböztetik a cis-beta-ocimene-t a trans-beta-ocimene-től. Ez számít, mert az „ocimene” a gyakorlati terpén-kémiában nem egy molekula; egy izomercsalád. Ha a panel csak a teljes ocimene-t adja meg, kezelje ezt hasznos, de hiányos információként. Tudja, hogy ocimene jelen van, de nem melyik izomer húzza az illatot.
Figyelje a jelentési küszöböt is. Az ocimene aromailag számíthat, még ha nem is vezető tömeg. A panelen 0,10%–0,30% ocimene még mindig egy észrevehető édes-zöld felső jegynek felelhet meg, különösen ha terpinolene-vel, limonene-nel vagy pinene-nel párosul. Ha a labor csak a felső terpéneket jelenti egy küszöb fölött, az ocimene hiányozhat a táblázatról, miközben a mintában jelen van.
Ez az egyik ok, amiért a fajtanév gyenge bizonyíték. Vergara és mtsai. 81,428 kereskedelmi cannabis rekordot vizsgáltak és megtalálták a címkék és a kémia közötti következetlenséget a piacok között (PLOS ONE, 2021). Az olyan nevek, mint a Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat és Space Queen ismételten megjelennek ocimene-hajlamos jelentésekben, de ezek az asszociációk minták, nem garanciák. Erősítse meg egy aktuális teszttel. Az „aktuális” a kulcsszó, mert egy régi terpénpanel olyan friss mintát írhat le, amely nem azonos azzal, amit most kézben tart.
Mire figyeljen szagláskor: édes, zöld, gyógynövényes, fás, citrus-közeli
Használja az illatot keresztellenőrzésre, ne az analitika helyettesítésére.
Az ocimene-ban gazdag cannabis gyakran egy fényes felső jeggyel nyílik: édes, zöld, gyógynövényes, néha enyhén fás, gyakran citrus-közeli anélkül, hogy egyenes citrom- vagy narancsszerű lenne. Gondoljon frissen vágott szárakra, édes gyógynövényekre, tavaszi virágokra, héjszerű emelkedésre és egy illékony levegősségre, amely a nehezebb gyanta jegyek fölé ül. Az alpha-ocimene és a beta-ocimene izomerek különböző módon írhatók le a parfüm- és analitikai irodalomban, így egyetlen leírás soha nem elég. A „citrus” önmagában túl homályos. A „édes-gyógynövény zöld felhang” általában közelebb áll.
Legyen óvatos. Egy minta citrusos lehet a limonene miatt, éles a pinene miatt, vagy virágos a terpinolene miatt. Az ocimene inkább fényt és édeskés zöld illékonyságot ad hozzá, semmint hogy egyedül vigye a teljes profilt. Ha ez a felső jegy jelen van az első nyitáskor, de gyorsan elhalványul, az illik az ocimene kémiájához: telítetlen, illékony, oxidációra hajlamos.
Ez összhangban van a növényi biológiával. A beta-ocimene az egyik legelterjedtebb virágilló vegyület és gyakori növényi jelző, ahogy Fäldt et al. (Phytochemistry, 2003), Arimura, Kost és Boland (Trends in Plant Science, 2005) és Farré-Armengol et al. (Trends in Plant Science, 2013) ismertették. Röviden: az ocimene a levegőre épült. Ez segít megmagyarázni, miért észleli a orra élénken friss állapotban és alig utólag rossz tárolás esetén.
Kérdések, amelyeket fel kell tenni a betakarítási dátumról, csomagolásról és tárolásról
A frissesség nem stílus kérdése itt. Kémia.
Az ocimene monoterpén több kettős kötésse l, ami miatt viszonylag reaktív és könnyen elveszhet párolgással és oxidációval. Ross és ElSohly dokumentálta a terpénváltozásokat a szárítás és tárolás során már 1996-ban, és később a szakirodalom ezt ismételten megerősítette: hő, oxigén, fény és idő laposítja az illékony terpének elsőként.
Így a gyakorlati kérdések egyszerűek. Milyen régi a minta a betakarítástól számítva? A csomagolástól számítva? Hűvösen és sötétben tárolták? Az edény jól zárt? Mekkora a fejmagasság a csomagban? Sokszor kinyitották már? Ezek nem apróságok. Meghatározhatják, hogy a mért ocimene-dús profil még mindig illatozik-e úgy, mint amikor a labor mérte. Egy jól megőrzött minta megtarthatja az édes-zöld felső jegyet az első nyitáskor. Egy régi vagy rosszul tárolt minta lapos, tompa vagy általánosan fás/gyantás illatú lehet, még ha az eredeti panel szerint jelentős ocimene is volt benne. Az ismételt oxigén expozíció különösen rossz a törékeny monoterpénekre. Ugyanígy a meleg tárolás és a fény.
Mit ne vonjunk le következtetésként egy ocimene-többlettel bíró profilból
Ne vonjon túl messzemenő következtetéseket.
Egy ocimene-többlettel bíró profil nem garantál bizonyos hangulatot, kognitív állapotot, légúti hatást vagy terápiás eredményt. Russo 2011-es áttekintése a British Journal of Pharmacology-ban tette ismertté a terpén-cannabinoid interakciós hipotézist, de a „hipotézis” a helyes szó sok fogyasztó felé irányuló állítás esetében. Az entourage ötlet plausibilis és érdemes vizsgálni. Nem jogosít fel kemény predikciókat egy terpén százalék alapján.
Ugyanez a tartózkodás érvényes az online ismételt farmakológiai állításokra. Az ocimene megjelent preklinikai antivirális szűrési kontextusokban dengue és Zika kapcsán, illetve az antifungális irodalomban, gyakran egész illóolajok vizsgálata révén és nem izolált ocimene-vel. Ezek nem humán cannabis adatok. A légúti állítások még óvatosabbak. Van állati és preklinikai irodalom monoterpének, de az izolált ocimene bizonyíték szegényes és nem egyenlő klinikai hörgőtágító hatással emberekben.
Tehát mit lehet biztosan következtetni? Főként az illatról és a frissességről. Az ocimene egy védhető markere a fényes, édes-gyógynövényes, zöld felső jegynek, amely jelentősen alakíthatja a cannabis illatát szerény koncentráció ellenére. Emellett ez az első rész, amely eltűnik, ha a kezelés rossz. Hasznos következtetés: bízzon az aktuális kémiában, ellenőrizze az orrával, és feltételezze, hogy a tárolási körülmények legalább annyit számítanak, mint a kultivár neve.
Ami továbbra is ismeretlen
Az ocimene valós. Számít az illatra. Növényi szinten plauszibilis biológiai története van. Amit a cannabis tudomány még hiányol, az az a rész, amelyen sok fogyasztói állítás átugrik: közvetlen emberi bizonyítékok, izomer-szintű mérések és a betakarítás utáni események gondos nyilvántartása. Ezek a hiányosságok nem apró technikai részletek. Meghatározzák, hogy az „ocimene-dús” többet jelent-e, mint egy múló édes-zöld jegyet egy friss üvegben.
Nincsenek klinikai vizsgálatok a legtöbb fogyasztó-orientált ocimene-állításhoz
A legkeményebb vonalat is meg kell húzni: nincsenek klinikai vizsgálatok, amelyek kimutatnák, hogy a virágból tipikusan belélegzett ocimene mennyiség megbízható antivirális, antifungális, dekongesztáns, hörgőtágító, hangulati vagy kognitív hatást okoz emberekben. Ez a hiány számít, mert a terpén hírneve sokszor messze megelőzte a bizonyítékokat.
A félreértés egy része abból adódik, hogy különböző irodalmakat keverünk össze. A növénybiológiában az ocimenek jól ismertek, mint a védekezés és stresszreakciók jelzői. Fäldt, Martin, Miller, Rawat és Bohlmann (2003) leírták az (E)-β-ocimene-t a gyakori herbivor-indukált illékonyak között. Arimura, Kost és Boland (2005) ezeket a kibocsátásokat légi védekezési jelzésekként keretezték. Farré-Armengol et al. (2013) a β-ocimene-t azonosította az egyik legelterjedtebb virágilló vegyületként. Egyik sem mondja el, mit tesz a belélegzett cannabis ocimene egy emberben.
Ugyanez a óvatosság érvényes a farmakológiára. Az antivirális viták dengue vagy Zika kapcsán szinte teljes egészében preklinikaiak, gyakran illóolaj keverékeket vizsgálnak, nem izolált ocimene-t, és jellemzően in vitro vizsgálatok, nem állati vagy emberi vizsgálatok. A vektor-kontroll tanulmányok, amelyek a szúnyogokra vonatkoznak, néha úgy vannak idézve, mintha közvetlen antivirális hatalmat bizonyítanának. Nem. Az antifungális eredmények valamivel megbízhatóbbak abban az értelemben, hogy az ocimene ismételten megjelenik antimicrobiális és növényi patogén irodalomban, mégis az izolált vegyület bizonyítéka nem elegendő ahhoz, hogy erős terápiás állításokat tegyünk a cannabis-ról. A légúti állítások még ingatagabbak. Régebbi monoterpén és illóolaj irodalom tartalmaz spazmolítikus vagy légúti megfigyeléseket, de az izolált ocimene-specifikus adatok ritkák és nem egyenlők klinikai hatékonysággal.
Russo áttekintése az entourage hipotézisről (2011) továbbra is hasznos keretként, de nem bizonyíték. Azt állítja, hogy a terpének változtathatják a hatásokat a cannabinoidokkal kombinálva, de ez tesztelendő ötlet, nem kész válasz. Ocimene esetében a megoldatlan kérdés egyszerű: a cannabis-ból inhalált reális dózisoknál van-e reprodukálható humán hatás, amely túléli a gondosan kontrollált vizsgálatot?
Szükség van izomer-specifikus cannabis analitikára
A második vakfolt az analitika. Az „ocimene”-t gyakran egy sorban kezelik a COA-kon, miközben a gyakorlatban ez család: α-ocimene és a geometriai izomerek cis-β-ocimene és trans-β-ocimene. Ez az összevonás probléma, mert az illatirodalom nem írja le őket azonosként. Illatuk átfed, de édes, gyógynövényes, zöld, fás és citrus-közeli aspektusok eltolódhatnak az izomer arány függvényében.
A cannabis laborok ritkán jelentik ezt a részletezettséget. A nagy adathalmazok erősek a széles terpénmintázatokon, de gyengék ezen a specifikus kérdésen. Jin et al. (2021) 89,923 kereskedelmi mintát elemeztek és visszatérő kemotípus klasztereket találtak, amelyek gyakrabban a myrcene, beta-caryophyllene és limonene köré rendeződnek, mint az ocimene köré. Vergara et al. (2021), 81,428 mintát használva, kimutatták, hogy a fajtanév rosszul jelzi a kémiát. Ezek a munkák értékesek, de többnyire tükrözik a rutinszerű kereskedelmi tesztelés korlátait: ha az α-ocimene-t és a β-ocimene izomereket összevonják, akkor bármilyen kapcsolat az izomer-profil, az illat és az észlelt hatás között egyetlen számba olvad.
Ez fontos a névhez kötődő kultivárok esetében is, mint a Strawberry Cough, Clementine, Golden Goat, Dutch Treat és Space Queen. Ezekhez a kapcsolódások minták szintjén léteznek, nem garanciák. Izomer-specifikus kvantifikáció hiányában az „ocimene-vezetett” címke kémiailag bizonytalan marad.
Miért kell a jövőbeni kutatásoknak friss vs. öreg anyagot is vizsgálniuk
A legelhanyagoltabb változó talán az idő. Az ocimene telítetlen, illékony monoterpén, amely illatban kifejező és kémiailag törékeny. Ross és ElSohly (1996) és későbbi cannabis stabilitási munkák kimutatták, hogy a terpének változnak a szárítás, tárolás és kezelés folyamán. Hő, oxigén, fény, ismételt nyitogatás és túl nagy fejmagasság mind az illékony veszteséget és oxidációt hajtják elő. Az ocimene valószínűleg jobban sérül, mint a masszívabb, nehezebb összetevők.
Ez azt jelenti, hogy két ugyanazon kultivár nevű minta élesen eltérő élményt adhat, ha az egyik friss és jól tárolt, a másik pedig öreg vagy többször volt exponálva levegőnek. Az ocimene-hez társított fényes édes-gyógynövény felső jegy gyakran az első, amely elhalványul. Ha ez megtörténik, a felhasználói beszámolók az „effektusról” részben a degradáció kémiai következményeiről számolhatnak be, nem az eredeti kemotípusról.
A jövőbeni cannabis tanulmányoknak abba kell hagyniuk a terpénprofilok fajtához kötött, rögzített tulajdonságként való kezelését és elkezdeniük longitudinalisan mérni őket: friss virág, érlelt virág és öreg anyag, külön jelentve α-ocimene-t, cis-β-ocimene-t és trans-β-ocimene-t. Addig a legélesebb megválaszolatlan kérdés nem az, hogy az ocimene létezik-e a cannabisban, hanem az, hogy a ocimene, amit az emberek gondolják, hogy szagolnak és amire reagálnak, még ott van-e, amikor az anyagot ténylegesen fogyasztják.